引言优质课教案

人教版《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》之《芳香烃》

教材分析和教学建议

广州市第21中学

王明新

（1.5课时）

芳香烃是烃类物质中一种结构比较特殊的物质，所以它的性质也比较特殊。在教学中，我们关键是要准确的把握芳香烃的结构特征，从特征上进而分析芳香烃的性质。

一、

课程标准和教学要求

(一)

知识与技能

1.

了解芳香烃的基本概念。

2.

了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

3.

了解甲苯等苯的同系物的化学性质以及与苯的性质的异同。

4.

对比苯和甲苯的相关性质，初步了解取代基对物质性质的影响。

5.

掌握C8H10的四种同分异构体及其命名。

6.

了解苯及其同系物对人类健康和环境的影响。

(二)

过程与教学方法

1.

善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质上来，从而掌握芳香烃的基本性质。

2.

从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体的问题。

3.

在教学过程中，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生各方面的能力。

(三)

情感态度和价值观

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“物质结构决定物质性质”的思想。从而培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强学生的自学能力。

二、

教材分析和教学策略的处理

(一)

教材地位和作用的分析

本部分内容既是烃的知识的延续，也是必修②当中有机部分知识的拓展，还是以后学习的基础(在苯酚部分将会针对官能团对物质性质的影响有详细的介绍)，而苯作为芳香族化合物的母体，其性质的重要性可想而知。所以在教材的编排上该部分的第一点内容是对以前知识的回忆和复习，再结合新的知识进一步唤起学生求知的欲望，让学生熟练的掌握苯的结构和性质，这是本部分的中心任务，然后再延伸到苯的同系物，完成很自然的过渡。

(二)

本部分的知识要点

1.

苯的结构和性质：关键是理解苯既能够发生取代反应又能够发生加成反应，且是易取代难加成(可以作适当的拓展，结合有关的数据来分析原因，让学生从本质上来了解苯的性质)。

2.

通过实验探究得出苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不可以，甲苯易与浓HNO3发生邻、对位取代，以对比的方式分析取代基对物质性质的影响，为后续的学习提供依据。

3.

回忆烷烃同分异构体写法和规律，分析C8H10的四种同分异构体及其命名方法，对所学的知识(同分异构体和物质的命名)进一步巩固。

4.

芳香烃的来源及其应用，芳香烃对环境的影响，了解化学物质对人类的双刃性。

(三)

教学方法和策略的分析

1.

教学策略：苯的结构和性质是本部分内容的重点，但不是难点，因为学生已经有一定的基础，所以在教学过程中不需要花费太多的时间来讲解苯的结构和性质，只需要结合原有的知识进行概括性的归纳第

1 页

共

4 页

和复习就可以了。本部分的中心内容是通过实验探究得出苯的同系物(以甲苯为例)的性质(比苯更易取代，比甲烷易氧化)，在此基础上让学生掌握苯和苯的同系物在性质上的相同点和不同点，进一步分析取代基对物质性质的影响，并从结构上分析原因(利用教学软件比较两物质的结构)。所以在教学中要充分的利用好书本中的“思考与交流”和“学与问”的内容，通过实验探究的方法进行苯的同系物性质的教学。

2.

教学方法：知识归纳和总结(结合书本P37“思考与交流”，完成相关的表格)；实验探究(苯和苯的同系物性质的比较)；学生讨论(结合书本P38“学与问”)；实践活动(结合书本P39“实践活动”，学生在课后查阅资料，以小论文的形式完成)；知识训练(课堂上对典型的例题进行分析，让学生所学的知识及时的巩固)。

(四)

课时安排：本节内容共设计为1.5课时，第一课时是知识点讲授，0.5课时是针对学生的作业、练习对知识作及时的巩固和反馈。

三、

教学过程的设计和知识点的处理

(一)

学前索引和知识回顾

苯是最简单的芳香烃，也是芳香族化合物的母体。因此学习本节内容可以帮助学生更进一步掌握苯的结构和性质，进而推广到苯的同系物的结构和性质，为进一步学习芳香族化合物打下坚实的基础。

1.

苯的分子结构：根据高中化学必修②的有关内容，学生已经初步学习过苯的结构，了解了苯的一些基本的性质，所以在学习新的知识之前将这部分的内容给学生回忆一次，对下一步的学习有事半功倍的效果。下表是苯的分子结构对比表：

名称

化学式

结构式

结构简式

或

苯

C6H6

CH 键线式

实验式

球棍模型

比例模型

结构特征

苯环中6个C原子和6个H原子在同一个平面上，形成一个平面正六边形结构，是属于非极性分子。分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键。

2.

