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有机推断专题复习例题：（2011新课标全国，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟
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有机推断专题复习
例题：（2011新课标全国，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成碳氧双键
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为____________，A的化学名称为_
___________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为_____________；
【感悟提升】
通过本题总结有机推断的突破口、方法及思路; 突破口：
思路：
方法：
巩固提升：
（2006年江苏质检二）
香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成。已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环上的一氯代物有4种。
回答下列问题：
（1）D的结构简式
。
（2）C→D反应类型
。
（3）E中存在的含氧官能团名称是
。
（4）写出E→香豆素的化学方程式
《练习》惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
Br
Br A 溴水
CH3—CH2—C—CH氧化
反应①
2
B CH反应③
C 氧化反应④
3
反应②
反应⑦
CH2CH反应⑥
2Cl E D反应⑤
OH (分子式为CH3—CH2—C—COOH C5H8O2且含两CH3
F(惕各酸苯乙酯)
个甲基) 试回答下列问题：(1)A的结构简式为
；F的结构简式为
。
反应②中另加的试剂是
；反应⑤的一般条件是
。
反应③的化学方程式为
。
上述合成路线中属于取代反应的是
(填编号)。
(4)(2)(3)
（2006年江苏质检二）
香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成。已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环上的一氯代物有4种。回答下列问题：
（1）D的结构简式
。
（2）C→D反应类型
。
（3）E中存在的含氧官能团名称是
。
（4）写出E→香豆素的化学方式
。
答案：
CH3—CH2—C—CH2
试写出：A的结构简式
CH
3
；（2分）F的结构简式
反应②中另加的试剂是
氢氧化钠水溶液
；反应⑤的一般条件是
浓硫酸，加热
。试写出反应③的化学方程式：
OH 2CH3—CH催化剂
OH 2—C—CH2OH + O2
2CH3—CH2—C—CHO + 2H2
CH
加热
O 3
CH
3
（3分）
。
上述合成路线中属于取代反应的是
②⑥⑦
(填编号)（3分）。
(1) (2)
(3) (4)
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