归纳与整理教学目标设计

选修五

第一章

认识有机化合物

复习

一.

有机化合物的有关概念

1.

定义:含碳的化合物称为有机物.但

CO、CO2、H2CO3、碳酸盐的性质与无机物更相似,将这些物质归为无机物. 2.

有机物的共性: (1)

多数不溶于水,易溶于有机溶剂

(2)多数熔点较低多

( 3)数可以燃烧

(4)多数是非电解质

(5)有机物之间的反应,一般比较复杂,副反应多,反应较慢. 3. 烃基: 烃分子中去掉一个原子后剩余的原子团. 如

烷烃

对应的就是烷基,如

R—;甲基: ;乙基: ; 二.

有机物的分类

1.

按碳的骨架分类

链状化合物:链状烃又称为脂肪烃

有机物

脂环化合物

环状化合物

芳香化合物:含苯环的化合物

2.

按官能团分类

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团

官能团结构简式和名称

C =

C

C

C

—X(

素原子) —OH

基

—OH

基

C—O—C

O

— C —

基

基

基

基

类别

烷烃

烃

烃

烃

烃

典型代表物的名称和结构简式

甲烷

CH4 乙烯

CH2=CH2 乙炔

CH

CH

苯

甲苯

溴乙烷

CH3CH2Br 乙醇

CH3CH2OH 苯酚

乙醚

CH3CH2—O—CH2CH3

乙醛

乙酮

乙酸

CH3COOH 乙酸乙酯

3.

按元素组成

(1) 烃: 只含

和

元素的有机物.

饱和烃: 也叫烷烃

, 分子中的每个碳连接

个原子,通式

烃

烯烃: 含

的烃, 通式

不饱和烃

炔烃: 含

的烃, 通式

芳香烃:含有

的烃

(2)烃的衍生物: 烃分子里的氢原子被其他原子或

所取代而生成的一系列化合物. 包括: 卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯

等等. 三.

有机物的结构特点

1.

碳原子的结构特点

碳原子的原子结构示意图为

,最外层

个电子

,不易

或

电子,容易与氢原子或其他原子形成

个共价键, 而且碳原子之间也能形成共价键. 2.

碳原子形成的化合物非常多的原因

(1) 碳原子之间可以形成

键、

键、

键. (2) 多个碳原子可以形成长短不一的碳

,也可以带有支链, 可形成碳

, 碳链和碳环也可以相连. (3) 原子种类和数目都相同的分子,原子之间可以有不同的结合方式, 也就是同分异构现象.

3 . 甲烷的分子结构

分子式:

电子式

结构式

空间构型:

;

结构示意图:

. 键角

,四个碳氢键的键长、键角、键以都 . 四 .同分异构现象

1.同分异构现象:化合物分子式 ,但 不同,因而产生性质上差异的现象. 2.同分异构体:分子式 ,结构 的不同化合之间互称为同分异构体. 3.不饱和度:又叫缺氢指数, 有机物分子和相同碳原子数的开链烷烃( CnH2n+2)相比,每缺少2 个 H 原子, 则不饱和度记为 1 ,

Ω=1 。

其中Ω =1 的为

(1)双键, 包括

,

,

,

,

. (2)环状结构: 既每出现一个环少

个H 原子

Ω = 2 的为

(1)碳碳三键:

;

(2)两个双键或两个环或一个双键和一个环.

的Ω = 4, 既每出现一次苯环,少

个H原子.

3.同分异构体的类别(中学阶段不考虑立体异构) (1) 碳链异构: 由于碳链 不同产生的异构现象. 如烷烃 Cn H2n+2 ,因为是饱和的,就只需考虑碳链异构. 练习:写出 C6H14的所有同分异构体(减碳法)

1) ○2) ○3 ; ○

4) ○5) . ○(2)

官能团的类别异构

C2H6O 中,由于“C”是饱和的, “O”

可以以两种官能团的形式出现, 既

和

. 所以C2H6O 可能的两种结构简式为

和

. (3)

官能团的位置异构

当碳链确定后, 官能团的位置可发生变化, 得到不同的结构. 如C4H8 , 若不考虑环状结构,那么官能只能为

(写名称) 1先考虑碳链异构

○

,

, 2然后在每种碳链中加入官能团

○第一种碳链时:

,

; 第二种碳链时:

.

4.

同分异构体数目的判断方法

(1) 等效氢法

1

处于对称位置上的

H 原子是等效的(注意: 要先看分子的对称性); ○2

同一碳原子上的H 原子是等效的; ○3

同一碳上所连的甲基上的

H 原子是等效的

○注意: 分子中的氢原子有几种, 它的一元取代物就有几种, 例如,问丁醇

有几种,实际就是问丁烷中有几种氢原子. 丁烷有两种;第一种:

,有

种氢原子;

第二种

,有

种氢原子;

所以丁醇有

种, 丁基有

种. 练习: CH3— CH —CH2 —CH3 分子中有 种氢原子; CH3 CH3—CH— CH2— CH— CH3 分子中有 种氢原子;

CH3 CH3

CH3

CH3 —

C—CH3 分子中有 种氢原子 CH3—CH = CH —CH3分子中有 种氢原子

CH3

CH3

名称为

,苯环上有

种氢原子,苯环上的一氯代物有

种; CH3

分子上有

种氢原子,分子的一氯代物有

种.

