第一节　有机化合物的分类教学实录与评析

第一章

第一节认识有机化合物

一、教学内容概述

本节为有机化合物的分类。在学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质的基础上，本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法，呈现给学生一个系统学习有机物的学科思维，使学生在高一掌握的一些零散的有机知识系统化和明朗化。在分类表中增加了卤代烃、酚、醚、醛、酮、酯等各类有机化合物的官能团及其代表物。其中，酮类化合物是课程标准不要求的内容，将其列入表中是为了在后续课程中理解酮糖──果糖的结构特点。

二、本节教学内容在模块内容体系中的地位和作用

在必修阶段，学生已经具备了有机化学初步知识，掌握了典型有机化合物代表物如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构与性质，但是此时学生对于有机物的认识是零散的，对官能团的性质尚缺乏认识，不能从类别上整体认识有机物，因此对于有机物结构与性质的相互关系也不能深入地进行研究。

有机化合物的分类、结构特点和命名是学生学习后续章节的基础；研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。

学生在前面的学习中已经具备了以下有机物的结构和性质：最简单的有机化合物—甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料---乙烯和苯、生活中两种常见的有机物---乙酸和乙醇以及一些基本的营养物质。可以说，学生已经具备了研究有机化合物的分类、每类有机物的结构特点、命名的基础，进而为学习研究有机化合物的一般步骤和方法奠定基础。在知识结构上本章可以充分利用化学2所学知识，如通过回忆甲烷、乙烯等的结构和性质特征，归纳出烷烃和烯烃的结构及性质等。另外从能力结构看，本章内容也可以体现学生对所学知识的归纳、演绎能力以及综合运用所学知识解决问题的能力。

基于以上分析，本章的教学目标确定为：

三、教学目标

（一）知识与技能目标

1．认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法。

2．进一步认识有机化合物的成键特点；了解有机化合物常见的同分异构现象（碳链异构、位置异构、官能团异构）。

（二）过程与方法目标

1．通过有机物分类方法的学习，体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。

2．在学习同分异构现象过程中，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。

（三）情感态度与价值观目标

1．通过实例，体验化学实验在有机化合物结构、性质等方面研究的重要作用。

2．通过化学实验，培养学生求实、创新的良好品质。

四、重难点分析

学生已经学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了它们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的作用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对于人类日常生活、身体健康的重要性，初步形成了对有机化学的学习兴趣。但此时学生对机物的认识是零散的，这就需要将零散知识系统化，帮助学生认识重要的官能团，体会分类思想在有机物的研究中的重要作用。

基于上述分析，本章教学的重点和难点确定如下：

本节教学重点：

1．了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

2．有机物的成键特点，同分异构现象。

本节教学难点：

1．分类思想在科学研究中的重要意义。

2．正确写出有机物的同分异构体。

五、教学方式与教学方法分析

（一）采用多种直观教学手段强化学生的空间想象能力

在本章中，大量出现了有机化合物分子空间结构，需要学生具有较强的空间思维能力。学习本章时，学生有可能没有学习过物质结构与性质模块，也有可能在数学课程中没有学过相关的立体几何知识，因而在教学中需要多用直观手段让学生有直接的感受，其中最有效的手段和方法是采用各种直观教学手段。建议有条件的学校可采用小球和短棍搭建描述分子结构的球棍模型，也可采用计算机软件绘制有机化合物分子的三维结构图等。

（二）通过结构分析及实验事实，认识有机化合物的化学性质

有机化学知识庞杂，物质种类繁多，学生不易掌握，教学中要充分利用好“结构决定性质，性质反映结构”这一重要线索，教师可带领学生通过分析有机化合物的分子结构，尤其是主要官能团的结构，推导出在一定条件下可能断裂的化学键部位，并将该化学键的断裂与相应的化学反应联系，这样在理解结构的基础上，可以将某种物质繁杂的化学性质进行本质归类，便于理解掌握。在此基础上，再根据同类物质具有相同的官能团，从而可以轻松地掌握该类物质共同的化学通性，并可以将该通性演绎到具有该官能团的陌生物质的化学性质的预测中去。同样，我们也可以根据有机化学反应发生前后，价键变化情况去归纳总结有机化学反应规律，从而认识有机化学反应的本质。

（三）采用对比、联系、归纳的方法组织教学

教学过程中，要充分利用学生已有的知识基础，联系、对比化学2中学生所学习的有机化合物知识，找到各种有机物的相同点，进而总结归纳，得出某类有机物的结构和性质特征，这样可以顺利突破教学重点。

