归纳与整理教案和学案内容

选修5第一章

认识有机化合物知识整理

考纲：

1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5．能够正确命名简单的有机化合物。

有机物分类、命名和官能团

[知识梳理] 一、按碳的骨架分类

有1.机物

2．烃

二、按官能团分类

1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

(碳碳双键)

—C≡C—(碳碳三键)

—X(X代表卤素原子) —OH(羟基) 甲烷CH4

乙烯H2C===CH2

乙炔HC≡CH

苯

溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH

苯酚

醚

醛

酮

(醚键)

—CHO(醛基) 乙醚CH3CH2OCH2CH3

乙醛CH3CHO

丙酮CH3COCH3

(羰基) 羧酸

(羧基) 乙酸CH3COOH

酯

(酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：

③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

④苯环不是官能团。

三、有机化合物的命名

1．烷烃的系统命名法

烷烃系统命名法的基本步骤是

选主链编号位取代基标位置不同基相同基⇨⇨⇨⇨⇨

称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算(1)最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。例如：

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”

①首先要考虑“近”

以离支链较近的主链一端为起点编号。例如：

②同“近”考虑“简”

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：

③同“近”同“简”考虑“小”

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。例如：

命名为2，4，6­三甲基-3-乙基庚烷。

烷烃系统命名常见错误

①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；

②支链编号过大(位号代数和不是最小)；

③支链主次不分(不是先简后繁)；

④“1、2、3”“二、三、四”及“，”“­”等的应用不规范。

2．烯烃和炔烃的命名

例如：3．苯的同系物的命名

命名为4-甲基-1-戊炔。

(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。

[自我检测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(

) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(

) (3)都属于酚类。(

) (4)醛基的结构简式为“—COH”。(

) (5)含有羟基的物质只有醇或酚。(

) 答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

2．(教材改编题)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)CH3CH===CH2________；________。

(2)CH≡C—CH2CH3________；________。

(6)CCl4________；________。

答案：(1)碳碳双键

烯烃

(2)碳碳三键

炔烃

(3)羟基

酚

(4)醛基

醛

(5)酯基

酯

(6)氯原子

卤代烃

3．(1)[2017·高考全国卷Ⅰ，36(1)]高考全国卷Ⅱ，36(2)](2)[2017·的化学名称是________。

的化学名称为________。

高考全国卷Ⅲ，36(1)](3)[2017·CF3的化学名称为________。

答案：(1)苯甲醛

(2)2-丙醇(或异丙醇)

(3)三氟甲苯

(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时具有多方面的化学性质。

(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

(2015·高考海南卷改编)下列有机物的命名错误的是(

)

A．①②

C．①④

B．②③

D．③④

[解析]

根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为2-丁醇。

[答案]

B

上述例题中②③④三种有机物中含有的官能团分别是什么？

答案：②中为碳碳双键；

③中为羟基；

④中为溴原子。

有机化合物的命名规律

类别

主链条件

编号原则

名称写法

无官能团

烷烃

碳链最长，同碳数支链最多

(小)取代基最近

支位-支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前

有官能团

烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等

含官能团的最长碳链

官能团最近，兼顾取代基尽量近

支位-支名-官位-母名

符号使用

阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“-”，汉字之间不用任何符号

题组一

官能团的类别与名称

1．给盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：选A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个羟基、1个羧基。A选项正确。

2．(1)CH3CH2CH2CH2OH中含氧官能团的名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是___________________________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中官能团的名称是________。

答案：(1)羟基

(2)羟基、酯基

(3)卤代烃

醛基

题组二

常见有机物的命名

3．判断下列有机物的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。

解析：(2)编号错，应为2，2，4­三甲基戊烷；(3)应为1，3，5­己三烯；(4)应为3-甲基-2-丁醇；(5)应为1，2­二溴乙烷；(6)应为3-甲基-1-戊烯。

答案：(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

4．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是(

) A．4­甲基-3-丙基戊烷

B．3­异丙基己烷

C．2­甲基-3-丙基戊烷

D．2­甲基-3-乙基己烷

解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。

5．(1)(2015·高考重庆卷)A(CH2===CHCH3)的化学名称是________。

(2)(2015·高考四川卷)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是________。

(3)(2015·高考安徽卷)，A的名称是________。

答案：(1)丙烯

(2)乙醇

(3)甲苯

同分异构体的书写及数目判断

[知识梳理] 1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔均无同分异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效；

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。