复习题教学内容概述

有限制条件的同分异构体的书写

【考纲要求】

了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。

【考题题型】

限制条件下有机物同分异构体的书写。有限制条件，信息量较大，通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

知识要点梳理：

1．

常见的限定条件：

常见限制性条件

能与金属钠反应产生H2

与FeCl3发生显色反应

水解后产物与FeCl3发生显色反应

能发生银镜反应

与Na2CO3反应放出CO2

能与NaOH溶液反应

能发生水解反应

含有手性碳原子

2．有机物的组成及不饱和度。

（1）判断正误，如果错误，写出正确的分子式。

（2016南京、盐城﹒二模，12）．甲是合成一种用于治疗高血压的药物—阿替洛尔的

有机分子的官能团或结构特征

原料，它的结构简式如左图所示，化合物甲的分子式为C8H8O2N。

(

)

（2016徐州市上学期期中，12）．分枝酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，其结构简式如右图。分枝酸的分子为C10H10O6。(

)

（2）不饱和度

结构特征

不饱和度

双键

叁键

1 环

苯环

3．类别异构——

“氧原子”在官能团中的分配。

（1）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。

（2）苯环上含氧官能团类别异构主要有：

①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮等。

4．等效氢。

（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？

（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的对称性。

规律：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。

条件限制型同分异构体书写

一般解题思路

解题策略：组合原物质结构拆分若干基团新物质结构结构信息性质信息位置信息

考点精炼：限定条件下的同分异构体的书写

1、对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为

2

__________________________；________________________。

2、写出分子式为C4H6O2的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的结构简式

、

。(任写2个) OHCOOCH33、NH2可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X是α－氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰。X的结构简式为

4、写出符合下列条件的右图物质的同分异构体的结构简式

。

①属于硝酸酯

②苯环上的一氯代物有两种

5、写出两种符合下列条件的分子式为C5H8O3的同分异构体的结构简式

①能发生银镜反应

②能发生水解反应

③结构中无6、苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接OOCCH2CH3和环状结构

连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有5种，其中一种为

其余为：

7、右图中的R物质属于乙基香兰素的同分异构体，其性质如下：

NH2

试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式(任写两种) ：

；

。

8、（1）写出满足下列条件的分子式为C8H8O3的三种同分异构体的结构简式

。

①苯的邻二取代物；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③水解产物能发生银镜反应。

（2）写出满足下列条件的分子式为C8H8O3的三种同分异构体的结构简式

。

①

苯环上的一取代产物只有两种；②

能发生银镜反应；③

能与FeCl3溶液发生显色反应。

3

9、写出满足下列条件的NH2COOH的同分异构体的结构简式

。

①

苯环上的一取代产物只有两种；

②

具有弱碱性，能发生银镜反应；

③

水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。

10、写出分子式为C4H6O3能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两个吸收峰的有机物的结构简式：_____________________________。

11、乙酸丙烯酯H2C=CHCH2OOCCH3有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱上只有两种峰，强度比为3∶1的同分异构体的结构简式为________________________；其中可以和NaHCO3溶液反应又能使溴水反应而褪色的有________种(不考虑立体异构)。

11、右图有机物的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，能发生银镜反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种。符合上述条件的同分异构体有

种。

12、写出满足下列条件A的同分异构体的数目

。

①A能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1molA可与2molNaOH反应。

13、满足下列三个条件的右图分子的同分异构体数目有

种。

①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；

②能发生银镜反应；

③与FeCl3溶液作用不显色

．

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