复习题名师教学视频（文字实录）

第二章《烃和卤代烃复习》教学设计

遂溪县大成中学

叶碧玉

教学目标：

1、通过章节复习，巩固学生对不同类型的烃的组成、结构和性质的认识，掌握烯烃和炔烃的加成反应。

2、以溴乙烷为代表复习卤代烃发生化学反应的类型和反应规律，巩固学生对卤代烃性质的认识。

3、加深官能团对物质性质的影响的认识，以及提高学生对知识的运用能力。

教学重点：

1、卤代烃水解和消去反应。

2、取代反应，加成反应，消去反应。

教学难点：

4、烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃之间的转化关系及反应类型。

5、教学内容：

【知识点的回顾与梳理】

一、烷烃、烯烃和炔烃

1．代表物的组成和结构

名称

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

结构式

键角

结构简式

电子式

空间构型

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2.概念及通式

(1)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为

；

(2)烯烃是分子里含有一个

的不饱和链烃，分子通式为

；

(3)炔烃是分子里含有一个

的不饱和链烃，分子通式为

。

3．物理性质

(1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐

。常温下1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子的增多，逐渐过渡到液态、固态。

4．化学性质

(1)烷烃的取代反应(以CH4与Cl2的取代为例) ①反应原理(用化学方程式表示)

②反应特点：CH4分子中的H原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，就消耗

mol Cl2分子。

(2)烯烃、炔烃的加成反应

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(3)

氧化反应

①

燃烧反应

名称

甲烷

乙烯

乙炔

现象

化学方程式

②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2。

烷烃、烯烃的结构与性质

[来源:Zxxk.Com]

通式

代表物

结构特点

烷烃

CnH2n＋2(n≥1) CH4

烯烃

CnH2n(n≥2) CH2===CH2

全部单键，饱和链烃，正四面含碳碳双键，不饱和链烃，体结构

光照条件下卤代[来源:学科网ZXXK]

不能发生

燃烧火焰较明亮

平面型分子，键角120°

不作要求

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

燃烧火焰明亮带黑烟

酸性KMnO4溶液褪色

取代反应

化学性质

加成反应

氧化反应

不与酸性KMnO4溶液反应

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加聚反应

鉴别

二、苯及其同系物

1、苯的分子结构及性质

（1）苯的结构

不能发生

能发生

溴水不褪色，KMnO4酸性溶溴水褪色；KMnO4酸性溶液液不褪色

褪色

（2）苯的物理性质

颜色

（3）苯的化学性质

状态

气味

密度

溶解性

挥发性

毒性

溴苯、硝基苯的制备

反应类型

苯与液溴的反应

苯与硝酸的反应(硝化反应)

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实验原理

实验装置

将反应后的液体倒入一个整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口盛有冷水的烧杯中，烧杯有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完底部有黄色油状物质(溶实验现象

毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有NO2)生成，然后用有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶NaOH(5%)溶液洗涤，

最里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧后用蒸馏水洗涤后得无色杯底部有褐色不溶于水的液体生成

油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

①浓硫酸的作用是催化②要使用催化剂Fe，无催化剂不反剂、吸水剂；

注意事项

应；

②必须用水浴加热，温度③锥形瓶中的导管不能插入液面以计插入水浴中测量水的温下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

2．苯的同系物

(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n≥6)。

(2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：

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度

苯与苯的同系物的比较

组成与结构

相同点

苯

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6) 3①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋(n－2―→nCO2＋(n－3)H2O 化学性质

1)O2―

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

取代反应

易发生取代反应主要得到一元取代产物

不同点

氧化反应

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

更容易发生取代反应常得到多元取代产物

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

点燃苯的同系物

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基差异原因

性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

三、卤代烃

1．卤代烃的结构特点

卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键，分子中 键易断裂。

2．卤代烃的物理性质

(1)溶解性： 溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈 态且密度 (填“>”或“<”) 1 g/cm3。

3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)

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(1)取代反应 ①条件： 。

②化学方程式为： (2)消去反应

消去反应：在一定条件下，从有机化合物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

①溴乙烷发生消去反应的条件是： 。

②化学方程式为： 。

1．卤代烃的水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

实质

键的变化

消去反应

NaOH的醇溶液、加热

失去HX分子，形成不饱和键

C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X ①含有两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；

②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上卤代烃的要求

有氢原子。

含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解

(CH3)3CCH2Br都不发生消去反应，而CH3—CH2—Cl可以

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为化学反应特点

或—C≡C—

主要产物

烯烃或炔烃

取代反应(水解反应) NaOH水溶液、加热

—X被—OH取代

C—X断裂形成C—OH键

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 醇

2.卤代烃中卤素原子的检验方法

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【课堂巩固练】

1．能除去CH4中少量CH2===CHCH3的最好方法是(

) A．通入足量溴水中

B．点燃

C．催化加氢

D．通入足量KMnO4酸性溶液中

解析：选A CH4是饱和烃，不与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应。丙烯是不饱和烃，能与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应，但用KMnO4(H＋)氧化丙烯时，会产生一些其他气体，混杂在甲烷气体中。丙烯与Br2(溴水)发生的是加成反应，不会有其他气体产物。

2．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(

) A．CH3CH3

C．CH3CH2OH

B．CH3CHCl2

D．CH3CH2Br 解析：选B A项，由CH2===CH2与H2加成产生；B项，不可能由CH2===CH2与Cl2或HCl发生加成反应产生；C项，由CH2===CH2与H2O加成产生；D项，由CH2===CH2与HBr加成产生。

3．对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是(

) ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

A．①②③④⑤

C．①②④⑤⑥

B．①②⑤⑥

D．全部

解析：选C ①因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；②因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以可发生加成反应，正确；

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③苯乙烯属于烃，而所有的烃均不溶于水，错误；④根据相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正确；⑤苯乙烯分子中含有苯环，能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应，正确；⑥苯环与碳碳双键均是平面结构，所以所有的原子可能共平面，正确。

4．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(

) A．Y的结构简式为

B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层

C．Y不能发生取代反应

D．Y分子中的所有原子一定共面

解析：选A 根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，A项正确。苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和

构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。

5．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。

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已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：

(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是______________。

(2)写出下列反应的类型：反应①是____________，反应③是________。

(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。

(4)试写出反应③的化学方程式：_____________________________。

解析：本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为

CH2Cl—CH===CH2，进一步可推出A为CH3—CH===CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2===CCl—CH2Cl。

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