在有机物分类的教学中，可以带领学生通过比较、评价，分析何种分类方法更能体现有机物的结构与性质相似的关系，从而归纳出常见的两种分类的方法。应用分类方法对有机物进行分类练习，反思怎样进行分类能更好地体现出有机化合物结构与性质的关系。

§1.1

有机化合物的分类

(一)有关概念

1. 下列说法正确的是

①．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键都是极性键

②．---------------------

-----------------------------------------------都是非极性键（离子键）

③．碳原子之间只以单键结合的链烃为烷烃

④．甲烷是烷烃中碳的含量最低的，也是组成最简单的烃

⑤．不带支链的烃，其分子都是直线形的

⑥．链烃中一定无环，环烃中一定无链

⑦．官能团相同的物质一定是同一类有机物

①．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定互为同系物，

②．有机物各元素的质量分数相等的物质一定互为同系物

③．同系物之间各元素的质量分数一定相同

④．具有相同分子式通式的有机物一定属于同系物

⑤．具有相同分子式通式的有机物一定不是同系物

⑥．符合同一通式但相对分子质量不相等的有机物互为同系物

⑦．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

⑧．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物

⑨．符合CnH(2n+2)(n≥1)但相对分子质量不相等的有机物互为同系物

⑩．符合CnH2n(n≥2)但相对分子质量不相等的有机物互为同系物

⑾．同系物有相似的化学性质和不同的物理性质

①．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一

②．同分异构体现象只存在于有机化合物中，无机化合物中不存在同分异构体现象

③．同分异构体是同种物质的不同存在形式

④．同系物之间也可能互为同分异构体

⑤．同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质

⑥．结构不同，化学式相同的物质互称同分异构体

⑦．两种有机物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定为同分异构体

⑧．两种有机物组成元素相同，最简式相同，则两者一定为同分异构体

⑨．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

⑩．相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体

练习

1．下列说法中不正确的是

．．．A．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂

B．有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧，不能作灭火剂

C．绝大多数有机物是非电解质，不易导电

D．有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有副反应发生

2．互称为同分异构体的物质不可能

．．．A．具有相同的相对分子质量

B．具有相同熔沸点和密度

C．具有相同的分子式

D．具有相同的组成元素

3．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是

A．辛烯和3－甲基－1－丁烯

B．苯和乙炔

C．1－氯丙烷和2－氯丙烷

D．甲基环己烷和乙烯

4．下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是

A．CH3(CH2)4CH(CH3)2

B．(CH3CH2)3CH

C．(CH3)2C(CH2CH3)2

D．CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3

（二）“四同”判断

1．有以下几种物质：

属于同一种物质的是(用序号表示)________；互为同位素的是________；互为同分异构体的是________；互为同素异形体的是________；互为同系物的是________。

答案

(4)(5)；(6)(11)；(4)(10)或(5)(10)或(12)(13)；(7)(9)；(2)(3)(10)(4)或（5）

①CH3COOH和HCOOCH3

②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH 和

CH3CH2OCH3 ④CH3CH(CH3)2和

CH3-CH2-CH2-CH3

⑤淀粉和纤维素

⑥乙醇和乙醚

⑦

OH

和

CH2--OH

互为同分异构体的是________；互为同系物的是________。

答案：①②③④

2．下列各组物质

① O2和O3

② H2、D2、T2

③

12C和14C

④

CH3CH2CH2CH3

和

(CH3)2CHCH3

⑤乙烷和丁烷

⑥ CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3

和

CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

互为同系物的是__________，

互为同分异构体的是_____________

互为同位素的是______

，

互为同素异形体的是_________，是同一物质的是__________。

答案：⑤；④；③；①；⑥

3．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。

①CO(NH2)2

②NH4CNO

③CH3CH2CH3

④CH3CH2CH2CH3

其中，（1）互为同分异构体的是

；（2）互为同系物的是

；

（3）实际上是同种物质的是

。

（改678中的H原子数）

答案（1）

①和②，⑤和⑥，④和⑦，（2）③和④，⑤和⑦，（3）⑥和⑧

4．下列物质：①O2

②三氯甲烷

③CH3CH2CH2OH

④O3

⑤CHCl3

⑥CH3OCH2CH3

12⑦6C

⑧CH3CH(OH)CH3

⑨613C

⑩CH3OH。其中属于同系物的有________(填序号，下同)，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，属于同位素的有________，是同一种物质的有________。

