第一单元 化石燃料与有机化合物PPT及课堂实录内容

煤的综合利用—苯

知识与技能：

(1)认识苯的分子组成、结构特征、主要化学性质及应用，并比较苯与乙烯、乙炔在组成、结构、性质上的差异。

(2)了解煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物。

(3)了解有机化合物分子中基团的概念。

过程与方法：

了解、介绍煤的干馏、汽化、液化，以苯的分子式的确定入手，展开实验探究苯的化学性质，对比学习苯与乙烯、乙炔在组成、结构性质上的差异。

情感态度与价值观：

煤的综合利用、苯等苯的同系物来自煤干馏的产物以及在各个方面的用途，提高学生“变废为宝”环保意识；提高学习积极性。 教学重、难点：

教学重点：苯的结构以及主要的化学性质。

教学难点：苯的结构。

[来源学科网ZXXK]

[学生阅读]煤的综合利用，教师总结（课件展示）。

[化学史介绍]

(1)19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业的蒸蒸日上。

(2)煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。

(3)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等重要的有机化合物。[板书] 苯 教师：我们先来确定苯的分子组成。

分子式的确定：

已知苯是一种液态烃，相对分子质量为78，碳、氢原子个数比为1∶1，试确定苯的分子式。学生：计算确定分子式。

教师：联系乙烯、乙炔的结构请猜测苯中碳原子的成键方式，试写出几种苯的结构。

学生：讨论、练习、书写

[板书]一、苯分子的结构

1.分子式：C6H6

[来源:Z+xx+k.Com]

[思考]根据分子式C6H6

，苯是一种饱和烃还是一种不饱和烃？写出可能的一种链烃的结构简式。

[学生活动]

写出可能的几种链烃的结构简式。

A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH

B． CH3—C≡C—C≡C-CH3

C． CH2=CH-CH=CH-C≡CH

D． HC≡C-CH2-C≡C-CH3

[幻灯片展示]苯可能的环状结构

[来源学。科。网]

[板书]二、苯的物理性质 [展示]苯样品

[板书]1.物理性质

(1)无色、有特殊气味的液体。

[演示实验]观察与思考[实验1－苯溶于水实验]

[板书](2)比水轻、不溶于水。

(3)沸点是80.1℃，熔点是5.5℃

教师：结构决定性质，苯是不是真的像同学写出的这种具有三键和双键的结构呢？我们可以用实验来证明。

[问题思考]苯是否具有烯烃

炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？①能否使溴水褪色？

②

能否使酸性高锰钾溶液褪色？

[演示实验]观察与思考[实验2－苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的实验] 实验结论：不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水褪色。

[来源:学科网]

教师：所以不存在双键或者三键

[解释] 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；

【凯库勒介绍】

凯库勒（1829－1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一，1847年，考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”

苯的分子式远未达到饱和，但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色，哪么该物质有什么结构呢？这在当时的化学界引起了众多学者的长期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的结构在脑海中跳动，纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口咬住了自己的尾巴，不动了，形成了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上——苯分子的环状结构。

凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说： ①的６个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链；

②碳原子之间存在单双键交替形式。

现代物理和化学技术证实苯有这样的结构——苯分子具有平面正六边形结构： ①６个碳原子、６个氢原子均在同一个平面上。 ②各个键角都是120° ③平均化的碳碳间键长：140 pm 是一种介于单键与双键之间的独特的键。

C －Ｃ键长：154 pm

Ｃ＝Ｃ键长：133 pm

[板书]２.结构式

[讲解]

苯分子的结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳

单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

[过渡]结构决定性质，苯具有哪些性质呢？

学生：思考、讨论 教师：引导学生从结构的角度去分析苯可能具有的化学性质。