复习题课件配套优秀获奖教案

18——19学年度高二化学

澄海中学

蔡碧纯

人教版《选修五》乙醛的性质

授课人 蔡碧纯 班级:高二（7） 时间：2019年4月16日

【教学内容分析】

醛是有机化合物中一类重要的衍生物。由于醛基的活泼性，醛可以发生多种化学反应，在有机合成中起着重要的作用，醛是各种含氧衍生物相互转变的中心环节，也是后面学习糖类知识的基础。

乙醛是醛类的代表物。教材在简单介绍了乙醛的分子结构和物理性质之后，运用“结构决定性质”的观点，在讨论乙醛的结构问题上利用分子结构模型，并与前面学习过的C=C做对比，从结构引出乙醛和氢气的加成反应，把乙醛和乙醇联系起来，并结合乙醛的加氢还原，从有机反应的特点出发，定义氧化还原反应概念；通过乙醛的氧化反应，又把乙醛和乙酸联系起来。明确乙醛和乙醇，乙醛和乙酸之间的相互转化关系，能更好的掌握醛类及其与醇类、羧酸的关系，建立有机知识网络。

一、教学与评价目标：

1. 教学目标

⑴

通过观察乙醛样品及相关实验，能够有序说出乙醛的主要物理性质。

⑵

知道乙醛有两种不同化学环境中的H原子。

⑶

掌握结构决定性质的科学观点及以点带面的研究方法，通过分析乙醛的结构特点，预测乙醛在化学反应中可能的断键位置有C=O加成、醛基氧化，再通过实验及文字资料提供反应事实验证预测是否正确，提升学生的思维能力、观察能力、实验能力以及对信息的获取、整合能力。

⑷

能正确书写反应方程式，判断反应类型。

⑸

能运用“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想预测陌生醛类典型化学性质。

⑹

培养学生科学的化学观，以及合作学习、交流探讨的意识。

2.评价目标

（1）通过分析乙醛的球棍模型认识乙醛的结构特点，诊断并发展学生的模型认知能力，提高对化学模型的分析能力。

（2）通过乙醛的银镜反应和乙醛与新制氢氧化铜的反应的实验分析，诊断并发展学生“三重表征”的思维思维。

（3）通过乙醇、乙醛与乙酸之间相互转换关系的讨论归纳，诊断并发展学生对物质之间相互转换的关系的认识水平。

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二、教学过程

[课前引入]

复习乙醇引入醛

【问题1】已知乙醇的结构式如图所示：

，根据前面所学知识，写出乙醇在铜催化下与氧气反应生成乙醛的化学方程式。

【再探究】此反应过程断裂什么键？形成什么键？

【深入探究】根据生成的乙醛，能否写出醛的通式？

活动一：乙醛的物理性质

【问题2】阅读课本与观察样品，你能说出乙醛的哪些物理性质？

色，易 ，有刺激性气味的 ，沸点是 ，在水中的溶解度 。

【再探究】如何用简单方法区别乙醇与乙醛两瓶无色液体？

【深入探究】这是一瓶质量分数为40%的乙醛溶液，如何将乙醛与水分离？

[过渡] 物理性质就宏观性质，我们最想研究的是乙醛的微观结构。

[展示] 乙醛的球棍模型

活动二：分析乙醛的结构、大胆预测乙醛的化学性质

【问题3】已知乙醛的结构式为：，结构简式为CH3CHO，观察课本P56乙醛的核磁共振氢谱图3-11，分别标出-CH3氢的峰，-CHO氢的峰。（从乙醛的核磁共振氢谱图可以看出乙醛具有两种不同化学环境中的H原子）

【再探究】通过分析乙醛的结构，说出乙醛分子中各个类型的化学键？这些键哪些易断裂，哪些难断裂？断裂的话又会发生什么反应？

【深入探究】醛基（-CHO）上的C=O能否断裂？若能可发生什么反应？醛基（-CHO）上的C-H键能否断裂？若能可发生什么反应？

【学生讨论，并引导学生代表回答】

【讲解】分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子对向氧原子偏移，C—H键电子对向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。

