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第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂●课标要求知道油脂的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。●课标解读1.了解油和脂肪在结构上的异、同。2.掌握硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯的结构和化学性质。3.明确油脂在生活中的用途。●教学地位生命中的基础有机化学物质把有机化学与生活进行紧密地联系起来,阐释了

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第四章

生命中的基础有机化学物质

第一节油脂

●课标要求

知道油脂的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。

●课标解读

1.了解油和脂肪在结构上的异、同。

2.掌握硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯的结构和化学性质。

3.明确油脂在生活中的用途。

●教学地位

生命中的基础有机化学物质把有机化学与生活进行紧密地联系起来,阐释了化学在生活中的重要应用,在高考中一般以选择题形式呈现。尤其是油脂的组成和水解产物的判断,为高考命题的热点。

●新课导入建议

谈“脂”色变

夏天一到,减肥的女性又将多起来,为了能让自己的身材更苗条,女性用尽了各种办法,对于“入口”的食物十分苛刻,恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。

其实那些“谈脂色变”的认识是不对的,在日常生活中一味地拒绝脂类,特别是人体必需脂肪酸的摄入量不足,对人体是非常有害的。一些爱美的女性,为了减肥对脂肪深恶痛绝,采取各种办法减去身上的脂肪,结果人虽瘦了下来,身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指出,迄今为止,最有效最安全的减肥是运动减肥,其他的方式大多干扰正常的脂质代谢,导致生理功能缺损。客观地说,脂肪有利也有弊。

●教学流程设计

课前预习安排:看教材P74-78,填写【课前自主导学】,并完成【思考交流】。⇒步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。⇒步骤2:对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。⇒步骤3:师生互动完成【探究1】。互动方式可利用【问题导思】1、2、3的设问作为主线。

⇓

步骤7:通过【例2】和教材P75-76讲解和研析,对“探究2 肥皂与合成洗涤剂”中注意的问题进行总结。⇐步骤6:师生互动完成【探

究2】,可利用【问题导思】1、2的设问作为主线。⇐步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】的1、2、5题。⇐步骤4:教师通过【例1】和教材P74“油脂的组成和结构”讲解和研析,对“探究1 油脂和酯、矿物油的区别”中注意的问题进行总结。

⇓

步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】3、4题。⇒步骤9:引导学生自主构建本课时知识网络,然后对照【课堂小结】;布置课下完成【课后知能检测】。

课

标

解

读

1.了解油脂的概念、组成和结构特点。

2.掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。

3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。

一、油脂的组成与结构

1.概念

由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯,属于酯类化合物。

2.分类

分类错误!) 3.结构

CH2COORCHCOOR′CH2COOR″R、R′、R″可以相同,也可以不同,相同时称为简单甘油酯,不相同时称为混合甘油酯,有的还可能含有CC键。

思考与交流:

1.油脂属于高分子化合物吗?混合甘油酯是混合物吗?

【提示】

油脂的相对分子质量虽然较大,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。

混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的,但作为整个分子,其分子结构、组成是确定的,仅由该分子组成的物质应为纯净物。

二、油脂的性质

1.物理性质

(1)密度:比水小。

(2)溶解性:水中难溶,汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中易溶。

(3)熔沸点:天然油脂都是混合物,所以没有恒定的熔沸点。

2.化学性质

(1)油脂的水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应如下:

H①酸性条件下:CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO+3H2OCH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COOH ②碱性条件下:CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO+3NaOH―→CH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COONa +重

点

难

点

1.油脂的组成和结构,官能团的名称和结构。(重点)

2.油脂的化学性质及水解产物的特点。(难点) 3.油脂在生命活动中的重要作用。(重点)

油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应,工业上常用来制取肥皂。

(2)油脂的氢化(油脂的硬化) 油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式:

催化剂CH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COO+3H2――→

加热、加压CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO 思考与交流:

2.用纯碱溶液清除油污的原理是什么?

