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教学设计

微型专题重点突破

[核心素养发展目标]

1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。

一、各类烃的结构与性质

例1

有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：

(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是________，反应的化学方程式为___________________________________，

此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________________________________。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。

答案

(1)苯

溴苯

(4)甲苯

取代

(2)苯、己烷

(3)己烯

解析

己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。

【考点】常见烃类结构与性质的综合

【题点】常见烃类结构性质的综合

(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。

(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。

(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

变式1

下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(

) A．苯和甲苯

C．苯和1-己烯

答案

C 解析

被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1-己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1-己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1-己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析

例2

下列关于A．所有碳原子可能共平面

B．除苯环外的碳原子共直线

C．最多只有4个碳原子共平面

D．最多只有3个碳原子共直线

答案

A 解析

为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。

根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。

的说法正确的是(

) B．1-己烯和二甲苯

D．己烷和苯

C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路

先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

(1)明确三类结构模板

结构

四面体形

平面形

直线形

a—C≡C—b：

模板

5个原子构成四面体，有3个原子共面

(2)对照模板确定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

6个原子共面；个原子共面

124个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

变式2

分子中，在同一平面上的碳原子至少有(

) A．7个

B．8个

C．9个

D．14个

答案

C 解析

苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

三、有机物不饱和度的计算及应用

例3

分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是(

) A．含1个双键的环状有机物

B．含2个双键的直链有机物

C．只含1个双键的直链有机物

D．含1个三键的直链有机物

答案

C 2×5＋2－7－1解析

把Cl原子看成H原子，可知C5H7Cl的不饱和度为＝2，一个双键的2不饱和度为1，一个三键的不饱和度为2，一个环的不饱和度为1，据此判断C错误。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

不饱和度的计算与应用

(1)不饱和度的一般计算方法

①规定烷烃Ω＝0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2==CH2、的Ω分别为1、4。

2n＋2－m。已知有机物键线式，则Ω2②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其Ω＝＝双键数＋环数＋三键数×2。

(2)不饱和度的应用

①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。

②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。

变式3

已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为(

) A．70

B．72

C．74

D．76 答案

D )的链状化解析

经计算该链状分子的不饱和度为(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳三键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷2＝76。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

四、烃类的燃烧规律

例4

下列说法正确的是(

) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n

B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积

C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高

答案

D 解析

有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确；

yy点燃CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O

体积变化ΔV

42yyy1 L

(x＋)L

x L

L

(－1)L 424如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。

【考点】烷烃的化学性质

【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算

烃类燃烧的三个规律及应用

y(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋的值，其值越大，耗氧量4越多。

(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。

(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。

(4)燃烧规律的应用

①若反应前后的温度保持在100 ℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为

yy点燃CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O

ΔV

42yyy1

x＋

x

－1 424故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。

当y＝4，反应前后体积相等；

当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；

当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。

y②若反应前后的温度低于100 ℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋，4也与氢原子数有关。

变式4

下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是(

) A．C2H2、C2H4

C．C3H8、C3H6

答案

D 解析

满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

B．C2H4、C4H6

D．C6H6、C2H2

题组一

重要烃的结构与性质

1．(2018·重庆十八中期中)下列对有机物结构或性质的描述中正确的是(

) A．根据甲烷分子中四个键的键角相等，就可推知甲烷为正四面体结构

B．分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构

C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应

答案

C 解析

根据甲烷分子中键角均为109°28′，可确定其为正四面体结构，必须说明具体角度，A项错误；符合C4H8的烯烃与H2加成后仅得到CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3两种烷烃，B项错误；乙烷和丙烯分子中氢原子数均为6，即1 mol该混合气体中含6 mol H，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯燃烧的反应属于氧化反应，D项错误。

2．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(

) A．KMnO4酸性溶液

C．溴水

答案

C 解析

A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI而褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，故不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与溴化钾溶液类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(

) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

答案

C B．溴化钾溶液

D．硝酸银溶液

解析

与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯)在苯环上发生溴代反应乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯(的条件，A项正确；项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】芳香烃结构与性质综合考查

题组二

常见有机反应类型的判断

4．下列反应属于取代反应的是(

) A．CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH B．2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △C．nCH2==CH2――→CH2—CH2

催化剂Cu或Ag催化剂D．答案

D ＋3HNO3――→△浓硫酸＋3H2O 解析

A项为加成反应；B项为催化氧化反应；C项为加聚反应；D项为取代反应。

【考点】有机反应类型的判断

【题点】有机反应类型的判断

5．下列反应中属于水解反应的是(

) A．CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2==CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △D．CH3CH2Br＋NaOH――→CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O △答案

C 解析

A项的反应为取代反应；B项的反应为加成反应；D项的反应为消去反应；C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应，也是取代反应的一种。

【考点】有机反应类型的判断

【题点】有机反应类型的判断

醇H2O光照

题组三

有机物分子中共面、共线问题的分析

6．(2018·板桥三中月考)已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是(

)

答案

D 【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

7．某烃的结构简式为A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

答案

C 解析

该分子可写为：

有关其结构说法正确的是(

)

根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个H原子不会同时共面，故所有的原子不会全部共面。

题组四

烃的燃烧规律考查

8．(2018·庄河市高级中学高二下学期期中)1.01×105 Pa、120 ℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混合点燃，完全反应后，保持温度、压强不变，体积减小的是(

