复习题优秀完整教案

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

●课标要求

1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

●课标解读

1.明确李比希法分析碳氢元素的仪器装置。

2．质谱法测定有机化合物相对分子质量的应用。

3．红外光谱、核磁共振氢谱鉴定有机物结构的应用。

●教学地位

本课时知识在高考中的命题热点有：有机物的分离、提纯，有机物分子式、结构式的确定。尤其是根据有机物的化学性质推测有机物的结构更是高考的高频考点。

●新课导入建议

德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC)分析仪，是历史悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者，至今已有100多年历史。那么现代化的元素分析仪的作用是什么呢？

●教学流程设计

课前预习安排：看教材P17－23，完成【课前自主导学】和【思考交流】中的1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。⇒步骤3：师生互动完成“探究1 有机物分离和提纯的常用方法”，可利用【问题导思】中的设问作为主线。

步骤7：通过【例2】和教材P20－23讲解研析，对【探究2】中注意的事项进行总结。步骤6：师生互动完成“探究2 有机物分子式、结构式的确定”，可利用【问题导思】中的设问导入。步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2题。⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P17－19“分离提纯”讲解研析，对【探究1】中注意的事项进行总结。

步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3～5题。⇒步骤9：引导学生自主总结本课所学知识要点，然后对照【课堂小结】。安排课下完成【课后知能检测】。

课

标

解

读

了解研究有机物应采取的步骤和方法。

重

点

难

点

1.有机物分离和提纯的一般方法。(重点)

2.初步学会分离、提纯有机物的常用方法。

2.定性和定量分析有机物的元素组成。(难点) 3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。

3.有机物分子式、结构式的确定。(重难点) 4.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。

研究有机化合物的基本步骤

分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式

结晶法

蒸馏法

萃取分析法

最早李比希用元素分析法

质谱法

红外光谱法

核磁共振氢谱法

分离、提纯

1.蒸馏

2．重结晶

(1)适用条件

①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。

②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。

③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

(2)实验装置与操作步骤

加热溶解

―→

趁热过滤

―→

冷却结晶

3．萃取

(1)萃取原理

①液—液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。

(3)操作要求

加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

【思考交流】

1．萃取剂的选择应符合什么条件？

【提示】

(1)溶质在萃取剂中的溶解性远大于原溶剂；

(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。

元素分析与相对分子质量的测定

1.元素分析

(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。

(2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

2．相对分子质量的测定——质谱法

(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

【思考交流】

2．某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？

【提示】

首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有氧元素。

分子结构的鉴定

1.红外光谱法

(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

2．核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

【课堂互动探究】

有机物分离和提纯的常用方法

【问题导思】

①有机物分离和提纯的常用方法有哪些？

【提示】

分液、蒸馏、洗气、过滤、萃取、渗析、盐析、重结晶法。

②过滤操作使用哪些仪器？

【提示】

铁架台、玻璃棒、漏斗、烧杯。

目的

分离有机物与杂质的溶解度受温度影响程度不同的混合物

分离、提纯气体混合物

分离不溶性的固体和液体

除去胶体中的小分子、离子

胶体的分离

主要仪器

溶解装置、过滤器

洗气装置

过滤器

半透膜、烧杯

——

实例

从粗苯甲酸中提取苯甲酸

除去甲烷中的乙烯

分离硬脂酸与氯化钠

除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖

分离硬脂酸钠和甘油

分离、提纯的方法

重结晶

洗气

过滤

渗析

盐析

依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。

【练习】分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是(

) A．汽油和柴油

B．溴水

C．硝酸钾和氯化钠的混合物

D．四氯化碳和水

【解析】A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。

蒸馏、干馏的区别

1．蒸馏：利用混合物中各组分的沸点不同，将各组分蒸出然后冷却，属于物理变化。如石油的蒸馏(分馏)。

2．干馏：煤在隔绝空气条件下加热分解，属于化学变化。

1．下列除杂质的方法正确的是(

) A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤

C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏

D．苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液

【解析】A项，Br2＋2KI===2KBr＋I2，I2易溶于溴苯，且汽油与溴苯互溶；B项，乙醇与NaOH溶液互溶，无法分液；C项，乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应；D项，CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O，CH3COONa溶于水形成盐溶液，与苯互不相溶。

【答案】D 1．有机物分子式的确定途径

2．有机物分子式的确定

（1)直接法

直接求出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算分子式的步骤为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。

(2)实验式法

实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。

相对分子质量由各元素的质量分数→各元素的原子个数比(实验式)――→分子式

(3)物质的量关系法

由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含元素原子的物质的量→分子式

(4)通式法

相对分子质量物质的性质等→类别及组成通式3．有机物结构式的确定

――→n值→分子式

确定有机物结构式的一般步骤：

(1)根据分子式写出它可能具有的同分异构体。

(2)利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。

(3)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。