【提示】

纯碱(Na2CO3)溶液显碱性,油污(油脂)在碱性条件下彻底水解。

【问题导思】

①油脂和酯有什么关系?

【提示】

油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。

②油和矿物油的成分相同吗?

【提示】

不相同。油属于油脂,成分为高级脂肪酸甘油酯;矿物油属于烃类物质。

③如何鉴别植物油和矿物油?

【提示】

利用植物油在碱性条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液加热,溶液颜色变浅的为植物油,无现象的是矿物油。

1.酯和油脂的区别

(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无恒定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有恒定的熔点、沸点等。

2.油脂和矿物油的比较

物质

油脂

脂肪

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

含饱和烃基多

其分馏产品) 性质

固态或半固态

具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质

油

含不饱和烃基多

液态

具有烃的性质,

矿物油

多种烃(石油及

不能水解

鉴别

例题:

1、区别植物油和矿物油的正确方法是(

) A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡

B.加NaOH溶液,煮沸

C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸

D.加溴水,振荡

加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液,加热无变化

【解析】

植物油分子中有不饱和碳碳键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含—CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物,不含—CHO,也不能与新制Cu(OH)2反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳键,也能与高锰酸钾溶液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,分层,故B正确。

【答案】

B 油和裂化汽油(矿物油中均含碳碳双键,故不能用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别。

2、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(

) A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C.反应后静置,反应液分为两层

D.反应后静置,反应液不分层

【解析】

油脂皂化反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液,不会出现分层现象,故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后反应液均呈碱性,不能依据石蕊试纸变色判断反应是否完成,故A、B错。

【答案】

D 巩固练习

1.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:

催化剂CH—O—C—R2OCH2—O—C—R1OCH2—O—C—R3O+3R′OH△动植物油脂

短链醇

R′—O—C—R1O R′—O—C—R2O R′—O—C—R3O+CH—OHCH2—OHCH2—OH 生物柴油

甘油

下列叙述错误的是(

)

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

【解析】

根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B项,生物柴油中含有多种酯;C项,高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。

【答案】

C 2.下列有关肥皂的叙述中错误的是(

) A.肥皂与纯碱的去污原理相同

B.肥皂可以加速油污在水中的分散

C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的

D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团

【解析】

肥皂和纯碱的去污原理不同,肥皂去污是利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性去污,纯碱是利用其水解使溶液呈碱性使油污水解。

【答案】

A

工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐的混合液。

2.合成洗涤剂

合成洗涤剂是根据肥皂的去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。

3.肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较

(1)相同点

去污原理相同,二者都存在亲水基、憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力作用下完成去污过程。

(2)不同点

①合成洗涤剂去污能力强,原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、H)影响等优点;

+++②肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀,降低去污能力,如2C17H35COO+Ca2―→(C17H35COO)2Ca↓。

-++-+

当堂检测

1.下列物质中,属于纯净物的是(

) A.甘油

C.石油

B.煤油

D.豆油

【解析】

题述物质虽都带“油”字,但成分各不相同。甘油为丙三醇;石油的主要成分为烷烃、环烷烃、芳香烃;煤油是从石油分馏出的沸点在一定范围内的短链烃的混合物;豆油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。

【答案】

A 2.下列属于油脂的用途的是(

) ①人类的营养物质

②制取肥皂

③制取甘油

④制备高级脂肪酸

⑤制备汽油

A.①②③

C.②③④⑤

B.①③⑤

D.①②③④

【解析】

汽油属于烃,由石油蒸馏制得。

【答案】

D 3.长期大量使用合成洗涤剂,对环境造成的影响是

(

) A.酸雨

C.赤潮

B.臭氧空洞

D.温室效应

【解析】

长期大量使用合成洗涤剂,使水体富营养化,形成赤潮(水生植物疯长)。

【答案】

C 4.下列有关油脂的叙述错误的是(

) A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的

C17H35COO易跟Mg2、Ca2结合成沉淀

-++D.工业上常用油脂和氢氧化钠反应来制取肥皂

【解析】

植物油不能作溴水的萃取剂,因为植物油的烃基上有不饱和键,会与溴水发生加成反应而使溴水褪色。

【答案】

A 5.(2013·西安高陵质检)下列物质中:

①C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2

②C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2

③C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2

(1)属于简单甘油酯的是________(填序号,下同);属于混合甘油酯的是________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为:________。

③发生氢化反应的化学方程式为:__________。

【解析】

CH—O—C—R′CH2—O—C—ROCH2—O—C—R″OO中R、R′、R″相同时为简单甘油酯,R、R′、R″不相同时为混合甘油酯。

【答案】

(1)①

②③

△(2)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2+3NaOH――→3C17H35COONa+CHOHCH2OHCH2OH NiC17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2+2H2――→C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2

△

第二节糖类

●课标要求

知道糖类的组成和性质,认识其在日常生活中的应用。

●课标解读

1.了解葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和性质。

2.明确葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素在生活中的重要应用。

●教学地位

糖类物质是生命活动中重要的营养物质,在日常生活中具有广泛的应用,与人类的生命活动密不可分。在高考中主要以选择题形式考查糖类代表物的组成、性质和用途。

●新课导入建议

在新鲜的柿子里除了含有大量水分,还含有葡萄糖和果糖等,当它被晒成柿饼时,水分逐渐蒸发,果肉里所含的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不一样,果糖味道很甜,容易吸收水分,它在渗透到柿饼的表面时,就抓住空气中的水分,黏附在柿饼的表皮上,类似蜜饯外面的糖浆;葡萄糖的甜味不如果糖,不容易抓住空气中的水分,它渗透到柿饼的表皮上,就成为一层白色的粉末,正好把黏附的果糖包住,使得整个柿饼都是干燥的,这层白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的组成和性质吗?

●教学流程设计

课前预习安排:看教材P79-85,填写【课前自主导学】,并交流讨论完成【思考交流】。⇒步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。⇒步骤2:对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。⇒步骤3:师生互动完成【探究1】,以【问题导思】的设问作为主线。

⇓

步骤7:通过【例2】和教材P82-84的讲解的研析,对“探究2 淀粉水解程度的判断”中注意的问题进行总结。⇐步骤6:师生互动完成【探究2】。⇐步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2、3题。⇐步骤4:教师通过【例1】和教材P79-80“葡萄糖与果糖”讲解和研析,对“探究1 葡萄糖的结构和性质”中注意的问题进行总结。

⇓

步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】4、5题。⇒步骤9:引导学生自主总结本课时主干知识,然后对照【课堂小结】,布置课下完成【课后知能检测】。

课

标

解

读

重

点

难

点

1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

1.掌握葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成、2.通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能力。

性质。(重点

2.知道糖类在生活中的重要应用。(重点) 一、糖类

1.概念:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

2.分类——根据水解情况

思考与交流

1.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗?

【提示】

糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4。

不一定,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等,分子组成符合Cm(H2O)n,但它们并不属于糖类。

二、单糖

1.分子组成和结构特点

葡萄糖

果糖

2.物理性质

葡萄糖

果糖

颜色

无色

无色

甜味

有

有

溶解性

水中易溶,乙醇中微溶,乙醚中不溶

在水、乙醇、乙醚中易溶

分子式

C6H12O6

C6H12O6

结构简式

CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3CCH2OHO 官能团

—OH、—CHO —OH、—C—O 3.葡萄糖的化学性质

4.葡萄糖的用途

用于制镜业、糖果制造业、医药工业。

三、双糖

1.分子式及分子结构

分子式

分子

结构

分子中无醛基

都是二糖,二者互为同分异构体

2.物理性质

蔗糖和麦芽糖都是白色晶体,易溶于水,有甜味。

3.化学性质

蔗糖

C12H22O11

分子中有醛基

麦芽糖

C12H22O11

思考与交流

2.如何鉴别蔗糖和麦芽糖?

