第一节　有机化合物的分类教学实录与评析

11-11 有机物的分类、结构、命名及研究

（一）有机化合物的分类

一、按碳胳结构分~根据碳原子结合而成的基本骨架不同，

1．链状化合物——碳原子相互连接成链状的化合物分子。（最初在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物）如：

2．环状化合物——由碳原子组成环状结构的化合物分子。

（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯、联二苯、萘（稠环芳香烃）··

二、按组成元素分

1. 烃类物质：只含

和

两种元素的：如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃

2. 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被含有其它元素的原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、…

三、按官能团分类

官能团——决定物质化学性质的原子或原子团。

序号

类别

1 2 3 4 烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

——苯

及苯的同系物

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

-油脂

糖类

官能团

* 名称：

结构：

*

C 苯

甲苯

通式

命名

A B 代表物质

物理性质

化学性质

卤代反应：

加成反应：

氧化反应：

加成反应：

氧化反应：

取代反应：

加成反应：

取代反应：

加成反应：

氧化反应：

水解反应：

消去反应：

氧化反应：

酯化反应：

氧化反应：

取代反应：

5 6 7 8 9 10 11 12 13

C-O-C

D

C E

乙醚

（二乙基醚）

F E F E

难溶于水

能取代但不易氧化

氧化反应：

加氢还原：

酸性：

酯化反应：

水解反应：

部分加成：

还原性：

多羟基醛

多羟基酮

脱水产物

1

14 15 16 17 18 氨基酸

蛋白质

硝基物

胺

腈

肽键

-CONH- 硝基

-NO2 氨基

-NH2 氰基

-CN

**

**

胶体

盐析

酸碱两性：

缩合缩聚：

水解：

变性：

还原成氨基

难溶于水

氧化成硝基

氧化成酸

（二）有机化合物的结构特点

一、有机物中碳原子的成键特点

1、结构复杂，种类繁多

碳原子最外层有

个电子，不易得失电子形成阴阳离子，通过

个

键连接其它碳原子或氢、氧、氮、硫等其它元素的原子；碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成

键或

键；多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可带有支链，还可以成环，链环也可结合；还有分子组成相同而结构不同的

现象。故而元素种类繁多，可达上千万种（无机物十余万种）。

2、分子的空间构型

（1）单键碳~~空间

构型，单键可以轴旋转；

（2）碳碳双键、碳氧双键或苯环~~

结构，碳碳双键至少保证相关联的

个原子共平面，羰基的碳氧双键至少保证

个原子共平面，苯环至少保证

个原子共平面，；

（3）碳碳三键、碳氮三键（或苯环）~~

结构，碳碳三键至少保证相关联的

个原子共直线，而苯环还可保证

个原子共直线。

二、有机化合物几种表示方法

序号

表达式

1 2 3 4 5 化学式

分子式

电子式

结构式

概念

表示

（分子）组成的化学式。

在元素符号周围用小黑点或小叉号表示各原子最外层电子的式子。

用一根

表示一个共价键的式子。

例举

结构简式

省略价键（省略碳碳、碳氢键，碳碳双键、三键保留）、合并同项（连于同一原子上的相同原子、原子团或连续重复相连的相同原子团合并起来用脚数表示其个数）的简化结构式。

键线式

6 省略碳、氢元素符号，只写碳碳键、

碳氧键和碳氮碱等；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留，剩余价键隐含用氢补充。

7 实验式

表示组成物质各元素原子个数最简·最简式

比的式子。

四、同系物及同分异构现象

2

1、中学化学中的四“同

”

