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烃和卤代烃

【复习目标】

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4．了解加成反应、取代反应和消去反应

【知识点梳理】

一、烷烃——饱和链烃

1．概念：分子中的碳原子间只以 结合，剩余价键均与氢原子结合，达到饱和，这样的烃叫饱和烃，又称 。

2．通式： （n≥ ）

3．烷烃的通性：

⑴物理性质：

烷烃的物理性质随着分子碳原子的增多，呈现规律性变化。

①常温下，状态由 态→ 态→ 态。且气态和液态都是无色的。

碳原子数≤4的烷烃，在常温常压下都是 体。（包括新戌烷）

②熔沸点逐渐 。注意：正戊烷沸点>异戊烷>新戊烷

③相对密度逐渐 。但都 水的密度（1g/cm）！

④烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。

⑵化学性质与甲烷相似。

①稳定（不与高锰酸钾、强酸、强碱反应）②氧化反应：完全燃烧生成CO2和H2O。在相同情况下，随着碳原子数的增加，往往是燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。燃烧通式为：

爆炸的最强点条件是:两种反应气体的体积比恰好是反应方程式中的 。

③取代反应：在光照下与Cl2、Br2等卤素单质气体发生取代反应，生成 和 气体。 ④分解反应：如C8H18→ 碳原子数为10以下的烷烃中一卤代物只有一种的有： 3

1

4．甲烷的实验室制法：

⑴药品：无水醋酸钠和碱石灰（ 和 的固体混合物）

⑵装置：

⑶原理：

⑷氧化钙在反应中的作用：

① ② ③

二、烯烃(不饱和烃)

1．单烯烃通式： （n≥ ）具有相同的最简式 。

2．结构：链烃，只含 。

3．烯烃的通性：

⑴物理性质：

随着碳原子的增多，呈现规律性变化。

①常温下，状态由 态→ 态→ 态。

碳原子数≤4为 体。

②熔沸点逐渐 。

③相对密度逐渐 。但都 水的密度（1g/cm）！

⑵化学性质与C2H4相似。

①氧化反应： A．燃烧通式： 完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒为 。

B．能使酸性高锰酸钾 , 生成 气体。此性质可用来鉴别 烃和 烃。

②加成反应： CH3-CH=CH2 + Br2

→ CH3-CH=CH2 + H2

→

CH3-CH=CH2

+ HCl→

马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X—主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。

2 3

③加聚反应：

nCH3-CH=CH2

→

4．烯烃的顺反异构：由于碳碳双键的不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。

产生条件：构成双键的任何一个C原子上所连接的两个基团要不同！相同就没有顺反异构了。如：

5．烯烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与环烷烃互为同分异构体。如丁烯的同分异构体有：

6．乙烯的实验室制法：

⑴药品：

⑵装置：

⑶原理：

⑷收集方法：

碎瓷片在反应中的作用： 浓硫酸在反应中的作用：

① ②

三、炔烃

（一）乙炔的分子结构

1．结构式： 2．结构简式： 3．空间结构： （二）乙炔的性质

1．物理性质：俗称 ， 色、 的气体，比空气 ，

于水，易溶于有机溶剂。 2．化学性质：

3

⑴氧化反应： C2H2+ O2

→

现象：

乙炔在空气中燃烧，火焰 ，并伴有 乙炔通入酸性高锰酸钾，现象： ⑵加成反应：

①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，现象： H-C≡C-H + Br2

→

H-C＝C-H + Br2

→

②HC≡CH + H2

→

CH2＝CH2 + H2

→

③CH2≡CH2

+ HCl→

CH2＝CHCl + HCl →

在适当条件下，氯乙烯可发生加聚反应生成聚氯乙烯：

nCH2＝CHCl→

3.炔烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与二烯烃、环烯烃等互为同分异构体。如C5H8的同分异构体有：

