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复习课：卤代烃

复习（加成和取代反应）：

1.

丙烯和氯化氢

2.

甲烷和氯气

3.

苯和浓硝酸（浓硫酸）

4.

苯和溴单质

5.

甲苯和硝酸（浓硫酸）

考点1：烃的衍生物和卤代烃的性质

1. 烃的衍生物：烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。

2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3.卤代烃的分类：

（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃

（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃

（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃

4.卤代烃的物理性质：常温下，极少数为气体，大多数为固体和液体。不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是良好的溶剂。

5.化学性质：卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。

考点2：溴乙烷（卤代烃的代表）

1.分子式：

结构式

结构简式

官能团

2.物理性质：无色液体，密度大于水，沸点低于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。

3.化学性质：

（1）取代反应（水解反应）碱性条件下水解：___________________________________________ （2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O,HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________（连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子）。

例：某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则

(1)A的结构简式为__________________________________________________ (2)A生成B的化学方程式___ ____________________________________________ (3)A生成C的化学方程式______________________________________________ (4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________ 练习1：下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： A.

C6H5CH2Cl

B. (CH3) 3CBr

C. CH3CHBrCH3

D. CH3Cl

练习2：写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

练习3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br

练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? 4.卤代烃的制备：

⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代

⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代

⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应

例：除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为: (1)溴乙烷( 水 )__________________________ (2)溴乙烷( 醇 )__________________________ (3)溴苯 ( 溴 )__________________________

考点3：卤代烃的消去反应：

1.

实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物

2.

规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应

（2）有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应

（3）有两个相邻碳原子，且均带有氢原子，可能生成不同的产物（如2-氯丁烷）

（4）二元卤代烃消去比一元困难些，可能形成三键

3.消去反应与水解反应的比较：

反应类型

反应条件

卤代烃的结构特点

主要生成物

水解反应

氢氧化钠的水溶液

含C-X即可

醇

消去反应

氢氧化钠的醇溶液

与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃

考点4：如何检验卤代烃中的卤素？

1.

原理：先水解，然后加硝酸酸化，最后加硝酸银，通过沉淀的颜色确定卤素。

2.

实验步骤：（1）取少量卤代烃（2）加入氢氧化钠溶液（3）加热-加快反应速率（4）冷却（5）加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠，防止氢氧化钠的干扰，二是检验沉淀是否溶于稀硝酸（6）加入硝酸银溶液. 同步测试题

1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(

) （A）.CH3CHOC2H5OH

（B）.C2H5ClCH2=CH2

（D）.CH3COOHCH3COOC2H5

2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是(

)

A.取代、加成、水解

B .消去、加成、取代

C .水解、消去、加成

D.消去、水解、取代

3．1，2-二氯乙烯可以形成和 两种不同的空间异构体。下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是 ( ) A．CHCl2-CH3 B.CCl2=CH2 C．CHs-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH2

4．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生 ( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色 ⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D.只有②不能发生

5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是

A．属于芳香烃 B．属于卤代烃 C．在酸性条件下不水解 D.在一定条件下可以发生加成反应

6．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是（萘的分子式C10H8）

A

n+m=6

B

n+m=4

C

n+m=8

D

无法确定

7．大气污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它是一种卤代烃，关于氟里昂—12的说法错误的是（

）

A．它有两种同分异构体

B．它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物

C．它是非极性分子

D．它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用

8. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（ ）

A．产物相同 B．产物不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置不同

9．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（ ）

D．CH3Br 10．为了使氯乙烷的水解的水解反应进行得比较完全，水解时需加入（ ）

A．CaCl2 B．MnO2 C．HCl D．NaOH

11．下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。

(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是 (2)在试管A里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是 。

(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程式是 ，其反应类型是 。

(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放 ，现象是 ；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgN03溶液，现象是 。

12.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。

(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式 (2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的 现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 ( ) A．乙烯与溴水易发生取代反应 B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色

(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是

。为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。

NaCN2OCH3CH2CN H13．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据

以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是 (填反应号)。

(2)写出结构简式：E ，F 。

14．根据下面的反应路线及所给信息填空。

Cl

（1）A的结构简式

，B的结构简式

。

（2）反应④所用的试剂和条件是

。

（3）反应⑥的化学方程式是

。

15．某一氯代烷1.85 g与足量的Na0H水溶液混合后加热，用稀HN03酸化，再加入足量的AgN03溶液，生成白色沉淀2.87 g，试通过计算确定该一氯代烷的分子式，并写出各种同分异构体的结构简式。

Br2，催化剂

Cl2，光照

①

NaOH，乙醇，△

Ａ

Cl2，避光

②

③

Ｂ

④

⑤

Br—

—Br

⑥

HO—

—OH