复习题名师课堂实录

《有机推断》导学案

[学习目标] 1、熟练掌握有机推断题的做题思路（知识储备：各类有机物的性质、反应条件）

2、明确每一设问考查的知识点

3、规范书写、确保得分

[高考练兵] 例1、（2018 新课标Ⅰ）[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

；

（2）②的反应类型是

；

（3）反应④所需试剂、条件分别为

；

（4）G的分子式为

；

（5）W中含氧官能团的名称是

；

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为

1∶1）

；

（7）苯乙酸苄酯（乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯

例2、（2018 新课标Ⅲ）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：回答下列问题：

（1）A的化学名称是 ；

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 ；

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 ；

（4）D的结构简式为 ；

（5）Y中含氧官能团的名称为 ；

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 ；

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。

[归纳总结] 1、设问中考查的知识有哪些？

2、如何一一攻破?

3、哪些问题你容易出错，如何避免?

专题突破高效练：

一、有机化学方程式的书写：

练1、甲醛发生银镜反应的化学方程式：

练2、写出

与发生酯化反应的化学方程式：

练3、写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

二、同分异构体的书写

C9H10O2的同分异构体中能发生水解反应且能被新制氢氧化铜氧化的芳香族化合物有

种，练1、写出其中有4组峰且峰面积之比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式

。

练2、符合下列条件的C15H16O2的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

①含有不直接相连的两个苯环，且两个苯环上均只有一个取代基；

②属于二元醇。

其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为

。

练3、同时满足下列条件的

的同分异构体有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为

。

①能发生水解反应和银镜反应

②不含环状结构

有机推断天天练：

23、（2018 新课标Ⅱ）[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为

；

（2）A中含有的官能团的名称为

；

（3）由B到C的反应类型为

；

（4）C的结构简式为

；

（5）由D到E的反应方程式为

；（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为

。

答案：

(1). C6H12O6

(2). 羟基

(3). 取代反应

(4).

(5).

(6). 9

(7).

24、（2018 北京卷）

8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线：

已知：i.

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是 ；

（2）A→B的化学方程式是 ；

（3）C可能的结构简式是 ；（4）C→D所需的试剂a是 ；（5）D→E的化学方程式是 ；

（6）F→G的反应类型是 ；

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了 （填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为 。

答案：(1). 烯烃

(2). CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl

(3). HOCH2CHClCH2Cl

CH2=CHCHO+2H2O

ClCH2CH(OH)CH2Cl

(4). NaOH，H2O

(5). HOCH2CH(OH)CH2OH (6). 取代反应

(7).

(8). 氧化

3∶1

25、（2018 天津理综）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为 ，E中官能团的名称为 ；

A→B的反应类型为 ，（2）从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是 ；

（3）C→D的化学方程式为 ；

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为 ；

（5）F与G的关系为（填序号） ；

a．碳链异构

b．官能团异构

c．顺反异构

d．位置异构

（6）M的结构简式为 ；

（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为 ，

X的结构简式为 ；

试剂与条件2为 ，

Y的结构简式为 。

答案：（1）1,6-己二醇，

碳碳双键、酯基 （2）取代反应，

减压蒸馏（或蒸馏）

（3）

（4）5 ，

（5）c

（6）

（7）试剂与条件1：HBr，△

X：；试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△

Y：

26、（2014 新课标Ⅰ）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子

⑤回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为

，反应类型为

；

（2）D的化学名称是

，由D生成E的化学方程式为：

；

（3）G的结构简式为

；

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有

种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是

（写出其中的一种的结构简式）；

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为

，反应条件2所选择的试剂为

；I的结构简式为

。

答案：（1），消去反应；

（2）乙苯

；（3）；

（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃，

Fe/稀HCl；