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第4课时分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质知识点一羧酸的结构与性质1.羧酸的定义由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH,饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。2.羧酸的分类按烃基种类按羧基个数3.甲酸和乙酸的分子组成和结构物质甲酸乙酸4.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于

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第4课时

分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质

知识点一

羧酸的结构与性质

1.羧酸的定义

由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH,饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。

2.羧酸的分类

按烃基

种类

按羧基

个数

3.甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质

甲酸

乙酸

4.羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:

分子式

CH2O2

C2H4O2

结构简式

HCOOH CH3COOH 官能团

—COOH和—CHO —COOH 脂肪酸

芳香酸

一元羧酸

二元羧酸

多元羧酸

乙酸、硬脂酸(C17H35COOH) 苯甲酸

甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸

乙二酸(HOOC—COOH) —

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO+H。

-+乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式:

Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑,

NaHCO3+CH3COOH―→CH3COONa+H2O+CO2↑。

(2)酯化反应

18CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH浓H2SO4△CH3CO18OCH2CH3+H2O。

(3)注意事项

①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基,且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。

②甲酸的结构为羧酸的性质,又有醛的性质。

,分子中既含—COOH,又含—CHO,因此,甲酸既有③草酸(乙二酸):草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸,具有强的还原性,可使酸性KMnO4溶液褪色;草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO:H2C2O4――→CO2↑+CO↑△+H2O。

[对点训练]

1.(2019·江西五校一模)有机物M的结构简式如图所示,与氢气发生加成反应得到物质甲,下列有关说法错误的是(

) A.有机物M含有2种官能团

B.有机物M的分子式为C4H6O2

C.有机物M能发生取代反应、加聚反应

D.甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种

解析:选D

含有碳碳双键和羧基,A正确;分子式为C4H6O2,B正确;含有羧基,可与醇发生酯化反应(取代反应),含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;满足题给条件的同分异构体有以下5种,酸:CH3—CH2—CH2—COOH。酯:HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,D错误。

2.苹果酸的结构简式如下,下列说法正确的是(

) 浓H2SO4

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

解析:选A

A项,苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,有2种,正确;B项,苹果酸分子中含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气,所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,错误;D项,HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质,错误。

知识点二

酯的结构与性质

1.酯的结构与性质

(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′,官能

团为(2)酯的物理性质

(3)酯的化学性质

①酯的水解

酚酯水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH反应,因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。

[提醒]

酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。

2.乙酸乙酯的制取

3.酯化反应的五大类型

(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如

CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如

2CH3COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如

HOOCCOOH+2CH3CH2OH浓硫酸△

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如

普

通

酯

环

酯

高

聚

酯

(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

普

通

酯

HOOCCOOH+HOCH2CH2OH浓硫酸△HOOCCOOCH2CH2OH+H2O 环

酯

高

聚

酯

[对点训练]

1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法不正确的是(

) A.X易溶于乙醇

B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1 D.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种

解析:选D

A项,根据相似相溶原理,正确;B项,该物质为丁酸乙酯,酸性条件下水解生成丁酸和乙醇,增大生成物丁酸的浓度,水解平衡逆向移动,正确;C项,该物质分子式为C6H12O2,完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,正确;D项,能与NaHCO3反应放出气体,说明该物质有—COOH,可表示为C4H9—COOH,丁基有4种结构,故符合条件的物质有4种,错误。

2.分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同系物。若B可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为(

) A.HCOOCH2CH2CH3

C.CH3CH2COOCH3

B.CH3COOCH2CH3

D.HOCH2CH2CH2CHO 解析:选A

由题意可知C4H8O2为酯,在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸,又A氧化最终可得C,即A为醇、B为羧酸;B和C为同系物即C为羧酸;又B可发生银镜反应,所以可得B这种羧酸为HCOOH,即C4H8O2是酯为甲酸某酯。

3.某酯A,其分子式为C6H12O2,已知又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有(

) A.5种

C.3种

B.4种

D.2种

解析:选A

E为醇D氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E只能为酮,所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化),D这种醇可以为

