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《有机合成》【教学目标】 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.了解有机合成过程,把握有机合成遵循的基本原则。 3.初步学会设计合理的有机合成路线。 【教学重点】1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系,构建知识网2、初步学会设计合理的有机合成路线【教学难点】逆向合成的思维方

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《有机合成》

【教学目标】 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。

2.了解有机合成过程,把握有机合成遵循的基本原则。

3.初步学会设计合理的有机合成路线。 【教学重点】

1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系,构建知识网

2、初步学会设计合理的有机合成路线

【教学难点】

逆向合成的思维方法

【教学方法】

创设情境

探究讨论

归纳小结

演绎推理

【教学过程】

多媒体图片及视频展示

【课程导入】合成材料的出现,使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,通过本节课的学习,同

学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序,进一步掌握烃的衍生物之

间的转化关系,深化“结构决定性质”的理论。

【新课】:第四节 有机合成

一、有机合成的过程 1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务;(1)目标化合物分子碳链骨架的构建;

(2)官能团的转化和引入。

【教师】有机合成的思路就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。

【思考】:根据烃和烃的衍生物间的转化图,想一想有机合成中如何引入碳碳双键?卤素?羟基?醛基?羧基?

【根据学生讨论的结果总结】

三、官能团的引入方法

1、C=C的引入

①卤代烃的消去

②醇的消去

③炔烃与氢气

1:1 加成

2、—X的引入

①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应;②不饱和烃与HX或X2的加成反应;③醇或酚的取代反应。

3、—OH的引入

①烯烃与水的加成反应;②醛(酮)与氢气的加成反应;③卤代烃的水解反应;④酯的水解反应。

4.

引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化 5.引入-COOH,

醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

【教师】有机合成的关键—碳骨架的构建。

【思考】:如何实现官能团的转化?

【教师】官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。【师生共同总结】官能团种类变化、数目变化、位置变化的方法

【例题展示】引导学生注意在合成路线中设计反应③和⑥的目的是什么?以此引出官能团的保护问题。

【总结】5.官能团的保护

a.

保护羟基:可先转化为其他基团,再复原

b.保护碳碳双键:可先转化为卤代烃,再消去

【思考】如何实现碳链骨架的构建

?在烃和烃的衍生物间的转化图中,有没有这方面的体现?

【学生总结】

6.碳链的增长和减短

(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如笨同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

【教师】有机合成的方法有哪些?

二、正向合成分析法

此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。

探究学习一:以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:

CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3

三、逆合成分析法

又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。

探究学习三:由乙烯合成乙二酸二乙酯

【教师】四、有机合成遵循的原则

1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。

3、满足“绿色化学”的要求。

4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

5、尊重客观事实,按一定顺序反应。. 【课堂练习】

【课堂小结】

【板书设计】

第四节 有机合成

一、有机合成的过程

二、正向合成分析法

三、逆向合成分析法

四、有机合成遵循的原则

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