答案

③⑩或⑧⑩

③⑥⑧

①④

⑦⑨

②⑤

5．下列物质一定属于同系物的是

A．①和②

B．④和⑥

C．⑤和⑦

D．④和⑧

（三）有机化合物的分类

1．下列说法正确的是

A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B．含有羟基的化合物属于醇类

C．酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质

D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

2．下列关于官能团的叙述不正确的是

A．官能团就是原子团

B．官能团可以是原子，也可以是原子团

C．官能团决定有机物的特殊性质

D．若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质

3．下面的原子或原子团不属于官能团的是

A．OH—

B．—Br

C．—NO2

D．

E．NO3

F．—OH

G．—COOH 4．化合物A(如下图)是一种取代有机氯农药DDT杀虫剂，它含有几种官能团

答案：C

－

A．5种

B．4种

C．3种

D．2种

5．下列物质的类别与所含官能团都正确的是

答案：BD

6．下列有机物属于芳香烃的是

答案:

C

7．下列有机物中属于芳香化合物的是

答案

B

C

A —NO2

—CH

C B 8．下列物质中，属于酚类的是

答案

B

D ——CH2

CH

9．下列有机物属于酯类的是

答案：C 10．下列化合物属于醇的是

答案：AC

11．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是

A．于卤代烃

C．属于环状化合物

B．属属于链状化合物

D．

属于醚

1．维生素C的结构简式为：，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是

A．均含酯基

B．均含醇羟基和酚羟基

C．均含碳碳双键

D．均为芳香化合

物

2．我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下：

关于它的说法正确的是

A．它的化学式为C19H26O3

B．从结构上看，它属于酚类

C．从结构上看，它属于醇类

D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水

3．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，

下列关于靛蓝的叙述中错误的是

A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B．它的分子式是C16H14N2O2 C．该物质属于芳香化合物

D．它是不饱和的有机物

4．拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是

CNBrOCOBrO

A. 属于芳香化合物

B. 属于卤代烃

C. 具有酯类化合物的性质

D. 在一定条件下可以发生加成反应

5．抗生素药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示：，下列关于“芬必得”主要成分的叙述中不正确的是