【提示】

蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原性糖,可有银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。

四、多糖

1.淀粉

(1)组成

通式为(C6H10O5)n,属天然有机高分子化合物。

(2)性质

(3)用途

酒化酶淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O6――→2C2H5OH+2CO2。

2.纤维素

(1)组成

通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,属天然有机高分子化合物。

(2)性质

(3)用途

纤维素可用于纺织工业、造纸等,还可以用来制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料,可用于制造塑料、油漆等。

思考与交流

3.淀粉和纤维素互为同分异构体吗?

【提示】

二者均为混合物,不属于同分异构体。

【问题导思】

①葡萄糖分子中的官能团名称是什么?

【提示】

醇羟基和醛基。

②葡萄糖具有哪些化学性质?

【提示】

兼有醇和醛的性质。如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。

③如何测试患者是否尿糖?

【提示】

取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应,看是否产生红色沉淀(或银镜)。

葡萄糖是五羟基醛,分子中含有醛基和醇羟基,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,因此,葡萄糖具有醛和醇的化学性质。

1.还原成醇

催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+H2――→

△CH2OHCHOH4CH2OH

己六醇2.氧化

(1)被银氨溶液氧化。

(2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。

(3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

(4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。

3.酯化反应

浓H2SO4CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH△CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O

葡萄糖五乙酸酯

4.发酵成酒精

酒化酶C6H12O6

――→2C2H5OH+2CO2

葡萄糖

注意:

能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

例题

1、下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验:将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的新制Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如下表:

液体

实验

现象

溶解,溶液

呈绛蓝色

不溶,混

合物蓝色

变浅

解,溶液呈绛

蓝色

不溶,混合

物蓝色

变浅

根据上述实验及现象能够得出的正确结论是(

) A.葡萄糖分子中可能含有醛基

B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基

C.葡萄糖的分子式为C6H12O6

D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形

【解析】

本题一定要根据实验得出结论,四个选项的叙述均正确。据葡萄糖溶液和甘油分别与Cu(OH)2混合的现象相同,说明葡萄糖为多羟基化合物。

【答案】

B 2.下列有关葡萄糖的性质的叙述中错误的是(

) A.能加氢生成己六醇

B.能发生银镜反应

C.与醇发生酯化反应

D.能被氧化为CO2和H2O 【解析】

葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,是一种多羟基醛,具有醇羟基的性质,如与酸发生酯化反应;具有醛的性质,如和氢气加成生成醇、能发生银镜反应等;葡萄糖中没有羧基(—COOH),不能与醇发生酯化反应;葡萄糖可以被氧化生成CO2和H2O,释放能量。

【答案】

C

葡萄糖溶液

氢氧化铜

氢氧化铜

氢氧化铜溶

氢氧化铜

乙醇

甘油(丙三醇)

水

【问题导思】

①如何检验某溶液中是否含有淀粉?

【提示】

取样液少许置于试管中,滴入碘水若变蓝色则含有淀粉,否则不含淀粉。

②若淀粉溶液部分水解时,混合液中含有哪些成分?

【提示】

淀粉、葡萄糖、硫酸

③若检验淀粉溶液是否水解时,能否直接向溶液中加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液?

【提示】

不能。须先中和水解液中的H2SO4,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。

用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否已进行完全,实验步骤如下:

淀粉

稀硫酸NaOH溶液银氨溶液溶液――→水解液――→中和液――→现象A

微热水浴加热实验现象及结论:

①

②

③

1.验证水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和H2SO4后再进行实验。

2.要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。

例题:

某同学称取9 g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:

加A淀粉溶液――→混合液

加热加碘水取很少量混合液――→溶液变蓝色加B加银氨溶液――→混合液――→单质沉淀提示:少量溶液计算时忽略不计。

则:(1)各步所加试剂为:A________,B________。

(2)只加A,不加B是否可以?其理由是_____。

(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉的水解百分率是__。

【解析】

淀粉在酸性条件下水解,故A可选稀硫酸,加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基,可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行,故B为NaOH溶液。

现象A 未出现银镜

出现银镜

出现银镜

现象B 溶液变蓝色

溶液变蓝色

溶液不变蓝色

结论

淀粉尚未水解

淀粉部分水解

淀粉完全水解

遇碘变蓝是淀粉的特性,混合液加碘水溶液变蓝,说明其中还有淀粉存在;混合液和银氨溶液发生反应,则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。

2.16 g2.16 g银的物质的量为=0.02 mol,由CORH~2 Ag,可知水解生成0.01 mol的葡萄糖,即发生水解的淀粉的质量为0.01 108 g/molmol×162 g/mol=1.62 g。

1.62 g故淀粉的水解百分率为:×100 %=18 % 9 g【答案】

(1)稀硫酸

NaOH溶液

(2)不可以,银镜反应必须在碱性条件下进行

(3)18% 检验淀粉水解程度的方法如下:

用NaOH溶液中和银氨溶液水解液中和液

水浴加热有银镜产生:

淀粉已经水解

无银镜产生:

碘水淀粉未水解溶液变蓝:淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝:淀粉完全水解

小结:

1.常见的3类糖

类别

单糖

低聚糖

多糖

2.2种物质的检验

碘水银氨[或CuOH2]淀粉――→变蓝、葡萄糖――→银镜(或砖红色沉淀) △3.5个重要的反应

C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l) 稀H2SO4C12H22O蔗糖11+H2O――→C6H葡萄糖12O6+C6H12O6

果糖酸或酶C12H22O麦芽糖11+H2O――→2C6H葡萄糖12O6

名称

葡萄糖、果糖

蔗糖、麦芽糖

淀粉、纤维素

分子式

C6H12O6

C12H22O11

(C6H10O5)n

关系

同分异构体

同分异构体

酸或酶(C6H10O―→nC6H12O5n+nH2O―6

淀粉葡萄糖酒化酶C6H12O6――→2C2H5OH+2CO2

当堂检测

1.下列有关葡萄糖的说法错误的是(

) A.葡萄糖的分子式是C6H12O6

B.葡萄糖能发生银镜反应

C.葡萄糖是人体重要的能量来源

D.葡萄糖能水解生成更简单的糖

【解析】

葡萄糖分子中有—CHO,可发生银镜反应;葡萄糖是单糖,不能水解。

【答案】

D 2.下列物质中互为同系物的是(

) A.葡萄糖和果糖

B.蔗糖和麦芽糖

C.硬脂酸和软脂酸

D.淀粉和纤维素

【解析】

同系物的条件是结构相似,在组成上相差一个或若干个CH2原子团。葡萄糖和果糖分子式均为C6H12O6;蔗糖的分子式为C12H22O11,与麦芽糖的分子式相同;淀粉和纤维素均为混合物。硬脂酸是十八烷酸,软脂酸是十六烷酸,故两者互为同系物。

【答案】

C 3.(2013·陕西长安一中高二期末)下列关于糖的说法不正确的是(

) A.糖类是含有醛基或羰基的有机物

B.淀粉和纤维素都是天然高分子化合物

C.葡萄糖的分子式是C6H12O6,它是一种多羟基醛

D.蔗糖和麦芽糖都是二糖,它们互为同分异构体

【解析】

糖是多羟基醛、多羟基酮以及缩水形成的化合物,但醛、酮不是糖。

【答案】

A 4.通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是

(

) ①取少量淀粉加水配成溶液

②加热

③加入碱液至呈碱性

④加入新制的Cu(OH)2悬浊液

⑤加入几滴稀H2SO4

⑥再加热

A.①②⑤⑥④③

C.①⑤②③④⑥

B.①⑤②④⑥③

D.①⑥④⑤③②

【解析】

验证淀粉水解可生成还原性糖的实验,大体可分以下两步骤:第一步是先使淀粉水解(稀H2SO4作催化剂);第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖[加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液,以中和稀H2SO4]。

