复习题主要内容及教案内容

广州市培正中学课堂教学设计表

学 科： 化学 教师姓名：

肖春丽 职称：未定级

授课班级： 高三5班 授课时间： 2018 年 4 月 24日（星期三）

主讲课题

研讨主题

有机合成的思路和方法

有机合成的思路和方法

课型

计划学时

复习课

1 学时

课标要求和

教学目标

对知识的要求：根据信息能设计有机化合物的合成路线

对能力的要求：从提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并与已有知识整合，重组为新知识块

核心素养的要求：构性分析，证据推理，创新意识

学情分析

对于“貌似”的合成，信息外显，简单模仿，流程相同；对于“貌不似”的合成，则要寻本质。提取信息，吸收本质，运用已有知识，整合新知识，创造性的完成合成。

一般做题步骤：

(1)写结构：写原料、产物的结构简式。关键是用与题目相同的表达式来表达。

(2)找相同：从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的变化路线段。

(3)仿合成：变化之处模仿，不变之处保留，双向进攻，设计思维导图，进行修改完善，完成合成路线。

教学设计

内容

【学生问题】对于中下层学生，选做题只剩3～4分钟，如何获得一定分数？合成路线设计题是可以选择的小题。

【目标说明】本节课鼓励中下层学生，有能力做该小题、有机会得分。

1. 分析合成线路设计题的考察角度和难度设置。

2. 讲解并演示做题思路。突破可操作性，让学生觉得能做、可做，达到鼓励作用。

【例题】2015国乙38（题型训练P229）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

1

回答下列问题：

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线

。

答案：（6）

【解题示范】

第1步：阅读题目并写出原料及产物的结构简式。

由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯。用结构简式表示为：

HC≡CH、CH3CHO

→

H2C=CH—CH=CH2

若改写出与流程图相似的结构简式或键线式，解题方向会明朗化。

HC≡CH、

→

第2步：在流程图中提取有用的信息。

HC≡

第3步：模仿书写合成路线

实际操作：将乙醛分子中的甲基删去即得答案。

【做题小结】

做题一般步骤：

1. 从题目中提取信息。

用（与题目相同的）表达式书写原料、产物，体现结构特征。从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的合成路线段。

2. 对比原料、产物与题目所给物质的结构差异，进行一定修改。

3. 模仿写出合成路线。

【课堂练习1】2016国乙38（题型训练P240）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

2

HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3DCOOCH3

回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

CH3C2H4加热CH3Pd/C加热CH3KMnO4/H+加热COOHCH3COOH33参考答案：（6）。

【解题分析】

1. 以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对二苯二甲酸。

CHCH

、C2H4

→

从结构特征看，基本选定物质B 和物质E。但首先要推断出物质C的结构，以确定B→C的反应是否有用。

2. 将物质C的-COOCH3改为-CH3。

3. 跟C2H4反应，两步反应后得。运用已学的甲苯知识，得出用KMnO4将其氧化可得苯甲酸。

【课堂练习2】2016国丙38（题型训练P240）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

3

ACH3CH2ClC8H10AlCl3 △①Cl2光照②CCl2CH31)NaNH22)H2OC≡CHGlaser反应④C16H10E

BC③D回答下列问题：

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

参考答案：(6) CH2CH2OH浓H2SO4△CH＝CH2Br2/CCl4△CHBrCH2Br1)NaNH22)H2OC≡CH

【解题分析】

1. 用2-苯基乙醇为原料制备化合物D。

→

从结构特征看，题目的流程图中没有相应物质，即本小题主要考察已学知识。

2. 从乙醇的消去反应看：CH3CH2OH→CH2=CH2。需要多引入一个官能团才可实现消去得到C≡C键。

3. 从CH3CH2OH→CH2=CH2→ClCH2CH2Cl→HC≡CH。将H-CH2CH2OH的H改为可得。

【课后练习】

2014国乙38（题型训练P226）

2014国甲38（题型训练P223）

【设计意图】

一、高考题分析

全国卷的合成路线设计最早见于2015年，考察信息迁移能力，类似的信息迁移题型可见于早期的全国卷、广东卷的仿写反应方程式。

该小题考察了信息迁移能力，具体有阅读、分析、比较、重现、模仿等能力。对于题目难度分析，可从3个维度进行：⑴与主题干的关联程度；⑵考察已学知识的难度；

⑶所给信息的可用程度。

具体分析三个维度：

⑴与主题干的关联程度：可显著控制题目难度。增加小题与题干的关联度，可明显提高难度。这种难度的设置会使部分学生直接放弃做题。从试题看，2014国乙有机题（5）是该维度较难的代表。而2015年、2016年的全国卷降低了此维度的难度。

⑵考察已学知识的难度：难度不大，侧重于考察考生的基础知识。如2016国丙38（题型训练P240）、2014国甲（题型训练P223）。

⑶所给信息的可用程度。近三年变化较大，容易的如2015国乙38（题型训练P229），难度适中的如2016国乙38（题型训练P240）。

对比近三年的高考题，较理想的是2016国乙38，难度适中。该小题与主题干的关联度不大，需要结合题目给予的成环信息、已学习的氧化知识解题。三个维度之间的比重较为得当，区分度较好。

二、合成路线设计题的一般做题步骤：

4

1. 写结构：写原料、产物的结构简式。关键是用与题目相同的表达式来表达。

〖考察物质命名、各种表达式之间的转换等知识点。〗

2. 找相同：从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的变化路线段。

3. 仿写路线：辨析原料、产物与题目所给物质的差异，进行修改，仿写合成路线。

三、课堂的注意事项

1. 为了起到鼓励作用，教师需展示解题思维过程。如何变换某物质的表达式，如何从流程图中找到有用的信息，如何将原料、产品的结构与信息的结构演变。

2. 物质的不同表达式（如结构式、结构简式、键线式等）在本题型中起到关键作用，为解题、降低心理压力有积极作用。提醒学生要多练习此项能力。

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