复习题优秀课堂实录

高中化学选修5第五章期末复习

【本章重点】

1.掌握加聚反应和缩聚反应的原理。

2.掌握判断高聚物单体的方法。

3.掌握有机推断题的解答方法。

【考点归纳】

考点一

高分子的结构与性质

结构

溶解性

性能

特性

线型高分子

分子中的原子以共价键相连，构成一条很长的卷曲状态的“链”

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

体型(网状)高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

强度大、绝缘性好，有可塑性

酚醛树脂、硫化橡胶

常见物质

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

1.

高分子化合物

（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。

（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。

（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。

（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数，以n表示。

2. 高分子化合物的分类

（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。

（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。

（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。

（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。

3. 加聚反应

(1)加聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一，发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)。

(2)高分子化合物由链节和聚合度共同构成。加聚产物的链节与对应单体组成相同。

(3)链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物。

(4)加聚产物寻找单体的口诀为单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。

加聚物

方法

单体

4.缩聚反应

CH2===CH2

(1)缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一，发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。

(2)缩聚产物的链节与对应单体的组成不相同。

(3)链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。

或分解，在上补充(4)缩聚产物寻找单体的方法为将链节上的—OH形成—COOH，在—O—或—NH—上补充H，形成—OH或—NH2，即可得到对应单体。

①产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。

，其单体必为一种，②链节中含有以下结构：去掉中括号和n即为单体。

③链节中含有部分，将中C—O断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。

④链节中含有部分，将中C—N断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和

。

【考点练习】

1.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是(

)

C．CH3CH===CH2和CH2===CH2

D．CH3CH===CH2

2. 下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是(

)

A．丙烯

B．2甲基1,3丁二烯

C．乙烯和丙烯

D．2甲基2丁烯

3.下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__种，它们的结构简式为______，__________。合成该高分子化合物的反应类型是________。

4.已知涤纶树脂的结构简式为，它是由_____和____ (填单体的结构简式)通过________反应制得的，反应的化学方程式为________。

5.功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是______________。

(2)试剂a是____________________。

(3)反应③的化学方程式：____________________________________________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：__________________________。

(5)反应④的反应类型是____________。

(6)反应⑤的化学方程式：__________________________。

6.有机物F是一种重要的有机中间体，下图为由A制备F的反应过程：

已知：1，3丁二烯能与具有双键的化合物进行1，4加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成，例如：

，回答下列问题：

(1)在A→B的反应方程式中，A和B的物质的量之比是________。

(2)基本反应类型：B→C为________；D→E为________。

(3)D中所含官能团的名称为_________________________________________。

(4)E与足量的H2在镍的催化下反应的化学方程式是____________________。

(5)若F的其中一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱上有4个峰，其面积之比为9∶2∶2∶1，则该同分异构体的结构简式是_________________。

(6)写出以乙烯和1，3丁二烯为原料，经3步合成1，2环己二醇的流程图。

考点二

有机框图推断

1. 利用性质与结构巧解推断题

性质

酸性

水解反应

结构

含有—COOH、酚羟基

含有—X、—COOR、的物质及二代表物质

乙酸、苯酚

CH3CH2Cl、乙酸乙酯

糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键

使溴水褪色

含有物质

使溴的CCl4溶液褪色

使酸性高锰酸钾溶液褪色

或—C≡C—

含有—OH、—CHO、或—C≡C—及CH≡CH

CH3CHO

或—C≡C—或—CHO或是酚类CH2===CH2

苯环上含有侧链的物质

与FeCl3溶液作用显紫色

与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀

与钠反应放出H2

含有—OH或—COOH

乙醇、乙酸

乙酸

含有酚羟基

含有—CHO

苯酚

乙醛

与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2

含有—COOH

2. 利用新信息破解推断题

(1)读信息：题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

(2)挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

(3)用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，

这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。

3. 利用准确答题的破解推断题

(1)获取有效信息：题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。

(2)确定官能团的变化：Ⅱ卷有机题一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

(3)答题规范表述：按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。

【考点练习】

1.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息:①RCHOR—R—②RCOOHR—RCOOR'(R、R'代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

(1) X中含氧官能团的名称是 ,X与HCN反应生成A的反应类型是 。 (2) 酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是 。 (3) X发生银镜反应的化学方程式是 。 (4) G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。 (5)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式: 。 (6) 写出以C2H5OH为原料合成乳酸(路线常用的表示方式:AB……)的路线(其他无机试剂任选)。(合成目标产物) 2.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是________________________________________________；

(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________，该反应的类型为_______________；(3)D的结构简式为_________________________________________________；

(4)F的结构简式为_________________________________________________；

(5)D的同分异构体的结构简式为_____________________________________。

3. 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是____________________________。

(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

__________。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_______________________________________________。

(5)已知：RCH2COOHPCl3，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2CH3CH2Br

NaOH溶液CH3CH2OH

4.某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：

Cl2CH3Cl浓H2SO4试剂ⅠE试剂ⅡF()

已知：Ⅰ.R—Cl＋2Na＋Cl—R1―→R—R1＋2NaCl(R、R1为烃基)

Ⅱ. Fe/HCl(aq)苯胺(弱碱性，易被氧化)

(1)写出A的结构简式：__________________________________________________。

(2)下列有关说法中正确的是________(填序号)。

①由苯制M、由N制A、由B制D的反应都是取代反应

②E分子中的所有原子在同一平面上

③试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液，试剂Ⅱ是Fe/HCl(aq)

④试剂Ⅰ和试剂Ⅱ可以对调

⑤F具有两性

(3)写出由B制D的化学方程式：________________________________________________。

(4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式：_________________________。

①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；②分子中含有结构；③1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应，能够消耗2 mol NaOH。

(5)F的水解反应如下：H2O＋，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、航空等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：________________________________。

5.对羟基苯甲酸甲酯（），又叫尼泊金甲酯，主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。某课题组提出了如下合成路线：

（1）尼泊金乙酯的分子式是________。

（2）反应Ⅰ的反应类型是____________；反应Ⅱ的反应类型是____________。

（3）写出结构简式：A________________、B___________________。

（4）写出反应Ⅲ的化学方程式

。

（5）尼泊金乙酯有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

。①属于酚类②苯环上有两个互为对位的取代基③能发生水解反应，也可以发生银镜反应