这五种醇,对应的酯A就有5种。

知识点三

基本营养物质

一糖类

1.组成和分类

单

糖

二

糖

多

糖

2.结构与性质

(1)葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 含义

不能再水解生成其他糖的糖

组成元素

C、H、O 代表物的名称、分子式、相互关系

1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖

1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖

C、H、O

C、H、O

(2)蔗糖与麦芽糖

蔗糖和麦芽糖均属于二糖,化学式为C12H22O11,在稀酸的催化作用下均能发生水解反应,反应方程式分别为:

(3)淀粉与纤维素

类别

分子组成

化学性质(水解反应) 淀粉的特征反应

在人体中的作用

淀粉和纤维素

分子通式均可表示为(C6H10O5)n,n值为几百到几千

C6H10O5n+nH2O――→nC6H12O6催化剂

淀粉或纤维素

葡萄糖淀粉遇碘变为蓝色,此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在

①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用;

②纤维素不能被人体吸收,但能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄

二油脂

1.组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为2.性质

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下:

②碱性条件下——皂化反应:

(2)油脂的氢化

烃基上含有油脂的保存和运输。

,能与H2发生加成反应;其目的是提高油脂的饱和程度,便于[提醒]

①油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。

②天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。

三氨基酸与蛋白质

1.氨基酸的结构与性质

(1)结构

α­氨基酸,其通式为(2)氨基酸的性质

①两性:

,官能团为—NH2和—COOH。

甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为:

HOOC—CH2—NH2+HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl

H2N—CH2—COOH+NaOH―→H2N—CH2—COONa+H2O ②成肽反应:

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2.氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽

如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成以下4种二肽。结构简式分别为:

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

3.蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成

蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物,是混合物。

(2)蛋白质的性质

(3)蛋白质盐析和变性的比较

条件

特点

盐析

较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

可逆,蛋白质仍保持原有活性

分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶应用

液中加入饱和Na2SO4[或变性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

不可逆,蛋白质已失去原有活性

消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等

(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出

[对点训练] 1.下列关于有机物的说法中正确的是(

) ①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素

②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解

③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物

④除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液

⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物

⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化

A.②④

C.①②③⑤

B.①⑤⑥

D.②④⑤

解析:选A

①蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解,正确;③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物,例如溴单质等,错误;④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠,同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,正确;⑤油脂不是高分子化合物,错误;⑥石油的分馏是物理变化,错误。

2.(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(

) A.糖类化合物也可称为碳水化合物

B.维生素D可促进人体对钙的吸收

C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多

解析:选C

糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示,可称作碳水化合物,A项正确;维生素D能促进人体对钙的吸收和利用,B项正确;蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质,C项错误;硒是人体必需的微量元素,但摄入过多对人体有一定的危害,D项正确。

3.(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(

) A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应

B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物

C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键

D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程

解析:选A

米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应,A正确;植物油属于酯不是碳氢化合物,B错误;分子中若有五元环可形成5个碳碳单键,C错误;油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程,D错误。

4.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(

) A.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色

B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色

C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色

D.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀

解析:选D

淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

知识点四

合成有机高分子

1.有机高分子的基本概念

单体

链节

聚合度

示例

2.合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物

高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位

高分子链中含有链节的数目

3.高分子化合物的分类及性质特点

4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

(1)加聚反应的书写方法

①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如:

②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例如:

nCH2===CH—CH===CH2――→

一定条件CH2—CH===CH—CH2

③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如:

(2)缩聚反应的书写方法

①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。例如:

②写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为2n-1。例如:

5.高聚物单体的推断方法

推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。

(1)加聚产物单体判断

加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。

(2)缩聚产物单体判断

[对点训练] 1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为则合成它的单体为(

)

解析:选B

该高聚物为加聚反应的产物,其链节为它是由对应的单体成的。

和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(

)

A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B.顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3

C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

解析:选C

顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料,A错误;顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2,B错误;酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,D错误。

3.填写下列空白。

(1)________________________________________________________________________的单体是

(2)

的单体是

____________________和____________________。

(3)

的单体是_______________________________________。

(4)

的单体是______________________________________

和__________________。

(5)

的单体是______________________和________________________________________________________________________。

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