（三）乙炔的实验室制法：

⑴药品： 、 ⑵装置： 型。

不能用 发生器原理的装置。

原因： 吸水性强与 反应剧烈，反应过程放出大量的 ，

因此使用启普发生器，既易使其炸裂又不易控制反应的进行。

⑶原理： ⑷收集方法: （四）乙炔的用途：重要化工原料；气割、气焊等。

（五）炔烃

1．概念：链烃分子中含有碳碳叁键的不饱和烃教炔烃。

2．通式： 3．炔烃的通性：

⑴物理性质：

①随着碳原子的增多，熔沸点逐渐 ，相对密度逐渐 。所以由 态→ 态→ 态。

4

②碳原子数≤ 的炔烃，在常温常压下都是 体。

③炔烃的相对密度小于水的密度！

④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

⑵化学性质与C2H2相似。

①均能燃烧：通式为 ②均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③均能发生加成反应

④常用 代替 的四氯化碳溶液来检验炔烃。

四、脂肪烃的来源及其应用

1．石油、天然气和煤。

石油中含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。

常压分馏得四油： 、 、 、 。

石 减压分馏得： 、 和 。

油 催化裂化及裂解得： 和 。

催化重整得： 。

天然气：以 为主。

煤 煤焦油分馏得： 煤的直接或间接液化得： 和 。

2．三种化学工艺：

①石油分馏：利用沸点不同的分离技术。常压分馏和减压分馏。减压分馏利用低压时液体沸点降低的原理，使重油各成分沸点降低而进行的分馏，避免高温下有机物的炭化。

②石油的催化裂化是将长链烷烃裂成短链的烷烃和烯烃，提高汽油产量。

如：C16H34 →

裂解：是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解为乙烷、丙稀、丁烯等重要石油化工原料。

③石油催化重整：目的两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。

五、苯——不饱和烃

芳香烃是指分子中含 或 苯环的一类碳氢化合物。

1．苯的结构：

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平面正六边形，六个原子同处同一 。六个键为一种

介于 键和 键之间的独特的键。 证明点：① ；

② 。

结构简式： 或 2. 物性

色，有 气味的液体，有 ，密度 水， 于水，易溶于 。例如易溶于脂肪，积累于人的皮下组织，易引起癌变。

3.化性

⑴氧化反应 ＋ O2 →

⑵取代反应

①卤代反应： ＋ Br2 →

溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯溶解了溴呈显 色，除去溴的方法是用 溶液洗涤，用分液漏斗分液。

△注意：

苯与溴的取代反应的发生必须具备以下两个条件：一是溴应为 ，苯不与溴水反应（溴的苯溶液为 色）；二是要使用 ，没有则不能反应。

在催化剂作用下，苯也可以跟其它卤素发生反应。

制取溴苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑做催化剂。

有 （原因 ）

有 （原因 ）

②硝化反应：注意温度的控制！

＋HNO3 →

发烟HNO3，浓硫酸 发烟HNO3，发烟硫酸

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95℃ 100℃～110℃

硝基苯是一种带苦 味的、无色油状的液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，与人的皮肤接触或蒸气被人体吸收，都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上的硝基苯用的试剂是酒精。

③磺化反应：

＋H2SO4 →

⑶加成反应： ＋ H2 →

环乙烷在通常状况下是无色的。

小结：易取代、难加成、易燃烧。

4．用途：一种重要的 。

二、苯的同系物

1．苯同系物的概念

苯环上的 被烷基取代的产物。

注意：

①苯的同系物分子里只含一个苯环，通式为： （n≥ ）

②通式并不为苯的同系物所专有。

2．简单的苯的同系物的命名

代表物：

3．苯的同分异构体

如C9H12对应的同分异构体有下列八种：

例1．

分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些苯的同系物的结构简式：

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4．简单的苯的同系物的物理性质

甲苯、二甲苯、乙苯等在通常情况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1 g/cm，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。

溶沸点规律：苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的溶沸点越底。

5．苯的同系物的化学性质：应运用“结构相似，原子或原子团相互影响使性质发生变化”的观点来分析它们的性质。

例如：CH3的分子中，－CH3的结构像烷烃，所以就表现为像烷烃一样的有取代反应

的性质； 的的结构像苯，所以就表现为像苯类似的有取代反应、加成反应、不易被氧化等的性质。但是，由于这两个基团的相互影响，使CH3中的－CH3比烷烃活

泼， 比 性质活泼。

⑴苯同系物的氧化反应：实验2－2 现象：在苯中高锰酸钾酸性溶液 ，在甲苯中酸性高锰酸钾溶液 。

实验结论：苯 被高锰酸钾酸性溶液氧化，甲苯 被高锰酸钾酸性溶液氧化。

原因：甲苯的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KmnO4、H

说明：苯环上的烷基比烷烃的性质 。这活泼性是苯环对烷烃影响的结果。所以可用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物以及鉴别烷烃和苯的同系物。

⑵苯的同系物的取代反应：

①取代反应： CH3 CH3 CH3 Fe,△ ＋

＋Cl2 ＋ 3COOH Cl

光 CH2Cl Cl2

CHCl2 Cl2 CCl3

光 光

②硝化反应：

CH3

+ HNO3

→

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2,4,6－三硝基甲苯简称 ，又叫 （ ），是一种 色晶体，不溶于水。它是一种 ，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