序号

称谓

1 定义

同位素

同素异形体

同系物

分子结构相

，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列；同系列中的各化合物互称同系物。

有机化合物

通式相

，碳骨架的形状相

、官能团的种类相

且数目相

。

烷烃、（单）烯烃、

（单）炔烃、苯的同系物、饱和一元醇、

饱和一元醛、饱和一元羧酸···

同分异构体

分子式

而结构

的化合物互称同分异构体。

具有

质子数

元素形成的不和

中子数的同同种单质互称同素一元素的不同核素异形体。

互称同位素。

2 3 对象

特点

原子

单质

有机化合物

4 5 6 物理性质

化学性质

例举

氕（H或1H、氘（2H金刚石、石墨和足球或D）、氚（3H或T）

烯；红磷和白磷；

C-12、C-13和C-14 O-16、O-17和O-18

2、同分异构的判断书写

I、书写方法

（1）类别异构（官能团异构）；

（2）碳链异构；

（3）位置异构（官能团位置）；

（4）顺反异构（碳碳双键）。

* 注意连接方式相同而书写方式不同的同种物质。

II、分类异构

（1）

烷烃异构——即为对应的碳链异构

~~主链由长到短、支链由整到散、支位一端推开去、对称结构不过间。

（2）

烯烃异构

~~碳链异构~双键位置异构（注意对称结构和十字路口无双键问题）~顺反异构

（3）

炔烃异构

~~碳链异构~三键位置异构（丁字十字无三键）

（4）

苯的同系物异构

<1> 甲苯（C7H8）~~一氯代物

种，二氯代物

种；

<2> C8H10——乙苯和邻、间、对二甲苯（共

种）

~~邻二甲苯（1,2-二甲苯）、间二甲苯（1,3-二甲苯）和对二甲苯（1,4-二甲苯）。

~~各种结构与液溴混合加铁粉得到的一溴代物各有集几种？

、

、

、

。

<3> C9H12——正、异丙苯，邻、间、对甲乙苯，联、偏、均三甲苯（共

种）

~~联三甲苯（1,2,3-三甲苯）、间三甲苯（1,2,4-三甲苯）和均三甲苯（1,3,5-三甲苯）。

~~其苯环和侧链上的一氯代物各几种？···

（5）

卤代烃或醇异构

3

~~碳链异构~卤原子或醇羟基位置异构

（6）醛或羧酸异构

~~少一个碳原子的碳链异构~醛基或羧基位置异构

（7）酯的异构

~~分碳法或酯基正反插入法

1．1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（

）

A．49个

B．50个

C．51个

D．102个

B 2．下列有机物中，含有一种官能团的是：（

）含有两种官能团的是：（

）

A、CH3—CH2—Cl

B、

CH2Br-CH2Br

C、CH2===CHCl

D、C6H5NO2

E、甘氨酸

（三）有机物的命名

一、有关几个基本名词：

1、碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环是分子骨架又称碳架。

2、杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P……等称为杂原子。

3、取代基：

（1）烃基~~ 1）概念和定义~烃分子去掉一个（或几个）氢原子后剩余的部分。

2）命名和异构~烃分子中氢原子的位置有几种其对应烃基就有几种。

如甲基

种~

，乙基

种~

，丙基

种~

，

丁基

种

。

（2）其它取代基···

4、官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有

的性质。

二、分类

1、烷烃命名

烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括习惯命名法和系统命名法。

1、习惯命名法——按分子内碳原子 （总数）给烷烃简单命名，十以内用天干

“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”

数目表示，十以上用汉语数字小写表示，如“十八烷”。

正某烷—— 有支链的烷烃；

异某烷——只有一个 基支链且在2号位上的烷烃。

2、系统命名法

（1）原则——主支原则：主链最 、支链最多且位次和最 。

（2）步骤——

1）选主链、称某烷——选碳原子最 （最长）的碳链为主连，据主链碳原子数称主链母体为“某烷”；若有几条相同的最长碳链，选支链数目最 者。

2）编序号，定基位——用阿拉伯数字按离支链最 的一端给主链碳原子编序号，若有等近不同基团，简单者 ；若有等近相同基团，保证支链位次和最 。

3）列基团，写名称——取代基，母体前，阿拉伯数示位次，其间就用短线连；相同基，合并算，汉语小写表个数，各自位次逗号间；不同基，简在前，其间仍然连短线。

（3）注意——

1）“长多近小写烃名，先简后繁依次清。”

①

主链最长：最长碳链作主链，按主链碳数称“某”烷。 ②

支链数目最多：两最长链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。 ③

起点离支链最近：从距离取代基最近的一端编号 ④

遵循“系列位次和最低原则”

2）牢记五个“必须”

4

①

注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字 2、3 、4……表示。 ②

相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四……表示。 ③

名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。 ④

名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“－”隔开。 ⑤

如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的定在后面。 3）写法：取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。 以2，3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：

其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。

4）求烷烃分子的碳原子数：

<1> 根据名称：

1> 习惯命名法中直接根据“某烷”的“某”数；

2> 系统命名法中用主链“某烷”的“某”数加上取代基总的碳原子数。

<2> 根据通式由氢原子数求得···，如烷烃分子~C H22。

2、烯烃或炔烃命名

——以含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链，以离双键或三键最近的一端给主链碳原子编序号；以烃基取代基为支链先简后繁在键位依次书写。

3、芳香烃

4、卤代烃或醇

——以含有卤原子或羟基的最长碳链为主链，以离卤原子或羟基最近的一端给主链碳原子编序号；以烃基取代基为支链先简后繁在键位依次书写。

5、醛或羧酸

——习惯命名

6、酯

——以形成该酯的酸和醇或酚命名为某酸某酯

（四）研究有机物的一般步骤和方法

~~ 分离、提纯——元素定量分析确定实验式——测定相对分子质量确定分子式——波普分析确定结构式

一、分离提纯

1、蒸馏

（1）限制——分离、提纯

态有机物的常用方法；

（2）条件——主产品为液态且热稳定性较

，与含有的少量杂质沸点相差较

（一般约为30.C）；

（3）例举——含有杂质的工业乙醇的蒸馏提纯。

2、重结晶

（1）限制——分离、提纯

态有机物

（2）条件——

<1> 所选溶剂不与被提纯物质起化学反应

<2> 在较高温度时能溶解大量的被提纯物质；而在室温或更低温度时，只能溶解很少量的该种物质。使被提纯物质热易溶，冷难溶。即主产品在该溶剂中溶解度随温度变化差别很大；

5

<3> 对杂质的溶解非常大或者非常小（前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯物晶体一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去）

<4> 容易挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分离除去，无毒或毒性很小，便于操作，价廉易得，回收率高。

（3）例举——固体苯甲酸的重结晶提纯。

3、萃取

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

2、相对分子质量的测定——质谱法

三、分子结构的鉴定

1、化学法——以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，再制备出其衍生物以进一步确定未知物。

2、物理法

（1）红外光谱

（2）核磁共振氢谱

<1> 峰值数目~~氢原子位置种数

<2. 峰值大小之比~~氢原子数目比

6