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第四章

生命中的基础有机化学物质

考纲要求

1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质

1．糖类

(1)分类

单糖

定义

不能再水解生成其他糖的糖

1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖

1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖

元素组成

C、H、O 代表物的名称、分子式、相互关系

葡萄糖←――――――→果糖

(C6H12O6)

(C6H12O6) C、H、O 蔗糖←――――――→麦芽糖

(C12H22O11)

(C12H22O11) C、H、O 淀粉←――――――→纤维素

n值不同(C6H10O5)n

(C6H10O5)n

不是同分异构体互为同分异构体互为同分异构体二糖

多糖

(2)性质

①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO

②二糖

在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。

③多糖

在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

2．油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。

(2)性质

①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a．酸性条件下

b．碱性条件下——皂化反应

稀H2SO4△3C17H35COOH＋

――→3C17H35COONa＋②油脂的氢化

△

烃基上含有3．蛋白质和氨基酸

(1)蛋白质的组成

双键，能与H2发生加成反应。

蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

(2)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α-氨基酸结构简式可表示为②几种重要的α-氨基酸

。

甘氨酸：、丙氨酸：、

苯丙氨酸：、

谷氨酸：③氨基酸的化学性质

。

a．两性(以为例) 与盐酸反应的化学方程式：

。

与NaOH溶液反应的化学方程式：

H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽

丙氨酸

丙氨酸

。

二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(3)蛋白质的性质

题组一

糖类、油脂、蛋白质的组成和性质

1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是(

)

A．油脂水解的共同产物是乙二醇

B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法

C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解

D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素

答案

D 2．(2018·山西省实验中学模拟)下列说法正确的是(

) A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性

B．油脂属于高分子化合物，是混合物

C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物

D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀

答案

C 解析

A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。

3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(

) ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应

⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①④

C．①⑤

答案

C 解析

①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。

题组二

氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解

4．下列有关蛋白质的说法正确的是

(

) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

④用甘氨酸B．①④⑤

D．④⑤

()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽

A．①④

B．②③

C．①②

D．②④

答案

D 解析

①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。

5．(2017·西安校级期末)甘氨酸(成二肽的种类(

) A．1

B．2

C．3

D．4 答案

D )和丙氨酸()混合后缩合最多可形解析

氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以是丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。

6．(2017·陕西期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(

)

答案

C 解析

两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。

氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

1．(2018·贵州省安顺市联考)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：

玉米――→C12H22O11――→化合物X――→酒精

①②③下列说法中不正确的是(

) A．C12H22O11属于二糖

B．化合物X属于还原性糖

C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇

D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏

答案

C H2OH＋H2OH＋发酵

解析

淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。

2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(

) 酒化酶

酚醛树脂

涤纶

顺丁橡胶

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体

C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应

D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的

答案

C 解析

顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，与反-2-丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。

3．氨基酸在溶液中按两种方式电离，以下判断正确的是(

)

A．增大溶液的pH，浓度减小

B．降低溶液的pH，浓度减小

C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同

D．pH改变，对电离方式无影响

答案

C 解析

A项，增大溶液的pH，c(H3O)减小，平衡正向移动；B项，降低溶液的pH，c(H3O)增大，平衡逆向移动；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。

＋＋4．(2018·河北省荆州调研)已知聚乳酸聚乳酸的说法正确的是(

) A．聚乳酸是一种纯净物

可在乳酸菌作用下分解，下列有关B．聚乳酸的单体是

C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的

D．聚乳酸是一种酸性高分子材料

答案

B 解析

高分子聚合物为混合物，故A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确、C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。

5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是

(

) A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2==CH2

答案

B 解析

人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

6．(2017·日照质检)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是

则下列关于MMF的说法中，不正确的是(

) ①MMF所有原子一定处在同一平面

②可以跟溴水加成

③可以被酸性KMnO4溶液氧化

④可以跟NaHCO3溶液反应

⑤MMF的分子式为C24H31O7N ⑥可以发生消去反应

⑦可以发生加聚反应

⑧可以发生水解反应

⑨可以发生取代反应

A．①③⑦⑧

C．①④⑤⑥

答案

C 解析

根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，故所有原子一定不能位于同一平面内，①错误；MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，②正确；碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，③正确；MMF中没有—COOH，故不能与NaHCO3溶液发生反应，④错误；MMF的分子式为C23H31O7N，⑤错误；MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子，⑥错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，⑦正确；由于含有酯基，可以发生水解反应，⑧正确；水解反应属于取代反应，⑨正确。

