第一单元 化石燃料与有机化合物优质课一等奖教案

煤的综合利用

苯

教学设计

一、学习目标

1.了解煤的组成、煤的综合利用的方法、原理及产物的用途。

2.认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。学会认识物质物理性质的一般方法—看、闻、验、查。

3.能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质。认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系。体会科学研究的一般方法。

4.通过对苯的性质的探究及苯的历史回顾，养成严谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。

二、教学重点及难点

重点：苯的结构特点；科学研究的一般方法；结构决定性质，性质反映结构的化学思想。

难点：煤的干馏原理、苯的分子结构及化学性质。

三、设计思路

本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质到苯的应用，其重点和难点是苯的分子结构。我们跟随前人的脚步，首先是法拉第从煤气桶中发现苯，再是结合科学家对苯的结构的探索，让学生利用已有的基础知识和学习方法一起对苯分子的结构进行推断。根据学生已经学习的知识和在教师的引导下，掌握苯分子的发现过程。

四、教学过程

【引言】前面我们学习了天然气的主要成分甲烷、石油及其产品乙烯，知道了石油是“工业的血液”，本节我们研究人们称为“工业的粮食”——煤。

【指导阅读】请同学们阅读课本第65页的相关内容。知道煤的综合利用的常用方法及所得产品。（PPT2）

【点题]：煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之发生复杂的物理化学变化，可以

得到焦炭、煤焦油和焦炉气。从煤焦油中分离得到一种重要的化工原料----苯。我们今天要来认识的一种新的烃——苯。

【板书】苯

【板书】一、苯的物理性质

【过渡】

苯最先是由英国的物理、化学家法拉第从运输煤气的同种发现的。（PPT3）

【展示】苯样品

【演示实验1】向试管中滴入约1ml苯，观察苯的颜色与状态，并闻其气味。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察发生的现象。（PPT4）

【板书】

1.无色、有特殊气味的液体。

【板书]

2.熔点是5.5℃，沸点是80.1℃，故易挥发。

3. 比水轻、不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。

【过渡】

法拉第是从煤气桶中发现苯，煤气可以燃烧，那苯能燃烧吗？

【演示实验2】用玻璃棒蘸取苯于酒精灯上点燃，观察现象。

【实验现象】明亮的火焰，有黑烟。

【讲解】对比甲烷、乙烯燃烧的现象，苯燃烧更加不充分，含碳量高。法国化学家日拉尔对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。且苯相对分子质量为78，你能确定苯的分子式吗？（ppt5）

【板书】二、苯分子的结构

1.分子式：C6H6

【思考】苯（C6H6）与六个碳原子的烷烃——己烷（C6H14）相比，分子式中少了八个氢原子。按照学习烷烃、烯烃和炔烃的经验，你能通过提出对苯分子结构的猜想假设吗？

【投影】类似CH2=CH-CH=CH-C≡CH ？

【实验3】苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？【实验方案】学生设计实验并分组实验：

1.向1ml苯中滴加

1ml 酸性KMnO4溶液，振荡。

2.向1ml苯中滴加

1ml 溴水溶液，振荡。

【现象】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；与溴水混合是萃取溴水中的溴，不能

与溴发生化学反应。

【结论】苯分子中不含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键。（ppt6）

【设疑】苯分子的结构到底如何？

【凯库勒“梦的启示”】

凯库勒（1829－1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。他提出多种可能的排法，但是经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄的疲惫不堪。一天，他朦胧地睡了，在梦中看见6个碳原子组成了“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”，突然这条蛇狠狠地咬住自己的尾巴，并不停的转动。凯库勒一下子醒了过来，匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，从而提出了关于苯的结构的三点假设。（ppt7）

【投影】凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出的观点：

1.苯的6个碳原子构成平面正六边形环；

2.每个碳原子均连接一个氢原子；

3.各碳原子之间存在单双键交替形式。

【设问】根据凯库勒的假设，试着写出苯的结构式。（ppt8）

【投影】信息1：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水发生化学反应；

信息2：以下两结构为同一种物质；

信息3：

C-C

苯环中碳碳键

C=C

【结论】苯环中的碳碳是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键。键能（KJ/mol）

348

约494

615

键长（pm）

154

140

133

（ppt9）

【投影】苯的结构式、结构简式及球棍模型和比例模型。

学生搭建苯的球棍模型及比例模型。

【板书】２.结构式

３.结构简式

【讲解】

苯分子的结构特点：苯分子的结构是平面正六边形，所有的原子共平面。键角为120度。（PPT10）

【过渡】苯环中碳原子间的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊共价键，

那苯具有哪些性质呢？

【板书】三、化学性质

【观看视频】观看苯与浓硝酸反应视频，思考下列问题。

①如何添加浓硫酸和浓硝酸？

②浓硫酸的作用是什么？

③如何控制反应温度？

④反应现象如何？

【学生回答】①浓硫酸添加到浓硝酸中；②催化剂、吸水剂；③水浴加热；④烧杯中液体分层，上层为黄色液体，下层为淡黄色油状液体。

【讲解】苯与浓硝酸反应时苯环上的H原子被硝基取代，这样的反应称为硝化反应。并播放硝化反应的反应历程。

【提问】硝化反应属于什么反应类型？

【学生回答】取代反应（PPT11）

【板书】1.取代反应（1）硝化反应

【学生书写】硝化反应的化学方程式（ppt12）

+ HO—NO2

浓H2SO4

50～60℃

—NO2＋H2O 【讲解】苯的硝化反应水浴加热到50～60℃，若温度达到70～80℃时浓硫酸也

会与苯发生取代反应，生成苯磺酸和水，又叫磺化反应。

【投影】（2）磺化反应

+ HO—SO3H 70～80℃

—SO3H＋H2O 【讲解】在溴化铁作为催化剂时，苯与液溴也能发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，又叫溴代反应。

【投影】（3）溴代反应（ppt13）

+

Br2

FeBr3

Br +

HBr 【讲解】苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应，但不能使溴水褪色。

【投影】2加成反应

+3 H2

Ni △

【讲解】苯环中没有碳碳双键不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是可以燃烧，在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水。

【投影】3氧化反应

可燃性：火焰明亮，伴有黑烟。

点燃

2C6H6 + 15O2

12CO2 + 6H2O 【小结】苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化，可燃烧。（ppt14）

【过渡】性质决定用途，那苯具有应用呢？

【投影】四、苯的用途

有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。（ppt15）

【过渡】苯的用途广泛，除了发生一系列化学反应生成其他的化学产品外，还能直接作为有机溶剂，比如家装材料中用到的胶粘剂、油漆涂料及防水材料中都可能释放出苯，那如何减少危害呢？

【投影】生活小贴士

【讲解】放置绿色植物可以减少居室内某些装修材料带来的污染，其中对苯吸收能力强的有常青藤、铁树、龙舌兰等等。（ppt16）

【课堂小结】学生回顾主要知识。（ppt17）

【当堂检测】1．下列变化属于化学变化的是（

）

A．分馏

B．干馏

C．蒸馏

D．萃取

2．下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A．各原子均在同一平面上，6个C彼此连接成一平面正六边形的结构

B．苯环中含3个C=C，3个C-C C．苯环中碳碳键的键长介于C-C 和C=C之间

D．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

3．下列说法正确的是（

）

A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃

B．苯的结构简式为

，有三个双键，可与溴水发生加成反应

C．苯的邻位二元取代产物只有一种

D．苯的邻位二元取代产物有两种

【师生活动】共同分析得出答案。