【答案】

C 5.有A、B、C三种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种,经实验可知:①B能发生银镜反应;②A

遇碘水变蓝色;③A、C均能发生水解反应,水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质,并写出有关化学反应方程式。

(1)A是________,B是________,C是________。

(2)写出C的水解的化学反应方程式:________。

【解析】

A遇碘水变蓝,则A为淀粉溶液;B能发生银镜反应,则B为葡萄糖溶液;C为蔗糖溶液。

【答案】

(1)淀粉溶液

葡萄糖溶液

蔗糖溶液

稀H2SO4C6H12O6C6H12O6(2)C12H22O11+H2O――→+

葡萄糖果糖

第三节蛋白质和核酸

●课标要求

知道蛋白质的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。

●课标解读

1.明确蛋白质的官能团(肽键)、氨键、羧基的性质。

2.掌握蛋白质的特征反应,如变性、颜色反应,烧焦的气味。

3.了解蛋白质在生命活动中的重要应用。

●教学地位

蛋白质是人体需要的基本营养物质,在日常生活中具有重要的应用。蛋白质的水解产物氨基酸的两性常作为高考的命题热点,尤其是成肽反应与生物学科联系密切。

●新课导入建议

在医院里用高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消毒液,在伤口处涂抹酒精溶液等方法来杀菌、消毒。

你知道其中所依据的原理是什么?

●教学流程设计

课前预习安排:看教材P86-92,填写【课前自主导学】,并交流完成【思考交流】。⇒步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。⇒步

骤2:对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。⇒步骤3:师生互动完成【探究1】。

⇓

步骤7:通过【例2】和教材P88~90“蛋白质的结构与性质”的讲解和研析,对“探究2 渗析、盐析、变性的比较”中注意的问题进行总结。⇐步骤6:师生互动完成【探究2】。⇐步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2题。⇐步骤4:教师通过【例1】和教材P86-87“氨基酸的结构与性质”的讲解和研析,对“探究1 氨基酸的化学性质”中注意的问题进行总结。

⇓

步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】3~5题。⇒步骤9:引导学生自主归纳本课时主干知识,然后对照【课堂小结】,布置课下完成【课后知能检测】。

课

标

解

读

1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。

2.了解二肽、多肽的概念。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

一、氨基酸的结构与性质

1.组成和结构

氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物,因此氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸,其通式可写为CHNH2RCOOH]。

2.性质

(1)物理性质

溶剂

溶解性

(2)化学性质

水

大多数能溶

强酸或强碱

能溶

乙醇、乙醚

难溶

1.氨基酸的官能团名称和结构。(重点)

2.氨基酸官能团的化学性质。(难点) 3.蛋白质的化学性质及应用。(重点) 重

点

难

点

3.常见的氨基酸

俗名

结构简式

系统命名

甘氨酸

丙氨酸

谷氨酸

苯丙

氨酸

思考与交流:

H2N—CH2COOH CHNH2CH3COOH] (CH2)2CHNH2HOOCCOOH

CH2CH—COOHNH2

氨基乙酸

α­氨基丙酸

2-氨基-1,5-戊二酸

α­氨基苯丙酸

1.二肽是由几个氨基酸分子形成的?多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系?

