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选修五

第二章

归纳总结

考点一

烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

性质

状态

多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链沸点

越多，沸点越低

相对密度

水溶性

3.脂肪烃的化学性质比较

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

均难溶于水

变化规律

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增

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活动性

取代反应

加成反应

烷烃

较稳定

能够与卤素取代

不能发生

烯烃

较活泼

炔烃

较活泼

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)

燃烧火焰明亮，有黑淡蓝色火焰

烟

氧化反应

不与酸性高锰酸钾溶液反燃烧火焰明亮，有浓烟

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

应

加聚反应

鉴别

钾溶液褪色

注意：烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

深度思考

按要求书写方程式：

(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷

CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

(2)烷烃的燃烧通式

3n＋1点燃CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2(3)单烯链烃的燃烧通式

3点燃CnH2n＋nO2――→nCO2＋nH2O。

2(4)丙烯的主要化学性质

①使溴的CCl4溶液褪色

光不能发生

不能使溴水、酸性高锰酸能发生

能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

②与H2O的加成反应

2

③加聚反应

(5)单炔链烃的燃烧通式

3n－1点燃CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

2(6)乙炔的主要性质

①乙炔和H2生成乙烷

CHCH＋2H2――→CH3CH3；

△②乙炔和HCl生成氯乙烯

CHCH＋HCl――→CH2CHCl；

△③氯乙烯的加聚反应

催化剂催化剂

考点二

苯的同系物

芳香烃

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1．苯的同系物的同分异构体

以C8H10芳香烃为例

名称

乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

结构简式

2.苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难因都含有苯环

点燃：有浓烟(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的方程式：

①硝化：＋3HNO3――→

△浓H2SO4＋3H2O

4

②卤代：

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

深度思考

1．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么？

答案

(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

就不能，原2．如何检验苯乙烯()中含有甲苯？

答案

取适量样品于试管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后，再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有甲苯。

解析

检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。

考点三

卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

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(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

断键方式

取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；卤代烃分子中—X被水中的—OH所取反应本质和通式

代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→△R—CH2OH＋NaX

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键产生特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

的不饱和键的化合物

(2)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

实例

CH3Cl H2O与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

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4．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

(2)取代反应

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

光照苯与Br2：

C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

深度思考

△

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案

利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________(填序号)。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

答案

②③⑤①或⑥③⑤①

解析

由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行

，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。

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