7．有机物A和B、C、D之间存在如下转化关系：

B．③④⑥⑦

D．②④⑤⑧

则下列说法不正确的是(

) A．四种物质中C和D互为同分异构体

B．在一定条件下，A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物

C．①到④的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成

D．四种物质中只有B、C能发生加成反应

答案

D 解析

A、D中均含有苯环，能与H2发生加成反应。

8．(2017·广东普宁勤建学校月考)有机物M按下图反应流程可合成两种高分子化合物。

已知：①D能发生银镜反应。

②M的核磁共振氢谱如图。

③CH2BrCH2Br――→CH2==CH2。

回答下列问题：

(1)有机物M的名称是____________________________________(系统命名法)，

B中官能团的名称是____________。

(2)F的结构简式为________________，反应①的类型是____________。

(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)反应③④的目的是__________________________________________________________。

(5)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_________________________________。

①分子中含有“—COO—”和“—OH”；②只有三类氢原子；③分子中不含“—O—O—”。

(6)设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。

(合成路线常用的表示方式：A反应条件――→B……反应条件――→目标产物) 答案

(1)2-溴丙烯

羟基、羧基

(2)CH2==CBrCOOH

取代反应(或水解反应) (3)nCH3CH(OH)CH2COOH催化剂反应试剂反应试剂ZnHOCH(CH3)CH2COOH＋(n－1)H2O

(4)防止碳碳双键被氧化

(5)(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH O2浓硫酸(6)―→―液溴NaOH溶液△CH2==CH2――→CH2BrCH2Br――――→HOCH2CH2OH△CH2==CH2――→CH3CH2CHO――→CH3CH2COOH催化剂催化剂

CO＋H2

解析

结合M的核磁共振氢谱图可知M为CH3CBr==CH2，根据转化关系图可推知A为CH3CHBrCH2COOH，B为CH3CH(OH)CH2COOH，C为CH3CBr2CH2Br，D为CH2BrCBr2CHO，E为CH2BrCBr2COOH，F为CH2==CBrCOOH。(1)M的名称为2-溴丙烯；CH3CH(OH)CH2COOH的官能团为羟基、羧基。

(2)CH3CHBrCH2COOH生成CH3CH(OH)CH2COOH的反应为水解反应，属于取代反应。(3)反应②是B发生缩聚反应生成HOCH(CH3)CH2COOH和H2O。(4)反应③、④之间有C生成D，D生成E的氧化反应，碳碳双键易被氧化，故反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化。(5)符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH。(6)由乙烯制得二丙酸乙二酯，需要先制得丙酸和乙二醇。乙烯与CO、H2在催化剂作用下反应可以制得丙醛，丙醛与氧气在催化剂作用下反应可制得丙酸；乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液和加热条件下生成乙二醇。丙酸与乙二醇在浓硫酸、加热条件下反应生成二丙酸乙二酯。

9．(2017·赣州模拟)有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。

请回答下列问题：

(1)反应①属于加成反应，则A的化学式为________________________________________；

反应②的反应类型是____________。

(2)B的名称是________，有机玻璃中官能团的名称为________。

(3)下列有关CH2==C(CH3)COOH的说法错误的是________(填字母)。

a．分子中所有碳原子均在同一平面上

b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

c．与丙酸互为同系物

d．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应

(4)写出反应④的化学方程式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有______种，在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为________________________________________________。

①能发生水解反应但不能发生银镜反应；

②能使溴的CCl4溶液褪色。

(6)以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚-2-羟基丙酸(按X反应条件――→Y的形式表示出合成路线图。

答案

(1)HCN

消去反应

(2)甲醇

酯基

(3)c (4)CH2==C(CH3)COOH＋CH3OH(5)7

CH3COOC(CH3)==CH2

(6)CH3CHO――→CH3CH(OH)CN――→

HCNH3O＋)，试反应物浓硫酸△CH2==C(CH3)COOCH3＋H2O CH3CH(OH)COOH――→△催化剂

解析

(1)对比反应①中反应物与生成物的组成差异知A为HCN；反应②属于消去反应。(2)由有机玻璃的结构简式知C是CH2==C(CH3)COOCH3，故B是甲醇。(3)含有碳碳双键，a，b项正确，c项错误；含有—COOH，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，d项正确。(5)由条件①知结构中含有酯基，但不是甲酸酯基；由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分异构体的碳骨架如下：、、、

、、；含有一个支链的同分异构体碳骨架为，故共有7种同分异构体，CH3COOC(CH3)==CH2的核磁共振氢谱有3组峰。(6)可用乙醛与HCN反应制得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN再水解得到2-羟基丙酸，最后2-羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产物。

10．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：

已知：①H＋

②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基) 回答下列问题：

(1) B中含氧官能团的名称是____________。D和E的结构简式分别是________、________。

(2)C的结构简式是____________________________________________________________，

D―→E的反应类型是________。

(3)F＋A―→G的化学方程式是__________________________________________________。

(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是______________________________________，反应类型是____________________。

(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)酯基

CH3Br

(2)

取代反应

(3)

浓硫酸△

(4)CH3COOH＋CH≡CH―→(5)

加成反应

(2n－1)CH3OH