苯的化学性质

因为苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键，所以苯的性质也有其特殊的地方，就是既具有烷烃的取代反应，也具有烯烃的加成反应。例如：(可以结合书本P37“思考与交流”)

2 ＋

Br-Br 催化剂

催化剂

50~60℃

Br ＋

HBr

(取代反应) NO2

＋

H2O

(取代反应) (加成反应) 12CO2＋6H2O 第

2 页

共

4 页

＋

HO-NO2

＋

3H-H

＋

15O2

催化剂

△

点燃

(氧化反应)

【注意】苯只具有烷烃和烯烃的部分性质，而不是全部的性质，例如苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能发生加聚反应。

【苯的性质总结】苯易取代难加成。

【思考】为什么苯具有双重性质？为什么苯的性质是易取代难加成呢？给出如下的数据：

键

键长/pm 键能/kJ·mol1

－C－H 109.3 413.4 C－C(烷烃) 154 347 C=C(烯烃) 133 615 C－C(苯) 140 838 由上面的数据可以知道：苯环中碳碳键的键长是介于C－C和C＝C之间，而键长是决定物质性质的一个因素，所以苯具有双重性即烷烃和烯烃的部分性质。再从键能角度来看，在苯环中C－H键的键能是413.4kJ，而C－C键的键能是838kJ，所以要将苯环中的C－C键(π键)破坏要比将C－H键破坏难得多，故苯环难以加成，而较容易取代。

(二)

本节课的重点内容——苯的同系物的结构和性质

1.

苯的同系物的结构

苯的同系物是以苯环为母体的，所以其结构是与苯的结构相似，在苯环上连接了一些烃基。这部分的教学方式可以通过软件来实现或者用球棍模型。

(【拓展】：对苯的同系物中原子的位置关系可以作适当的延伸，从而加深学生对有机物结构的理解，可以甲苯、二甲苯、苯乙烯等为例来分析C原子或者C与H原子是否共面) 2.

苯的同系物的性质(以甲苯为例) 甲苯可以看成是苯环上一个H原子被甲基取代，也可以看成是甲烷中一个H原子被苯基取代，由于苯环和甲基的相互影响，故甲苯的性质要比苯和甲烷都活泼，下面是它们性质的比较表：

物质

结构

结构特点

与HNO3反应

KMnO4(H)溶液

＋苯

甲苯

甲烷

H－CH3

无苯环，有甲基

不反应

不反应

H 有苯环，无甲基

50~60℃，浓H2SO4，一取代

不反应

CH3

有苯环，有甲基

30℃，浓H2SO4，邻、对位一取代或者三取代

缓慢褪色

结论

由于苯环上一个甲基对苯环的影响，所以使得甲苯的苯环上的H原子比苯中H原子活泼，容易发生取代；由于苯环对甲基的影响，所以使得甲苯中的甲基比甲烷中的甲基活泼，容易发生氧化反应。这说明连接的原子或者原子团不同对物质的性质影响很大。

【实验】：苯和甲苯的氧化性实验比较。甲苯使酸性KMnO4溶液褪色的速度较慢，所以实验成功与否的关键在于两点：一是KMnO4的酸度，二是KMnO4溶液的用量。

(【拓展一】：有条件的学校还可以增加二甲苯的实验，二甲苯使酸性KMnO4溶液褪色的速度比较快，因为其含有两个甲基，进一步分析取代基对物质性质的影响) (【拓展二】：根据学生的实际情况对甲苯氧化后的产物作简单的分析，在后续的有机合成部分可能会出现这些内容) (三)

C8H10的同分异构体分析

根据甲基在苯环上的连接位置关系(邻、间、对)分析物质C8H10的同分异构体(可以结合书本中的习题1来讨论) (四)

芳香烃的来源、用途、对人类健康和环境的影响：以学生阅读和查阅资料来完成。

四、

教学流程的简单设计

第

3 页

共

4 页

教学内容

苯的结构

苯的性质

引导学生

教师活动

讲解，演示

归纳，总结，分析

引导学生实验，实验中注意的问题，指出学生在实验中存在的问题

讲解，分析原因，归纳

讲解

引导学生阅读

讲解

回忆，归纳

学生活动

回忆，思考与交流，完成书本中的相关表格

学生实验探究，说明实验现象，讨论交流

思考、讨论，练习

阅读书本中的相关知识，了解相关内容

练习，思考

查阅资料，完成小论文

苯的同系物的性质

C8H10的同分异构体

芳香烃的来源与应用

课堂练习

芳香烃对环境和人体健康的影响

五、

习题的设计

1.下列反应中，属于加成反应的是（

）

A. 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色

B. 苯加入溴水中，振荡后水层接近无色

C. 乙烯使溴水褪色

D. 甲烷和Cl2混合后，光照一段时间后黄绿色消失

2.能够说明苯分子中不存在单、双键交替的结构，而是所有碳碳键都完全相同的事实是（

）

A. 邻二甲苯只有一种

B. 对二甲苯只有一种

C. 苯分子为平面正六边形结构

D. 苯能和液溴反应

3.下列物质是苯的同系物的是（

）

CHCH2

A.

B.

CH3

CH3Cl

C.

D.

C2H5

4.下列物质中，既能使溴水因发生化学反应而褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（

）

3

A. CH2=CH2

B.

C.

D. CH4

5.甲苯苯环上的一个H原子被相对分子质量为29的烷烃基取代，得到的物质有（

）种

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6 6.下列化合物发生苯环上的取代反应，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是（

）

CHC2H5CH3CH3H3C

A

B

C

D

【答案】

1.C

2.AC

3.D

4.A

5.A

6.AB H3CCH3CH3第

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