A．该物质的分子式为C13H18O2

B．该物质属于芳香烃

C．该物质属于羧酸类有机物

D．该物质可以发生取代反应

6．脑白金是热卖中的一种滋补品，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是

A．它属于芳香烃

B．它属于高分子化合物

C．分子式为C13N2H16O2

D．在一定条件下可以发生加成反应

6．下列基团中：—CH3、—OH、—COOH、—C6H5，任意取两种结合可组成的有机物有

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是

答案：②④⑥

CHCH2OH①

酚类

-OH

②

3

CHCH

3

羧酸

-COOH

COOH

O

COCHCO③

醛类

–CHO

④CH3-O-CH3

醚类

CH2OHO⑤

羧酸

–COOH

⑥

醇类

-OH HCO

2．下列有机化合物中，有多个官能团：

(1)可以看做醇类的是(填入编号，下同)________；

(2)可以看做酚类的是________；

(3)可以看做羧酸类的是________；

(4)可以看做酯类的是________。

答案

(1)BD

(2)ABC

(3)BCD

(4)E

3．下列有机物中(填字母)：

(1)属于烯烃的是______________________。

(2)属于脂环烃的是______________________。

(3)属于醛的是______________________。

(4)可看作醇类的是______________________。

(5)可看成醚的是______________________。

(6)可看作酚类的是______________________。

(7)可看做羧酸类的是______________________。

(8)可看作酯类的是______________________。

答案：(1)A

(2)B

(3)E、H

(4)F、G、I (5)C、I

(6)H、I

(7)G、H

(8)D 4．下列有机物中，

(1)属于链状化合物的有________。

(2)属于芳香化合物的有________。

(3)属于脂环化合物的有________。

答案

(1)③⑨

(2)①④⑥⑩

(3)②⑤⑦⑧

5．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式

如下所示：

(1)酚酞的分子式为：___________。

(2)从结构上看酚酞可看作__________。

A．烯烃

B．芳香族化合物

C．醇类物质

D．酚类物质

E．醚类物质

F．酯类物质

(3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？

答案

(1)C20H14O4

(2)BDF

(3)虚线部分不是醚键

6．某有机化合物的结构简式如下：此有机化合物属于

①烯烃

②多官能团有机化合物

③芳香烃

④烃的衍生物

⑤高分子化合物

A．①②③④

B．②④

C．②④⑤

D．①③⑤

（四）有机化合物的分子式

例．分子式为C5H10的有机物，可能属于

，含有官能团

。

分子式为C5H8的有机物，可能属于

，含有官能团

。

分子式为C5H120的有机物，可能属于

，含有官能团

。

分子式为C5H100的有机物，可能属于

，含有官能团

。

分子式为C5H1002的有机物，可能属于

，含有官能团

。

练习

1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是

．．．A．只含有1个双键的直链有机物

B．含2个双键的直链有机物

C．含1个双键的环状有机物

D．含一个三键的直链有机物

2、下列通式只表示一类物质的是

A、CnH2n+2

B、CnH2n

C、CnH2n-2

D、CnH2n-6

3．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

(1)上述表示方法中属于结构简式的为：_______，属于结构式的为：________；

属于键线式的为________；属于比例模型的为：________；属于球棍模型的为________。

(2)写出⑨的分子式：________。

(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。

(4)②的分子式为________，最简式为________。

答案

(1)①③④⑦

⑩

②⑥⑨

⑤

⑧

(2)C11H18O2CH2

(4)C6H12

4. 已知可简写为降冰片烯的分子结构可表示为：

（1）降冰片烯属于_______。

a. 环烃

b. 不饱和烃

c. 烷烃

d. 芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为__________。

C7H10

5．下列化学用语书写正确的是

答案

A

（五）有机化合物的空间结构

1．最简单的环状烃分子中，具有的碳原子数为

A．1

B．2

C．3

D．4 2．下列物质其结构具有正四面体构型的是

①CO2、

②CHCl3、

③甲烷、

④四氯化碳、

⑤白磷

3．对制冷剂氟利昂－12(CF2Cl2)的叙述正确的是

A．只有一种结构

B．有两种结构

C．有四种不同的结构

D．无法确定其结构

（有关有机物中共面、共线问题）

1．下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是

A．C2H2

B．CS2

C．NH3

D．C6H6

2．下列分子中，所有原子都处在同一平面的是

A．环己烯

B．丙炔

C．乙烷

D．苯

3．下列有机分子中，所有的原子不可能共处在同一平面上的是

答案：D

4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

5．下列有关有机物中可能在一个平面上的最多原子数目的判断中，正确的是

A.

丙烷最多6个原子处于同一平面 B.

环己烷最多有12个原子处于同一平面上

C.

苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上

D.

CH3-CH=CH-C≡C-CF3最多有10个原子处于同一平面上

1. 某烃的结构简式为：

，

分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为

个，

一定在同一直线上的碳原子数为

个，

一定在同一平面的碳原子数为

个。

可能在同一平面的碳原子数为

个。

答案：4，3，6，8 2．描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构中，下列叙述中正确的是

A.

6个碳原子有可能都在一条直线上

B.

6个碳原子有可能都在同一平面

上

C.

6个碳原子不可能都在一条直线上

D.

6个碳原子不可能都在同一平面

上

3．苯乙烯分子最少有几个原子在同一平面上？

一定

7个碳原子共面，最多

8个碳原子共面；

一定

12个原子共面，最多

16个原子共面。

4．某有机物分子结构如下：CH≡C

CH=CH--CH3，下列说法正确的是

A．所有原子都可能共平面

B．

9个碳原子一定在同一平面

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．最多有5个碳原子在同一直线上

5．某有机物分子结构如下：CH3

CH=CH--C≡C--CF3

1）该有机物的分子式为

，C12H9F3

2）分子中最多

12个碳原子共面；最多

20个原子共面。

练习

1．在分子中，处于同一平面上的碳原子数最多可能有

A．12个

B．6个

C．

8个

D．9个

2．某有机物分子结构如下：，

该分子中处于同一平面上的碳原子最多有

个。答案：13

3.

某有机物分子结构如下：，下列说法正确的是

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上

D．12个碳原子一定都在同一平面上

1. 有结构为：

的烃，分子中处于同一平面上的碳原子至少有

个。

答案：9

2．某有机结构式如图，有关它的说法正确的是

A．它属于芳香烃

B．分子中最多有23个原子共面

C．分子式为C14H8Cl5

D．1 mol该物质能与6 moH2加成

3．列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：

A．甲苯

B．硝基苯

C．2-甲基丙烯

D．2-甲基丙烷

4．下列分子中的14个碳原子不可能共处在同一平面上的是

答案：BD

5．下列分子中所有碳原子不可能共处在同一平面上的是

A．②③

B．①④⑤

C．①②④

D．①⑤

6．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到分子。对该分子的描述不正确的是

A．分子式为C25H20

B．属于芳香烃

C．所有碳原子都在同一平面上

D．该物质为脂环烃

E．分子中所有原子有可能处于同一平面

F．分子中所有原子不可能处于同一平面

7．某有机物结构如图:

（1）分子式为

，

（2）同一平面的碳原子数最多为

。

答案：C38H30

，14