名称为

, 苯环上有

种氢原子,苯环上的一氯代物有

种;

分子上有

种氢原子,分子的一氯代物有

种.

CH3

名称为

,苯环上有

种氢原子,苯环上的一氯代物有

种

分子上有

种氢原子

,分子的一氯代物有

种

请写出分子上各种一氯代物的结构简式

(有几种填几种)

1

○2

○3

○4

○

CH3

(2) 替代法(转换法)

例: 有机物CH3—CH—CH2—CH3 分子中有 个氢原子,若知其二元取代

CH3 有m 种,则其 元取代物有 种. (3)定一移法

例如,对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置后,移动另一种取代基,得到不同一的结构. 练习: 丙烷

CH3— CH2 — CH3 的二氯代物有几种? 1 ○2 ○3

○分子具有对称性CH3— CH2 — CH3

1碳上,然后由近及远的移动另一个氯原子

先将一个氯原子固定在○

, , ; 2碳上, 移动另一个氯原子,注意不能重复. 再将一个氯原子固定在○ ; 一般情况下,分子的对称性越好, 它的同分异构体就越少.在书写同分异构体或判断数目时,要特别注意

有序性、对称性, 不能重复.

四. 有机物的命名

1.

习惯命名法

用“正”、“异”、“新”来区别不同的碳链

如正戊烷 异戊烷 新戊烷 . 2.

系统命名法

步骤(1)选主链:无官能团时,选含碳原子数最多(长)的碳链为主链 有官能团时,选含有官能团的最长碳链为主链

若有几种主链时,选支链最多的情况

(2)编碳号: 无官能团时,从离支链最近的一端依次编号,两端一样近时,按照“编号”之和最小为原则

有官能团时,从离官能团最近的一端依次编号

(3)写名称:序: 支链由简单 复杂

并: 相同的取代基要合并

符: 注意阿拉伯数字间用“ ,”, 阿拉伯数字与汉字间用“—”

要用阿拉伯数字指明官能团所在的位置. 练习:

1、下列烷烃命名正确的是

A．2,4-二乙基戊烷

B．4-甲基-3-乙基己烷

C．2,3,3-三甲基戊烷

D．2-甲基-3-丙基戊烷

2、下列物质的命名正确的是

A．3，3—二甲基丁烷

B．2，2—二甲基—2—乙基乙烷

C．2，3—二甲基—4—乙基己烷

D．2，5，5—三甲基己烷

3、给下列有机物命名。

5 CH3

— C H2 — CH — CH2— CH =CH —CH3

○

C2H5

6

○

3

或

CH3CH3CHCH

3

六.研究有机物的一般步骤和方法

确定

确定

确定

1.

分离和提纯

分离和提纯法

过滤

蒸发结晶

降温结晶

蒸馏、

分馏

分液

萃取、

升华

吸附

适用范围

不溶性固体与液体的分离

可溶性固体与溶剂的分离

溶解度随温度变化较大的可溶性固体和溶剂的分离

沸点不同的液体混合物的分离

分离两种互溶而沸点差别较大的液体

分离两种互不相溶的液体

溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度

应用实例

粗盐提纯

蒸发食盐溶液制得固体食盐

KNO3与KCl的分离

由自来水制取蒸留水

石油的分馏

油和水的分离

用CCl4提取碘水中

的碘

分离两种固体，其中只有一种可分离碘和沙子

以升华

除去混合物中的气态或固体物质

铁屑和沙子的分离；

2.

元素分析

—

确定实验式

传统方法: 燃烧

有机物 无机物 元素组成 元素质量分数 实验式

注意(1) 若实验式中的碳原子是饱和的,那么实验式就是分子式

饱和时: Cn

—

CnH2n+2

(1) 若实验式中的碳原子是不饱和的,那么分子式= (实验式)n ,n 由相对分子质量确定

3.相对分子质量的测定

—

确定分子式(质谱法) 质谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的相对分子质量.

4.分子结构的鉴定

(1) 化学方法

(2) 物理方法

1

红外光谱

○2

核磁共振氢谱

○

有几组峰,就有几种氢原子

峰的面积,表示各种氢原子个数的比值. 七.比较几个

“同”概念

1.同位素: 质子数相同,中子数不同的“原子”之间互称为同位素

如

和

;

和

.

2 .同素异形体:由同种元素组成的不同“单质”;

如

和

;

和

;

和

.

3.同系物: 结构相似, 分子式相差

n 个

CH2 化合物互称为同系物.

要求(1) 结构相似: 官能团的种类和数目都相同, 都含有或不含有苯环.

(2) 分子式不同,相差n 个

CH2

(3) 通式相同.

如CH3—C H= CH—CH3 和CH2= CH—CH —CH3 就是同系物.

CH3

CH3—C H= CH—CH3 和CH2= CH—CH2—CH3 就不是同系物,而是同分异构体

4. 同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称同分异构体. 5. 同种物质: 同一种物质可能有不同的写法

如C H3—CH— CH2— CH3 和 C H3—CH2— CH — CH3 就是同种物质.

CH3 CH3

6. 苯的同系物

苯环和

烷基(即饱和的烃基) 相连形成的化合物

和