复习题PPT配套教学设计内容

第36题有机化学选做题常考点突破（二） 导学案

【学习目标】：

1.学会判断反应类型。

2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

【5年考情分析】：

1.主要考点：基础命名、有限制条件的同分异构体、反应类型、合成路线、官能团、反应方程式、结构简式、试剂条件、共面、有机化学与生活. 2.变化趋势：注重官能团变化分析；注重陌生信息套用；弱化流程未知物推断；补充类信息减少；弱化方程式书写。

【知识回顾】

根据反应条件确定官能团及反应类型

反应条件

稀硫酸、△

浓硝酸、浓硫酸、△

浓硫酸、△

NaOH水溶液、△

NaOH醇溶液、△

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)、光照

O2/Cu、△

KMnO4/H

+反应类型和可能官能团（或基团）

①酯类的水解反应（含酯基）；②二糖、多糖的水解

苯环上取代反应

①酯化反应（—OH或—COOH）；②醇的消去反应（—OH）

①卤代烃的水解反应（—X）；②酯的水解反应（含酯基）

①卤代烃的消去反应（—X）

苯环上取代反应

烷烃或苯环上烷烃基或不饱和烃烷基取代反应

醇羟基催化氧化（—CH2OH、—CHOH(少一条线)）

氧化反应（碳碳双键、碳碳三键、醇或酚羟基、醛基、苯的同系物）

新制氢氧化铜悬浊液、氧化反应（含醛基），如葡萄糖、醛类、甲酸酯

+银氨溶液[酸化（H）] 溴水或Br2/CCl4溶液

H2/催化剂

烯烃的加成反应

加成反应（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）

【考点突破】

CN一、反应类型

H2C－C练习1：(2016课标Ⅱ，节改）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具

n有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: COORA HCN(水溶液)NaOH(微量)B浓H2SO4加热C4H5N光照NaOH H2OCCl2DGOR—C—R'已知:CH3OH浓H2SO4/△FO2催化剂CHNO45E

HCN(水溶液)NaOH(微量)OHR—C—R'CN，判断下列物质转化的反应类型。

A→B B→C C→D D→E E→F F→G

【思考】：根据练习1，你认为判断反应类型的依据有哪些？

1.根据条件判断

2.根据分子式变化判断

3.根据陌生信息官能团变化判断

练习2：[2018届南昌市二模（改）]H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）写出①~⑥反应类型：① ② ③ ④ ⑥ （2）仿照H的合成路线，设计一种由B合成

二、目标产物合成路线设计

【思考】合成路线的设计基本思路？

1.对比原料和目标产物：碳架结构和官能团变化

2.寻找信息：流程和补充信息

3.确定官能团的引入和消除：官能团保护、反应条件、反应类型

4.规范书写合成路线：主产物为主线，外加试剂及条件写在箭头上下。

的合成路线。

练习3：光刻胶的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ．（R，R’为烃基或氢）

Ⅱ.（R，R’为烃基）

III.RCOOH+CHCHRCOOCH=CH2

根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。

（合成路线流程图示例如下：CH=CH22CHCHBr32CHCHOH）

32

练习4：[2018届深圳市二模]华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

回答下列问题: （1）A的名称为 ，E中官能团名称为 。

（2）B的结构简式为 。

（3）由C生成D的化学方程式为 。

（4）⑤的反应类型为 ，⑧的反应类型为 。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯酚( )、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛( )为原料，制备

的合成路线(其他无机试剂任选。

【课后练习】

（2017全国Ⅰ卷节选）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。