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高考专题

同分异构体

（泸化中学 罗宗超）

一、

【考纲解读】

2017年

能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

2016年

了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

考点分析

二、

考题特点

【考题统计】2015年-2017年全国Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷命题情境（信息）和考点（设问）出现情况

全国卷Ⅰ

全国卷Ⅱ

2015年

（选择题）无

（选考题）异戊二烯的同分异构体书写（含双键）

2016年

（选择题）C4H9Cl的同分异构体数目确定

（选考题）判断葡萄糖和果糖是否互为同分异构体

含一种官能团的二取代芳香化合物W的同分异构体数目确定

（选择题）C4H8Cl2的同分异构体数目确定

（选考题）G的同分异构体数目确定（含相同官能团和指定性质）

（选择题）无

（选考题）芳香化合物F的同分异构体书写（已知氢的种类、数目比）

2017年

（选择题）C6H6的二氯代物数目确定

（选考题）芳香化合物X的同分异构体书写（已知核磁共振氢谱数据）

（选择题）无

（选考题）含苯环结构的有机物L的同分异构体数目确定和书写

（选择题）判断淀粉和纤维素是否互为同分异构体

（选考题）含苯环的有机物H同分异构体数目确定

（选择题）C5H10O2的羧酸类同分异构体数目确定

（选考题）D的同分异构体书写（含具有的性质信息）

全国卷Ⅲ

三、

考向预测

由上表可知，预测高考对同分异构体的考查将呈现以下特征：

1、高考考查同分异构体常见的考查方式有3种，①同分异构体的判断；②同分异构体数目的确定；③同分异构体的书写。预测2018年高考化学同分异构体的考查仍延续这三种方式。

2、选择题出现频率较高，8套题出现了5次，出现几率占62.5%，预测2018年高考化学选择题出现同分异构体考查可能性较大，主要考查同分异构体判断或数目的确定。

3、选考题必定有同分异构体的考查，出现几率100%，预测2018年高考化学选考题肯定有同分异构体考查，主要考查同分异构体的书写或数目的确定。

4、从2015年到2017年高考看出，对同分异构体的考查综合性逐渐增强，特别是对考查的有机物的信息（结构信息、性质信息、数据信息）增多，凸显化学科接受、吸收、整合信息的能力，凸显学生综合分析问题的能力，预测2018年高考化学同分异构体的考查将是加强信息给予的综合分析题目。

1

热点题型一：同分异构体数目的确定

预习案

1、清理知识清单

（1）同分异构现象：化合物具有相同_______，但具有不同_______的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

（2）中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有5种：

①_______异构；

②______异构； ③______异构； ④顺反异构； ⑤对映异构

2、小试牛刀：

（1）有下列各组物质：①NH4CNO与CO(NH2)2

②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O

③H4SiO4与Si(OH)4

④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O

⑤H2O与D2O

⑥淀粉与纤维素

⑦18O2与16O3

⑧

⑨

⑩，其中两者互为同分异构体的组是

（2）判断正误：

①淀粉和纤维素互为同分异构体（

）（2017全国Ⅲ卷.8）

②轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯互为同分异构体（

）（2016上海卷.1）

③麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖（

）（2016全国Ⅰ卷.38）

探究案

1、

减碳法

【典型例题1】丁烷有3种同分异构体（

）（2015福建.7）

【思维建模1】适用于烃的同分异构体数目确定

①碳链异构书写口诀

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间，支链绝不上端。

②烷烃种类模板

烷烃

种类

甲烷

乙烷

丙烷

丁烷

戊烷

己烷

【变式训练1】己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同（

）（2015浙江.10）

2、等效氢法

【典型例题2】分子中不同化学环境的氢原子共有_______种（2017天津卷.8）

【思维建模2】适用于一元取代物（有具体结构的单官能团有机物）的同分异构体数目确定

①等效氢原则

同一个碳原子上连接的氢原子等效；

同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；

处于对称位置（镜面对称、轴对称）上的氢原子是等效。

2

②常见苯的同系物等效氢模板

苯的同系物

氢的种类

苯环上

氢的种类

【变式训练2】

甲苯

乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

均三甲苯

CH3的一溴代物和CH3

CH3CHCH2CH3的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）（

）（2016浙江卷.10）

3、烃基法

【典型例题3】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（

）（2015海南.5）

A．3种

B．

4种

C.5种

D．6种

【思维建模3】适用于一元取代物（无具体结构的单官能团有机物）的同分异构体数目确定

①

记忆常见烷基的数目：

甲基1种、乙基1种、丙基2种、丁基4种、戊基8种。

②单官能团有机物同分异构体数目模板

有机物R-M 种类

CH3-M

C2H5-M

C3H7-M

C4H9-M

C5H11-M R为烷基；

M为单官能团（包括-X、-OH、-CHO、

-COOH、-NO2、-NH2等）

【变式训练3】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3，溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（

）(2015新课标Ⅱ.11) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

4、拉网法

【典型例题4】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) （

）（2016全国Ⅱ卷.13）

A．7种

B．8种

C．9种

D．10种

【思维建模4】适用于二元取代物的同分异构体数目确定

①确定有机物中氢原子的种类，并标记为α、β、γ……；

②利用拉网的方式，将二元取代的所有组合找尽，累加。

α __种 β__种

α- β __种 ； β- γ __种 γ__种

【变式训练4】； γ-γ __种

的二氯代物有三种（

）（2017全国Ⅰ卷.9）

5、有序法

【典型例题5】L是D（C7H8O2）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；（2017全国Ⅱ卷.36）

3

【思维建模5】适用于芳香烃的多元取代物同分异构体数目确定

①

若为苯环上有两个侧链，定一移一

②

若为苯环上有三个侧链，定二移一

C6H3X1X2X3

苯环上三个侧链完全相同

（X1=X2=X3）

种类

苯环上三个侧链有两个相同（X1=X2≠X3）

苯环上三个侧链都不相同

（X1≠X2≠X3）

【变式训练5】H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（2017全国Ⅲ卷.36）

【典型例题6】G（）的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种。(不含立体结构) （2016全国Ⅱ卷.38）

【思维建模6】适用于链状烃的多元取代物同分异构体数目确定

①

若为链状结构和一个官能团，先定碳链，再移官能团

②

若为链状结构和二个或多个官能团，先定碳链+官能团，再移剩下的官能团

【变式训练6】D（

）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

（2015年全国新课标Ⅱ卷）

练习案

1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位

（

）

A．12种

B．10种

C．9种

D．7种

2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为

，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（

）

A．4种

B．5种

C．10种

D．14种

3、

芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（

）

A．

2

B．3

C．4

D．

5

4、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有

种；分子式为C5H12O的醇有

种能被红热的CuO氧化成醛。

5、蒽的结构式为

它的一氯代物有

种，二氯代物又有

种。

）的同分异构体，0.5 mol W与6、具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构）

4