结束语　有机化学与可持续发展多媒体教案及点评

2019届高三理综化学二轮专题突破

——新情景下有机合成路线的书写

高考情况分析

根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是全国高考的热点和难点。从2008年江苏实施新高考以来，连续10年都考到。全国卷2014年首次出现有机合成路线试题，连续5年都考到。可以预测2019年全国卷将会延续以前的命题风格，对有机合成路线进行考查。

【专题目标】

1、快速从新情景中获取信息设计合成路线

2、采用思维导图模型快速完成合成路线

【引出问题】

（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以机试剂任用)。

和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无1

先突破新情境下的有机反应原理

1、

从易到难-先解剖信息化方程式的书写，理解合成原理

【例题1】

2、

从易到难-根据已知信息分析反应类型，理解合成原理

【例题2】

2

【变式训练1】

新情境下有机合成的突破

【例题3】

【解题分析】

采用思维导图模型，将正向思维和逆向思维相结合。先出现双键和三键的反应。

中间产物含有双键，逆向去掉两个溴原子得到中间产物。

3

补充好反应条件、试剂从而得出合成路线

【回归问题】

已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以用)。

【解题分析】

和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任采用思维导图模型，将正向思维和逆向思维相结合。初步得出：

参照G到H

参照C到D

从而得出合成路线

【变式训练2】

4

2015国乙38 A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线

。

【规律方法总结】

合成路线设计题的一般做题步骤：

1. 写结构：写原料、产物的结构简式。关键是用与题目相同的表达式来表达。

2. 找相同：从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的变化路线段。

3. 仿合成：变化之处模仿，

不变之处保留，双向进攻，设计思维导图，进行修改完善，完成合成路线。

【跟进练习】

1、2016国丙38 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

ACH3CH2ClC8H10AlCl△①3 Cl2光照②CCl2CH31)NaNH22)H2OC≡CHGlaser反应④C16H10EBC③D回答下列问题：

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

参考答案：(6)CH2CH2OH浓H2SO4△CH＝CH2Br2/CCl4△CHBrCH2Br1)NaNH22)H2OC≡CH

5

2、2016国乙38 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3DCOOCH3

回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

CH3C2H4加热CH3Pd/C加热CH3KMnO4/H+加热COOH参考答案：（6）3、2017国丙38 CH3CH3CH3COOH。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(__________(其他试剂任选)。

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：6

参考答案：（6）

4、2017天津08 (6)在方框中写出以肽键聚合物的流程。

为主要原料，经最少步骤制备含

参考答案：

5、2017江苏17 (5)已知：烃基或H) 请写出以（CH3）2SO4――→K2CO3(R代表烃基，R′代表、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

7

参考答案：（5）

6、（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

参考答案：【备注】有机合成题的解题关键

1、回归基础：要正确判断合成的有机物属于何种有机物,含有什么官能团、官能团的性质有哪些及官能团的位置等。

2、观察变化：根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物分解成若干片断,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片断(小分子化合物)拼接,迅速找出合成目标有机物的关键点和突破点。

3、采用模型：将正向思维和逆向思维相结合,解决有机合成问题。

8