第二节　应用广泛的高分子材料课件配套优秀

第二节

应用广泛的高分子材料

[学习目标定位]

1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一

塑

料

1．(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。

2．塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫热塑性塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种塑料叫热固性塑料。

3．聚乙烯

合成条件

高分子链

相对分子质量

密度

4.酚醛树脂

(1)含义：是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。

(2)制备和结构：

高压聚乙烯

高温、高压，引发剂

较短

较低

较低

低压聚乙烯

低压，催化剂

较长

较高

较高

如在酸催化下的化学方程式为

归纳总结

高分子化合物的结构与性质

结构

溶解

性

性能

特性

常见

物质

线型高分子

分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

体型高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、绝缘性好，有可塑性

酚醛树脂、硫化橡胶

1．下列说法正确的是(

) A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

答案

C

解析

氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，

但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。

2．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为的说法中正确的是(

) A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点

B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应

C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH D．通过加聚反应可以制得PHB 答案

C ，下面有关PHB解析

是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点；PHB是聚酯类高分子化合物，通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O。

二

合成纤维

合成橡胶

1．合成纤维

(1)纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。棉花、羊毛、蚕丝和麻等是天然纤维；用木材等为原料，经化学加工处理的是人造纤维；用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制得的是合成纤维。

(2)合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。

(3)涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：

2．合成橡胶

(1)橡胶的分类

丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶氯丁橡胶合成橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性

天然橡胶



催化剂4

(2)合成橡胶

①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。

②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

(3)①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。化学方程式为nCH—CH

===CH―→

2

===CH2

―

123]。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

和]。

归纳总结,有机高分子化学反应的特点,(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。,(2)常见的有机高分子化学反应,①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。,②橡胶硫化：天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

3.关于天然橡胶A.天然橡胶是天然高分子化合物

的下列叙述中，不正确的是(

)

B.天然橡胶受空气、日光作用，不会老化

C.天然橡胶能溶于苯、汽油等有机溶剂

D.天然橡胶含有双键，能发生加成反应

答案

B 解析

天然橡胶的链节为，其结构中含，会受空气、日光作用，逐渐被氧化而老化。,4.舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010的结构简式如下所示：

下列有关尼龙-1010的说法正确的是(

) A.尼龙-1010是通过加聚反应制成的

B.尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH C.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的

D.制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走

答案

C 解析

尼龙-1010分子结构中含有若干肽键，因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，B项错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。

1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是(

) A．塑料

C．橡胶

答案

A 解析

只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。

2．橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是(

) A．橡皮筋

C．普通气球

答案

B 解析

橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。

3．下列说法中正确的是(

) A．天然纤维就是纤维素

B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品

C．化学纤维的原料不可以是天然纤维

D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化

答案

B 解析

天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。

4．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(

)

B．汽车外胎

D．医用乳胶手套

B．纤维

D．蛋白质

答案

B 解析

苯酚能发生加成反应(与H2)，还能发生缩聚反应(和甲醛)，但不能发生加聚反应，故A错；B、C、D结构中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有羧基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应。

5．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下：

(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式：__________________________。

(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式：_____________________________。

答案

(1)

解析

己内酰胺水解时酰胺键(连接氢原子。

)发生断裂，其中羰基连接—OH，亚氨基(2)

基之间脱去水分子形成高聚物。

含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧6．PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

(1)由A生成D的化学方程式为__________________________________________。

(2)由B生成C的反应类型是______________，C的化学名称为____________。

(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________，

该反应的类型是________________。

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________(写结构简式)。

(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代物只有一种的是________________(写结构简式)。

答案

解析

根据框图中分子式和转化条件可知，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇，再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均在苯环上对位结构(或似苯环对位结构)，因而可推导出所有物质的结构。(4)中的单取代同分异构体，就是2个氯原子和2个碳原子的脂肪异构。(5)中给出能发生水解反应，故可知B的同分异构体中含有酯基，且环上只有1种等效氢，故为全对称结构。

[经典基础题]

1．下列高分子化合物不能用来生产塑料薄膜的是(

) A．聚丙烯

C．聚乙烯

答案

D 解析

硫化橡胶属于热固性塑料，不能用来生产塑料薄膜。

2．丁苯橡胶的结构简式为

B．聚氯乙烯

D．硫化橡胶

，对丁苯废旧物(以纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔()。下列说法正确的是(

)

A．丁苯橡胶是纯净物

B．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象

C．合成丁苯橡胶的单体只有1种

D．若回收1.58 t丁苯橡胶废旧物(假设原子利用率为100%)，则得到0.28 t乙烯

答案

D 解析

选项A，丁苯橡胶是混合物；选项B，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C，和发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式(C12H14)n有：(C12H14)n―→nCH2CH2＋5nHC1.58 t×28n＝0.28 t，D项正确。