⑶苯的同系物的加成反应：比烯烃、炔烃难。

CH3

＋3H2

→

六、芳香烃的来源及其应用

1．芳香烃的来源

⑴煤焦油的分馏；⑵石油化学工业中的催化重整等工艺。

2．芳香烃的应用

一些如苯、甲苯、二甲苯、乙苯的简单芳香烃是基本的有机原料，用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

七、卤代烃

1．概念：烃分子中的 原子被 原子取代后所生成的化合物。

2．卤代烃的分类：

⑴根据所含卤素的种类不同，可分为 、 、 、 。

⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同，可分为 和 。

⑶根据烃基种类的不同，卤代烃可分为 和 。

含苯环的叫芳香卤代烃，其它卤代烃叫脂肪卤代烃。

3．卤代烃的物理性质: 常温下，卤代烃除少数为气体外，其它大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多的有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

4．卤代烃的同系物：

如：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl互为同系物。

5．命名：

CH3CH2CH2Cl 、CH3CH2CH3 、Br－CH2CH2－Br Br Cl CH3CH2Br 、 Br Br 、 Br 。

八、溴乙烷

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1．分子组成与结构

分子式： 式量： 结构式：

结构简式：

2．物理性质：

色液体，密度比水 ， 溶于水，易溶于有机溶剂

3．化学性质：

⑴取代反应（水解反应）

Br与－Br的区别：电子式： 存在： 电性：

科学探究：CH3CH2Br与氢氧化钠溶液反应混合物中的上层水溶液＋硝酸银溶液。

—反应条件：此反应需要用过量的强碱（如NaOH）作为反应的条件，进行溴离子检验时，要滴入较多的稀硝酸溶液来中和氢氧化钠。否则OH-会干扰Br－的检验。

现象：有 生成。

结论：生成了 。证明溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了化学反应，生成 。

反应方程式：CH3CH2Br＋H2O → 或CH3CH2Br＋NaOH → △用 的方法方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中是否有乙醇生成。

⑵溴乙烷的消去反应

①反应原理：CH2—CH2＋NaOH → H Br ②反应条件：有 的醇溶液存在和加热。

③反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 分子，有机物由饱和变为不饱和。

科学探究：用高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。

思考：①为什么要在气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？作用是什么？

②除上面这个方法外还有其它方法吗？是否还要先将气体通过水？

③乙醇的作用是

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反应物

反应条件

生成物

结论

取代反应

CH3CH2Br

消去反应

CH3CH2Br与NaOH在不同条件下发生不同的反应

拓展：①根据溴乙烷发生水解反应、消去反应的规律，讨论2－溴丁烷发生水解反应、消去反应的可能产物是什么？

②如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和 CH2－CH2

？（提醒：可制备CH2＝CH2来合成）

OH OH

4．消去反应：

⑴概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。

⑵发生消去反应的条件：

①分子中碳原子数 ；

②与—X相连的碳原子的邻碳上必须有 。

思考：⑴写出下列反应的化学方程式：

①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 ；

②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加热 。

⑵（CH3）3C－CH2 Br能否发生消去反应？

九、卤代烃的化学性质

1．活泼性：卤代烃一般比烃活泼，原因是卤素原子造成的，能发生许多反应。

饱和一卤代烃的通式为 ，相同碳原子数，支链越多，沸点越 ，

2．主要反应：

⑴取代反应（水解反应）：

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①R－X＋H－OH→R－OH＋HX 或

②R－X＋NaOH→R－OH＋NaX 所有的卤代烃都可以发生水解反应，但R-CHX2、R-CX3、R-CH＝CX2等卤代烃水解的产物往往不是醇！

⑵消去反应：

－C－C－＋NaOH→ －C＝C－＋NaX＋H2O H X 反应条件与水解反应不同，消去反应条件是：醇＋强碱；

水解反应的条件是：水＋强碱。

思考：如果把1－氯丁烷变成1，2－二氯丁烷，应发生的化学反应有？

⑶卤代烃中卤族元素的检验：

步骤：

①将卤代烃与过量氢氧化钠溶液混合，充分振荡。②向混合液中加入过量稀硝酸中和过量氢氧化钠。③最后加入硝酸盐溶液，若有白色沉淀则原卤代烃含有Cl，若有浅黄色沉淀则原卤代烃含有Br。

总结：发生消去反应时，被破坏的键是①和③

发生水解反应时，被破坏的键是①

3．卤代烃的制备：

⑴烷烃和卤素单质的取代；⑵芳香烃和卤素单质的取代；⑶烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。

四．卤代烃的应用

氟氯代烷（氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，近年发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，国际已经禁止、限制其使用，研发替代品。

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