复习题教学设计范文

同分异构体的书写及其判断方法

一、同分异构体的概念

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：

1、分子式相同

2、结构式不同：

（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）

（2）位置异构（官能团的位置异构）

（3）官能团异构（官能团的种类异构）

同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构

→

碳链异构

→

位置异构

二、同分异构体的书写方法

基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3

CH3—CH2—CH2—CH—CH3

CH3

CH3

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3

CH3—CH—CH—CH3

CH3—C—CH2—CH3

CH3

CH3

CH3

故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

三、同分异构体的判断方法

1、记忆法

记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：

⑴甲烷、乙烷、

新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基1 第

1 页

共

5 页

取代物）等分子，其一卤代物只有一种；

⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）

；

⑶丙基的结构有两种，即

—CH2CH2CH3、

；

⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。

该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

（有3种等效氢）

（有4种等效氢）

（有1种等效氢）

故戊基的结构共有8种。

2、基元法

例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：

C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。

C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法：

方法一：

O 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。

R1—C—O—R2

判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 0

3

2种

O 1

2

1种

+ 碳氢单键种数

2

1

1种

碳原子数

CH3—CH2—CH3

—C—O—

该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键，

碳原子数

4种

故可得酯4种。

3、替代法

例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

4、不饱和度转换法

根据结构简式判断：

不饱和度

= 双键数

+ 三键数×2

+ 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）

同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，2 第

2 页

共

5 页

无需数H原子数。

例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是：

A

①和②

B

①和③

C

③和④

D

②和④

解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C 5.对称法（又称等效氢法）等效氢的判断方法：

⑴

同一碳原子上的氢原子是等效氢原子

⑵

同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子

⑶

处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子

一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。

NO2

一元取代物同分异构体数目的判断方法

例如：NO2

分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？

a NO2

c b a c NO2

解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：b ，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。

6、二元取代物同分异构体数目的书写方法

步骤：判断等效氢

→

定位组合法

CH3 例如：

分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？

3 第

3 页

共

5 页

CH3

CH3 g a b c d f e 解析：

分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：

a — b b — c c — d d — e e — f f — g a — c b — d c — e d — f e — g 1种

a — d b — e c — f d — g 2种

a — e b — f c — g 3种

a — f b — g 4种

a — g 5种

6种

所以共有 21 种同分异构体。

还可以通过排列组合公式进行计算：C7练习：

判断满足下列条件的同分异构体数目：

C5H10O2（酯）…………………………………………………………………

参考数目：9种

C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）…

参考数目：17种

C5H10 （烯烃，不考虑顺反异构）……………………………………………

参考数目：5种

C8H8O2（酯）…………………………………………………………………

参考数目：6种

1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ）

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（ ）

A．2 B．3 C．4 D．5 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯构体共有（ ）种

A．3 B．6 C．12 D．24 4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（

）

A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO2

5、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是

（ ）

A．②④

B．①②③

C．②③④

D．②④⑤

4 第

4 页

共

5 页

27621

（种）

21D，且C 在一定代物的同分异

6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是

（

）

A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应

B．丙烯与HCl的加成

C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解

D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应

7、

在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（ ）

A．甲酸、乙酸、软脂酸 B．甲酸、石炭酸、苯甲酸

C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚 D．丙醛、丙酮、丙烯醇

8、

有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是

( )

9、

蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的

稠环化合物的同分异构体数目是

（ ）

A．2 B．3 C．4 D．5 10、已知某有机物的结构简式如右：

写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。

①、化合物是1,3,5-三取代苯 ②、苯环上的三个取代羟基和含有酯基结构的基团。

参考答案：1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A 基分别是甲基、10、

5 第

5 页

共

5 页