复习题名师教学设计1

人教版选修5 第三章

烃的含氧衍生物

复习题——同分异构体的书写

汕头市六都中学

马华璇

一、教学背景分析

同分异构现象是造成有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的推断和书写是有机化学教学的重点，也是历年高考有机试题的难点之一。在本课之前，学生已经学过同分异构体的相关知识，对醇酚醛酸酯各类有机物同分异构体的书写也有一定的认识。学生在“书写同分异构体的困惑”主要表现在以下几个方面：(1)无法做到“全而不漏”；(2)对同分异构体各种五花八门的书写技巧（如残基法、官能团插入法等）缺乏本质理解，囫囵吞枣，不能正确运用；(3)针对

“限制条件型同分异构体的书写”的题型，由于学生一方面对常见官能团的主要性质不熟悉，另一方面对同分异构体的书写缺乏系统认识，在做题过程中显得非常吃力。因此，本节课的重点任务就是帮助学生理清同分异构体书写的一般方法，进而为学生解决限制条件型同分异构体的书写提供有力的支撑。

二、教学过程

［投影］邮票上的小故事

1828年德国化学家维勒首次用无机物合成尿素，打破了只能从有机物取得有机物的学说。

［师］请大家把这两个物质的分子式写一下

［生］分子式均为CH4ON2。

［师］我们把这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体。

［典例1］试写出分子式为C4H10O所有可能的同分异构体

［学生活动1］回顾书写，两位学生在黑板上展示书写结果

(两位学生书写完毕，另一学生对两位同学的结果进行点评) ［学生1］第一位同学忽略了属于醚类的同分异构体，第二位同学属于醇类的同分异构体还有CH3C(CH3)CH2OH ［师］那你知道为什么这两位同学会漏写这些物质吗？

［学生1］第一位同学忽略了官能团异构，第二位同学忽略了官能团位置异构。

［师］请你指出这里出现的同分异构体类型。

［学生1］碳链异构、位置异构、官能团异构

［师］请大家简要回顾一下同分异构体的书写步骤。

［生］(1)判类别：利用通式，判断物质类别

1

(2)写碳链：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；碳均满足四键。

(3)变位置：变换官能团位置

[过渡]分子式由C4H10O变为C4H8O2，物质的结构会发生什么变化，如何解读分子式？

[提示]

CH3CH3

→ CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH ［生］C4H8O2相比于C4H10O多了1个双键。

［师］请问是什么样的双键呢？

［生］碳碳双键，也有可能是碳氧双键。

［师］当有机物出现不饱和的情况时，分子中有可能含有碳碳双键或碳氧双键，当然还有可能是环状化合物(一般情况题目没有说明不做考虑)。

［师］对比两个分子式：C4H8O和C4H8O2，这两类物质的不饱和程度是否一样？

［生］一样，CH3CHO → CH3COOH，分子多了一个氧原子，但仍然只有一个碳氧双键。

［师］也就是说有机物不饱和程度的情况与氧原子个数无关，只与氢原子的个数有关。

［小结］解读分子式：将分子式与同碳数的饱和烃(或饱和化合物)对比，观察氢原子数，分析结构中含有的不饱和键数，猜测可能含有的官能团。

［典例2］试写出分子式为C4H8O2分别满足以下2个条件的同分异构体

(1)能与NaHCO3溶液反应放出气体

(2)能发生水解反应

［学生活动2］对给定的分子式C4H8O2进行解读，明确可能会出现哪些结构，结合给定条件进行书写，并请两位同学在黑板上展示书写结果。

［师］点评学生答案，分析学生的解题思路。

［典例3］试写出分子式为C8H8O2的芳香化合物同时满足以下条件的该物质的结构简式

(1)苯环上只有1个取代基；

(2)能与NaHCO3溶液反应放出气体。

［学生活动3］解读分子式，分析可能有的结构，明确解题思路。

(师生共同分析：根据解读分子式的方法，此时可以与苯的同系物——C8H10相比较，发现该物质可能有1个碳碳双键或碳氧双键，再根据给定条件，能与NaHCO3溶液反应放出气体，推测分子

2

中有1个羧基，而羧基已经有1个碳氧双键，因此该物质除了苯环和羧基，其余碳原子必定以单键结合。又该物质苯环上只有1个取代基，因此只有1种结构简式：［典例4］试写出分子式为C7H6O2含苯环结构但不含其它环状结构的同分异构体

［学生活动4］解读分子式，分析可能有的结构，明确解题思路。

(一位学生在黑板上展示书写结果，并讲出自己的解题思路) ［学生2］根据解读分子式的方法，此时可以与苯的同系物——C7H8相比较，发现该物质可能有1个碳碳双键或碳氧双键，结合分子式，推测分子中可能有1个羧基或1个酯基；或者分子中可能有1个醛基和1个羟基，两个官能团在苯环上的位置有三种，因此一共有5种结构简式：

)

[小结]

书写的一般方法：

1. 解读分子式：对比烷烃(或苯的同系物)查看不饱和程度

2.考虑限制条件：通过性质推测官能团

3. 组装目标物质：满足分子式和限制条件

4. 检查书写结果：查看是否重复或遗漏

［练习1］分子式为C9H8O的芳香化合物，能发生银镜反应，苯环上只有1个取代基，下列关于该物质说法正确的是

A. 属于芳香烃

B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色

C. 能与Na反应放出H2

D. 1mol该物质最多与4mol H2发生加成反应

［学生活动3］根据分子式，结合限制条件写出相应的结构简式从而选出正确答案

［学生3］与C9H12相比较，该物质有两个不饱和度，结合分子能发生银镜反应，结构中含有醛基，结构中还含有一个碳碳双键，结合苯环上只有1个取代基，因此该分子的结构可能是：

、

，所以正确答案选B。

［练习2］分子式为C9H8O2的芳香化合物，请自行设定限制条件，写出相应的结构简式。示例：

限制条件1——(1)苯环上只有一个取代基；(2)除苯环外的核磁共振氢谱图有3组峰，峰面积之

3

比为1：1：1；(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色

；(4)能与NaHCO3溶液反应放出气体，结构简式为：

限制条件2——(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色；

(2)能与NaHCO3溶液反应放出气体

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