【提示】

二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。

二、蛋白质的结构与性质

1.组成和结构

(1)组成

蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物。

(2)结构

卷曲盘旋和折叠盘曲折叠亚基的立体排布一级结构――→二级结构――→三级结构(三维)――→四级结构

亚基间相互作用与布局2.性质

(1)两性

在多肽链的两端存在着羧基和氨基,因此蛋白质既能与碱反应又能与酸反应。

(2)水解

水解过程

断键方式

(3)盐析

①概念:向蛋白质溶液中加入盐溶液[如Na2SO4、(NH4)2SO4、MgSO4等]达到一定浓度时,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象。

②结果:盐析只改变了蛋白质的溶解度而没有改变它们的生理活性,是一个可逆的过程。

③应用:常用于分离提纯蛋白质。

(4)变性

①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。

②影响因素

物理因素

化学因素

加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、X射线等

强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、甲醛、苯酚、三氯乙酸等

水解水解蛋白质――→多肽――→氨基酸

肽键中的C—N键断裂

③结果:变性会引起蛋白质结构上的改变,是不可逆过程。

(5)颜色反应

分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色。一般天然蛋白质都含有苯环,常用此性质来鉴别蛋白质。

(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味,也可以用此性质鉴别蛋白质。

思考与交流:

2.如何鉴别棉麻织品与丝织品的布料?

【提示】

棉麻织品的成分是纤维素,丝织品成分是蛋白质。分别取样品灼烧,有烧焦羽毛气味产生的布料为丝织品。

酶与核酸

1.酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质。

2.酶的催化作用具有以下特点:(1)条件温和,不需加热。(2)具有高度的专一性。(3)具有高效催化作用。

3.核酸是一类含磷的生物高分子化合物。根据其组成,核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

【问题导思】

①氨基酸为什么具有两性?

【提示】

氨基酸分子中含—COOH和—NH2两种官能团。

②氨基酸的成肽反应有什么断键规律?

【提示】

羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。

③甘氨酸和丙氨酸的混合物反应形成的二肽有几种结构?写出相应二肽的结构简式。

【提示】

4种。H2NCH2C—NCH2COOHOH、CH3CHC—NCHCOOHNH2OHCH3、H2NCH2C—N—CHCOOHOHCH3、CH3CHC—NCH2COOHNH2OH 1.氨基酸的两性

氨基酸分子中的氨基能结合H,能与酸反应;而羧基能电离出H,能与碱反应。

2.缩合反应

(1)两分子间缩合

CH2COOHNH2+CH2COOHNH2―→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O (2)分子间或分子内缩合成环

一定条件下2RCHCOOHNH2――→CHRNHCONHCHRCO+2H2O 一定条件下CH2CH2CH2NH2COOH――→CH2CH2CH2NHCO+H2O (3)缩聚成多肽或蛋白质

一定条件下nCH2COOHNH2――→HNHCH2COOH+(n-1)H2O

既能与酸又能与碱反应的物质:Al、Al2O3、Al(OH)3、氨基酸、弱酸弱碱盐[如(NH4)2CO3]、弱酸的酸式盐(如NaHCO3)。

++

例题:

1、右图是只含有C、H、O、N的某有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法错误的是(

) A.该有机物的分子式为C3H7O2N B.该有机物的名称为α-氨基丙酸

C.该有机物能发生加成反应

D.该有机物分子之间能发生聚合反应

【解析】

根据有机物的元素组成和球棍模型可知其分子的结构简式为:氨基丙酸,分子式为C3H7O2N,分子之间发生缩聚反应形成多肽;羧基中的C===O很难发生加成反应。

【答案】

C 。该有机物的名称为α­2.在四种化合物:①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④HN2—CH2COOH中,跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是(

) A.仅②④

C.仅①②③

B.仅①②

D.①②③④

【解析】

既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的物质有:多元弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、弱酸弱碱盐[如(NH4)2S]、两性化合物[如Al(OH)3]、氨基酸、Al等。

【答案】

D 【问题导思】

①医用酒精、84消毒液、紫外线杀菌消毒的原理是什么?

【提示】

使病毒细菌(蛋白质)变性。

②能否用BaCO3作为钡餐试剂?解释原因。

【提示】

不能。BaCO3+2HCl===BaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2为重金属盐,易使蛋白质变性。

③解救误服重金属盐中毒的病人时,应服用什么物质进行解毒?