) A．CH4

B．C2H6

C．C3H4

D．C3H3

答案

D yy点燃解析

对于CxHy完全燃烧时，燃烧通式为：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O，由于反应前42

yy后水是气态，若保持温度、压强不变，体积减小，则应满足1＋x＋>x＋，解得y＜4，选42项D符合。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

9．充分燃烧某芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(

) A．C10H14

B．C11H16

C．C12H18

D．C13H20

答案

C 解析

根据得到水的质量与芳香烃X的质量相等可知，芳香烃中碳的质量与产物水中氧的质量相等。因此，芳香烃中碳与氢的质量比恰好等于水中氧与氢的质量比，设芳香烃为CxHy，3则12x∶y＝16∶2＝8∶1，故y＝x，C选项正确。

2【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

10．两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得到气体体积是11 L。下列各组混合气符合此条件的是(

) A．C2H6、C2H2

C．C4H10、C2H4

答案

D yy点燃解析

设有机物的平均式为CxHy，则有：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O，有机物燃烧前42yy后体积不变，则1＋x＋＝x＋，y＝4，即混合气中平均含有H原子数为4，C2H6、C2H242中H原子数分别为6、2，只有1∶1混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故A错误；C3H8、C2H2中H原子数分别为8、2，只有1∶2混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故B错误；C4H10、C2H4中H原子数分别为10、4，平均值不可能为4，故C错误；C3H4、C2H4中H原子数都为4，平均值为4，符合题意；故选D。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

题组五

卤代烃的性质及应用

11．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH(或NaOH)―→CH3OH＋Br(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是(

) A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBr B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa －－B．C3H8、C2H2

D．C3H4、C2H4

D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl 答案

C 解析

根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。

12．按下列流程制聚氯乙烯：CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→

没有涉及的反应类型是(

) A．加成反应

B．消去反应

C．取代反应

D．加聚反应

答案

C 解析

该流程中涉及的反应依次是：消去反应、加成反应、消去反应和加聚反应，没有涉及取代反应。

【考点】有机反应类型的判断

【题点】有机反应类型的判断

13．有下列合成路线：

Br2的CCl4溶液NaOH、醇Br2――――――→A――――→B――→

①②△③NaOH水溶液H2――――――→C――→④△⑤(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。

(2)反应②的化学方程式为____________________________________________。

(3)反应④为__________反应，化学方程式为____________________。

答案

(1)①③⑤

(2)

＋2NaOH――→2NaBr＋2H2O＋△水醇

(3)取代(或水解)

＋2NaOH――→2NaBr＋△

【考点】卤代烃结构与性质的综合考查

【题点】卤代烃性质的综合考查

14．(2018·定远重点中学高二下学期段考)下表是关于有机物A、B、C的信息：

A B C

①它的产量可衡量一个国家石油化工发展水平；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③可用于果实催熟

根据表中信息回答下列问题：

①C、H两种元素组成；

①分子键线式为②分子球棍模型为

②相对分子质量为68 ；

(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为____________________。

(2)A在一定条件下，与水反应制乙醇的化学方程式：____________________________ ________________________________________________________________________；

反应类型是__________。

(3)B具有的性质是________(填序号)。

①无色无味液体

②有毒

③不溶于水

④密度比水大

⑤任何条件下均不与氢气反应

⑥一定条件下，能与CH2==CH2反应制苯乙烷

⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色

(4)写出B的最简单同系物制TNT的化学方程式：________________；反应类型是________。

(5)C是天然橡胶的单体，写出天然高分子橡胶的结构简式：____________。

答案

(1)1,2-二溴乙烷(或邻二溴乙烷) (2)CH2==CH2

＋

H2O――→CH3CH2OH

加成反应

(3)②③⑥⑦

催化剂(4)＋3HNO3――→△浓硫酸＋3H2O

取代反应

(5)

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构与性质的综合

15．现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体，B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0 ℃、1.01×105 Pa下，取A、B各2.24 L，分别燃烧，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24 L，B充分燃烧后气体总体积为2.34 L(燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成为标准状况)。通过计算，写出：

(1)R、Q的化学式：R________，Q________。

(2)2.24 L B中烯烃R所允许的最大体积是________L。

答案

(1)C2H4

C4H6

(2)0.235

3n点燃解析

设烯烃R的通式为CnH2n，CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。由反应前后体积不变可23n知1＋＝n＋n，则n＝2，所以R为CH2==CH2，其化学式为C2H4。C2H4燃烧后，体积不2变，所以B燃烧增加的体积为炔烃燃烧后得到的。

3m－1点燃设炔烃Q的通式为CmH2m－2，CmH2m－2＋O2――→mCO2＋(m－1)H2O。因为气体体积增23m－1加了，所以m＋m－1>1＋，得m>3，又因为戊炔(m＝5)及以上的炔烃常温下为液态，2且满足m>3，所以Q应为丁炔，即化学式为C4H6。则：

2C4H6＋11O2――→8CO2＋6H2O

ΔV

2

11

1

0.2 L

1.1 L

(2.34－2.24)L 设2.24 L B中烯烃R所允许的最大体积为x L，且能与O2完全反应，

则C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O

x

3x

且x＋3x＝2.24－(0.2＋1.1)，x＝0.235。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

点燃点燃