复习题教案和学案内容

高考试题归类和命题方向微探10

有机化学基础

泸化中学 罗宗超

【高考试题归类】

1、给出合成路线的推断题（即框图题）

此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。

例1.（2014安徽26题）Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是_________；B→C的反应类型是_____。

(2)H中含有的官能团名称是________；F的名称（系统命名）是_______。

(3)E→F的化学方程式是___________________。

(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是__________________。

(5)下列说法正确的是。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

c．1molG完全燃烧生成7molH2O

b．D和F中均含有2个π键

d．H能发生加成、取代反应

）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特例2.（2014新课标II38题）立方烷（点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）

C的结构简式为 ，E的结构简式为 。

1

（2）

③的反应类型为 ，⑤的反应类型为 （3）

化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。

（4）

在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。

（5）

I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。

（6）

立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。

2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式

例1.（2013天津8题）已知2RCH2CHOR－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为

；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为

。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为

。

（3）C有

种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为

；D所含官能团的名称为

。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

。

例2.（2013新课标Ⅰ38题）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息: ①

芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。

2

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢

回答下列问题：

（1）

A的化学名称为____________。

（2）

由B生成C的化学方程式为____________________。

（3）

E的分子式为________________，由E生成F的反应类型为________。

（4）

G的结构简式为____________________。

（5）

D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。

3.信息给与推断

解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，特别是要结合“已知”和问题中给出的信息，找准突破口进行推断。

例1.（2013四川10题）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成线路如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

⑴G的分子式是

；G中官能团的名称是

。

⑵第①步反应的化学方程式是

。

⑶B的名称（系统命名）是

。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有

（填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是

。

⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式

。

①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

例2.（2014四川10题）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

3

已知：

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化类型有_____________；A的名称（系统命名）是______________________；第⑧步反应的类型是_____________。

(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。

(3)C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜

的镜片材料I。I的结构简式是___________________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是________________________。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立方体异构)的A的同分异构体的结构简式：____________________。

【命题方向微探】

本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质为重点，进行全方位的考查。

1.（2013成都模拟）下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸(题：

)的流程图。请回答下列问

(1)A的结构简式为

，D中官能团的名称是

。

(2)C中所有碳原子

(填“能”或“不能”)共面，产物B的结构简式可能有两种，分别

为

。

(3)写出下列反应的化学方程式：

E→F：

；

G→H：

。

(4)上述转换中属于加成反应的是

(填序号)。

(5)设计实验证明物质B含有氯元素

。

10．（2014泸州二诊）已知：

（X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等) 由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

4

请回答下列问题：

（1）D的结构简式为

。

（2）写出A中含氧官能团的电子式

，F→G 的反应类型是

。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①E与NaOH溶液共热：

。

②F在一定条件下发生缩聚反应：

。

（4）F有多种同分异构体，写出任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式：

Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构；

Ⅱ. 苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应；

Ⅳ. 能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2反应。

、

。

3．（2014成都二诊）（15分）下列是以烃A为原料合成高聚物C和抗氧化剂I的合成路线。

（1）烃A的最大质荷比为42．则A的分子式为

；D→E的试剂及反应条件为

。

（2）B中有一个三元环，B的结构简式为

；⑤的反应类型是

。

（3）Ⅰ可作抗氧剂，原因是

：

（4）写出下列反应方程式：

①F与新制Cu（OH）2反应

；

②C为可降解材料，其在酸性条件下的水解反应

。

（5）写出满足下列条件的G的同分异构体：①属于酯②核磁共振氢谱只有两种吸收峰③无环④不能发生银镜反应

（任写两种）

4.（2014雅安三诊）

已知：①R-CH2COOH + Cl2催化剂R-CHClCOOH + HCl（R为烃基）

5

R②R'-ONa + R-CHClCOOH催化剂R'-OCHCOOH+NaCl（R，R’为烃基，可以

相同，也可以不同）有机物E是重要的有机合成中间体，其合成工艺流程如下图所示：

OHCH3OHFe2O3 V2O5Cl2ANaOHC2H5OHCH3OHB反应②E反应①

有机物A的相对分子质量为122，其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%。A与溴水取代反应的产CH3COOHCD物只有一种；A的核磁共振氢谱有4个波峰。

（1）写出A、C的结构简式:A____________________、C_____________________。

（2）反应①属于 反应；A→B的反应中，C2H5OH的作用是____________________________。

（3）写出反应②的化学方程式________________________________________。

（4）B的系统命名是____________________________。

（5）有机物D的同分异构体F水解产物酸化后，能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M，则M的结

构简式为 。

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