【提示】

生鸡蛋、牛奶、豆浆等富含蛋白质的物质。

内涵

渗析

利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子

胶体、半透膜、水

物理变化

盐析

加入无机轻金属盐使胶体中的物质析出

浓的盐溶液如(NH4)2SO4、,Na2SO4、NaCl溶液等

物理变化

变性

一定条件下,使蛋白质凝聚失去原有生理活性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等

化学变化

条件

变化实质

特点

用途

例题:

1、下列叙述正确的是(

) 可逆,需多次换水

除杂,如:除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质

可逆,蛋白质仍保持原有活性

分离提纯蛋白质

不可逆,蛋白质已失去原有活性

消毒、灭菌,如:给果树使用波尔多液,保存动物标本等

A.蛋白质溶液中加入大量食盐细粒,搅拌,蛋白质沉淀,此沉淀不溶于水

B.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性

C.棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素

D.误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒

【解析】

盐析后的蛋白质仍能溶于水,A项错误;羊毛的成分是蛋白质,C项错误;误服重金属盐后,可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒,D项错误。

【答案】

B 2.下列有机物在适当的浓度时,不能用于杀菌、消毒的是(

) A.苯酚溶液

B.乙醇溶液

C.乙酸溶液

D.乙酸乙酯溶液

【解析】

苯酚、乙醇、乙酸均能使蛋白质变性,故能用于杀菌、消毒。

【答案】

D 小结:

1.蛋白质的6种性质

(1)水解

(2)两性

(3)盐析

(4)变性

(5)颜色反应

(6)灼烧有烧焦羽毛的气味

2.3个重要的反应

H2NCH2COOH+HCl―→

HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH―→

CH2—C—ONaNH2O+H2O 一定条件下2H2NCH2COOH――→

H2NCH2C—N—CH2COOHOH+H2O 当堂检测

-++-1.某期刊封面上有一个分子的球棍模型图,如图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种(

) A.氨基酸

B.醇钠

C.卤代羧酸

D.酯

【解析】

先确定出各种颜色的球代表何种原子,然后再确定出物质的类别。解题的突破口是球棍模型中的绿球代表碳原子,达到了饱和状态,则白球代表氢原子,进而推出蓝球代表氮原子,红球代表氧原子。该球棍模型所表示的结构式为:,为氨基乙酸。

【答案】

A 2.(2013·西安高陵质检)下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是(

)

【解析】

有机物分子中同时含有—COOH和—OH或—COOH和—NH2,则能够自身发生缩聚反应。

【答案】

C 3.(2013·长沙高二质检)用酒精灭菌消毒,可使细菌和病毒蛋白质的生理活性发生变化。这种变化属于(

) A.水解

C.盐析

B.变性

D.颜色反应

【解析】

杀菌消毒的原理是使蛋白质变性。

【答案】

B 4.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”可选用的方法是(

) A.滴加浓盐酸

C.滴加酒精

B.滴加浓硫酸

D.灼烧

【解析】

含有苯基的蛋白质的颜色反应是滴加浓硝酸,不是浓盐酸或浓硫酸;蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味,而纤维素无。

【答案】

D 5.在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质:

(1)加入大量饱和食盐水,现象为________________,此过程叫做________。

(2)加入甲醛溶液,现象为________________,此过程称为蛋白质的________。

(3)加入浓硝酸并微热,现象为________________,这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。

(4)加热煮沸,现象为________________,此过程称为蛋白质的

________。

【解析】

饱和NaCl溶液能使蛋白质凝结成固体析出,称为盐析;甲醛能使蛋白质变性,以固体形式析出;蛋白质遇浓硝酸变黄,发生颜色反应;蛋白质加热会变性而凝聚。

【答案】

(1)产生白色沉淀

盐析

(2)产生白色沉淀

变性

(3)产生沉淀并变为黄色

颜色

(4)产生白色沉淀

变性

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