活动三：乙醛的加成反应

【问题1】写出乙醛在Ni催化、加热条件下与H2的加成反应的方程式。

【再探究】乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应说法对吗？

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【深入探究】C=O双键和C=C双键加成反应相同吗？

【学生讨论，并引导学生代表回答】

【讲解】同学们比较一下烯烃和醛在结构上的共同点是什么？（都含有不饱的双键）乙烯中的C=C双键有不饱和性，其中的一个键易断裂，使乙烯能跟氢气和氯化氢等发生加成反应。乙醛中C=O双键也有不饱和性，所以乙醛也能发生加成反应。乙醛跟氢气发生加成反应生成乙醇。这个反应是有机推断中实现从醛转化成醇的常见途径。烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但由于C=O双键有极性，C=C没有极性，故存在一定的差异，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

[过渡]乙醛催化加氢可得乙醇，从氧化还原的角度来看属于还原反应。那么乙醛能否发生氧化反应呢？

活动四：乙醛的氧化反应

[设问]乙醛能被还原为乙醇，能否被氧化呢？指导学生分析醛基上的C-H键的共用电子对向哪个原子偏移（向C偏移），因醛基上的H是接在羰基上的，受到羰基的影响，使C-H键的极性增强，更容易断裂，断裂后加O被氧化成羧基，得乙酸。前面我们学习乙醇的时候，知道乙醇在酸性高锰酸钾或者重铬酸钾作用下可以先被氧化为乙醛，而后乙醛继续被氧化为乙酸。那么乙醛是否能够直接被氧化为乙酸呢？

【实验探究一】乙醛与酸性高锰酸钾溶液的反应（教师演示）

现象：紫色立即褪去。

结论：乙醛具有还原性

[归纳] 乙醛具有还原性，易被酸性高锰酸钾或者重铬酸钾溶液等强氧化剂所氧化。那么乙醛能否被弱氧化剂氧化呢？

【实验探究二】乙醛与弱氧化剂银氨溶液的反应（学生演示实验）

银氨溶液配制：

⒈

在洁净的试管里加入

1 mL 2％的AgNO3溶液，一边振荡试管，一边逐渐滴入2％的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,这时得到的溶液叫做银氨溶液。

⒉

再滴入三滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热观察其现象

现象：

⒈

生成白色沉淀

→

白色沉淀消失

分析：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O

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⒉

热水浴中加热后试管内壁有光亮的Ag析出

分析：从元素化合价分析得出结论

Ag(NH3)2OH → Ag 被还原，CH3CHO被氧化转化成CH3COOH，由于氨水过量，CH3COOH和过量的氨水反应时生成CH3COONH4

学生书写出反应的方程式：

CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 【讲述】分析如何配平：乙醛在反应中得到一个氧原子被氧化升2价，Ag+→Ag被还原降1价，根据得失电子守恒，故Ag（NH3）4 mol NH3分子有1 mol成盐，剩下3 mol NH3，2OH计量数配2，2 mol OH-提供1 mol氧原子给醛成酸，剩2 mol氢原子和1 mol氧原子成1 mol水。

记忆口诀：氨水量宜试管净，水浴温热出银镜，1水2银3个氨，还有一个乙酸铵。

【实验探究三】乙醛与新制氢氧化铜的反应（教师演示）

①

在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL

②

滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振荡

③加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象

现象：有砖红色沉淀产生

[引导] 这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

[投影] CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓+Na2SO4

Cu2O + CH3COONa + 3H2O 2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH[分析] 由于Cu(OH)2是难溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH适当过量，因为本实验需在碱性条件下进行。

[归纳] 通过上面两个实验，我们知道乙醛中的C—H键由于受到C＝O的影响，能在弱氧化剂的条件下断裂加氧原子成羧基，而且这两个反应都得在碱性条件下进行，因为碱性条件可以增强乙醛的还原性，加快反应的速率。在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。

[乙醛性质小结]

1、总结乙醇、乙醛和乙酸之间的转化关系，乙醛可以由乙醇通过催化氧化得到，而反过来，乙醛—CHO中的C=O键能和氢气发生加成反应，生成乙醇；乙醛—CHO中的C—H键由于受到C=O的影响，能被氧化为乙酸。因此，乙醛既有氧化性，又有还原性。

2、强调检验醛基的两个特征反应。

3、当有1 mol-CHO被氧化时，就会有2 mol单质银生成，或者有1molCu2O生成，所以醛基的

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这两个反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

活动五：乙醛在生产生活中的应用

1. 利用银镜反应的原理——制镜子和保温瓶内胆

2. 利用与新制氢氧化铜悬浊液反应原理——斐林试剂检测糖尿病(葡萄糖含醛基) 3. 利用催化加氢和催化氧化原理——重要的化工原料，生产乙酸、乙醇

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