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生命中的基础有机化学物质

方程式练习（见课件）

专题一：有机物的结构与溶解性的关系

总体来说，有机物一般不易溶于水，而易溶于有机溶剂。这是因为有机分子大都是非极性分子或弱极性分子。根据“相似相溶原理”，因H2O为极性分子，当某有机物分子中含有亲水基团时，该有机物就可溶于水。

亲水基：—OH、—CHO、—COOH等。

憎水基：—R、—NO2、—X等。

1．能溶于水的有机物

(1)小分子醇：CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等。

(2)小分子醛：HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等。

(3)小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等。

(4)低聚糖：C6H12O6(葡萄糖)、C6H12O6(果糖)、C12H22O11(蔗糖)等。

(5)氨基酸：等。

2．不易溶于水的有机物

(1)烃类：烷、烯、炔、芳香烃均不溶于水。

(2)卤代烃：CH3Cl、CHCl3、CCl4、(3)硝基化合物：、TNT等。

、CH3CH2Br等。

(4)酯：CH3COOC2H5、油脂等。

(5)醚：CH3CH2—O—CH2CH3等。

(6)大分子化合物：C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH等高级脂肪酸。

(7)高分子化合物：塑料、橡胶、纤维素等。

3．特殊物质

苯酚(意比混溶。

专题二：有机物的脱水反应

1．醇的脱水反应

当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醇分子间脱水。

(1)醇分子内的脱水规律

醇分子内羟基与所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。

)在常温时，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水以任

(2)醇分子间的脱水规律

两个醇分子的羟基之间脱去一个水分子生成醚，属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。

(3)酸与醇的酯化脱水规律

①羧酸和醇发生酯化反应脱水时，酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂，醇脱氢即羟基中

的O—H键断裂，生成酯和水，属于取代反应。

②无机含氧酸和醇发生酯化反应时，无机含氧酸脱去氢原子，醇脱去羟基，生成酯和水，属于取代反应，如乙醇和硫酸通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③多元酸和多元醇通过酯化反应可以生成环状化合物。

④在一定条件下多元酸和多元醇可以发生酯化反应，缩聚成高分子化合物。

2．羟基酸的脱水反应

当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水生成环状化合物。

羟基酸的脱水规律：(1)生成环状化合物。羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物；羟基酸分子间脱水也可生成环状化合物。当脱水成环时，一般生成稳定的五元环、六元环。(2)分子间反应可以生成小分子链状酯。(3)一定条件下缩聚生成高分子化合物。羟基酸分子间也可以脱去n个水分子，生成高分子化合物。

3．氨基酸的成环反应

当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。氨基酸脱水的反应规律：氨基酸分子中羧基上C—O键断裂，氨基上N—H键断裂，从而脱去水分子。氨基酸脱水缩合的几种情况：

(1)两分子氨基酸脱去一分子水生成二肽

(2)氨基酸分子内脱水生成环状化合物

(3)氨基酸分子间脱水生成环状化合物

(4)多个α­氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质

脱水脱水氨基酸――→二肽或多肽――→蛋白质

专题三：鉴别有机物的常用方法

1．溶解性法

有机物的溶解性不尽相同，有的易溶于水，如醇、醛、羧酸、单糖、二糖等；油脂等酯类化合物不溶于水易溶于有机溶剂。根据它们的溶解性不同，可以检验和鉴别。常用的试剂是水，如加水检验，观察是否溶解，可以鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。

2．密度法

有机物的密度存在着差异。根据有机物密度的不同，尤其是相对于水的密度大小，通过观察不溶于水的有机物在水中的沉浮，而达到检验和鉴别的目的。如用水可以鉴别苯和硝基苯，也可以用水鉴别乙醇、苯和四氯化碳等。

3．燃烧法

观察有机物能否燃烧，以及燃烧过程中的实验现象，燃烧后产生的气体气味等，可以检验和鉴别某些有机物。如观察燃烧时是否产生黑烟和黑烟的多少可以检验和鉴别乙烷、乙烯和乙炔等；通过观察是否燃烧可以区别四氯化碳和其他有机物，因为四氯化碳在空气中不燃烧；通过闻燃烧时的气味可以区别聚氯乙烯和蛋白质等。

4．官能团法

有机物的结构差别在于其官能团，根据有机物官能团的差别检验和鉴别有机物，是最常用的化学方法。其一般思路是：官能团→性质→方法。常用的试剂和方法如下表。