158n3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是(

) CH，可得CH2===CH2的质量为

答案

C 解析

A项中的高聚物是由一种单体(CH2===CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体()加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2)加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。

4．下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是(

)

A．聚氯乙烯凉鞋

C．自行车内胎

答案

B

B．电木插座

D．聚乙烯塑料膜

解析

聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛塑料制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。

5．某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是(

) A．1种，加聚反应

C．3种，加聚反应

答案

D 6．在自然环境中，使用的一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出。这种材料难以分解，处理麻烦。科学家研制出一种新型的材料能代替聚苯乙烯。它是由乳酸缩聚而生成的，这种材料可以在乳酸菌作用下降解。下列关于聚乳酸(结构简式为

B．2种，缩聚反应

D．3种，缩聚反应

)的说法正确的是(

) A．聚乳酸是一种纯净物

B．其聚合方式与苯乙烯相似

C．其单体为CH3—CH2—COOH D．聚乳酸是一种线型高分子材料

答案

D 解析

由于高分子中n值不确定，所以高分子是混合物而不是纯净物；聚乳酸是通过缩聚反应而形成的，其单体应为7．下列对人造羊毛和聚酯纤维

，且该高分子为线型高分子。

()的说法正确的是(

)

A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应

C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的

D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别

答案

B 解析

羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。

8．下列说法正确的是(

) A．天然橡胶和杜仲胶

互为同分异构体

答案

D 解析

天然橡胶与杜仲胶分子中的n值不一定相同，故不一定互为同分异构体，A不正确；与分别属于羧酸和羟醛，不属于同类物质，不互为同系物，B不正确；合成C中高分子化合物的单体是1,3-丁二烯和丙烯，C不正确。

9．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为(

) A．消去反应，加聚反应

C．水解反应，加聚反应

答案

D 解析

反应①为水解反应：

B．氧化反应，聚合反应

D．水解反应，缩聚反应

[能力提升题]

10．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：

(1)这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为________、________、________。

(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。

(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填字母)。

a．聚氯乙烯

b．可降解塑料

c．聚丙烯

d．有机玻璃

答案

(1)

(2)水解

(3)a

解析

(1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。

11．聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：R—CN――→R—COOH，

H＋H2OR—CN――→R—CH2NH2。

Ni(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。

(2)D的结构简式为________________。①的反应类型为________________。

(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________。

(4)由F和G生成H的化学方程式为_____________________________。

答案

(1)(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl

取代反应

(3)AgNO3溶液与稀硝酸

H2

解析

A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl取代得到C(氯代丁醇)，再进行一步取代得D(丁二醇)；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H(聚酰胺-66)。

(1)B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO。

(2)D是CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

(3)要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液和稀HNO3检验

Cl。

12．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

－

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团的名称是___________________。

(2)①的反应类型是______________，⑦的反应类型是______________。

(3)C和D的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________________________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。

答案

(1)乙炔

碳碳双键和酯基

(2)加成反应

消去反应

(4)11

解析

A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C，C的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过碳碳单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。

13．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

(1)A―→B的反应类型是________；B的结构简式是________。

(2)C中含有的官能团名称是________；D的名称(系统命名)是________。

(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是________。

(4)由B和D合成PBS的化学方程式是________。

(5)下列关于A的说法正确的是________(填字母)。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu(OH)2反应

d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2

答案

(1)加成反应(或还原反应)

HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基

1,4-丁二醇

(4)nHOOCCH2CH2COOH＋

nHOCH2CH2CH2CH2OH――→

一定条件

(5)ac 解析

(1)A中含有官能团—COOH和，其中能与H2发生加成反应，加氢反应又称还原反应。反应后生成HOOCCH2CH2COOH。

(2)模仿“已知”的反应方程式可知，C中含有的官能团是碳碳三键和羟基。D是一种饱和、1234链状、四碳二元醇，根据命名规则与方法，其碳链中碳原子编号为HOCH2CH2CH2CH2OH，命名时需指明—OH所在碳原子的编号，名称为1,4-丁二醇。

(3)

的同分异构体半方酸的结构特征是(ⅰ)含1个四元碳环；(ⅱ)含1个羟基；(ⅲ)不含—O—O—键。据此改造

(4)B是二元羧酸，D是二元醇，PBS是聚酯类高分子材料，因此B＋D―→PBS是缩聚反应，化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n－1)H2O。

(5)

决定了A能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，能与HBr反应；—COOH决定了A能与Na2CO3、Cu(OH)2反应。将A的化学式写为3C·CO2·2H2O，分析可知，1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2。