复习题新颖的课程导入教案

第一讲

认识有机化合物

[考纲要求]

1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则正确命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

有机物的分类、官能团

[基础突破——抓基础，自主学习]一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×) (2)含有羟基的物质只有醇或酚。(×) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类。(×) (4)、—COOH的名称分别为苯、酸基。(×) (5)含有苯环的有机物属于芳香烃。(×) (6)

属于同类物质。(×) (7)醛基的结构简式为“—COH”。(×) (8)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物。(×) 二、教材知识回扣

有机化合物

(1)根据元素组成分类。

有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等

(2)根据碳的骨架分类。

链状化合物如CH3CH2CH2CH3有机化合物脂环化合物如

环状化合物芳香化合物如

(3)按官能团分类。

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

授课提示：对应学生用书第200页

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

官能团

典型代表物(名称、结构简式) 甲烷CH4

乙烯H2CCH2

乙炔HCCH 苯

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子) —OH(羟基) 溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH 乙醚CH3CH2OCH2CH3

(醚键) 醛

(醛基)

乙醛CH3CHO 酮

(羰基)

丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基)

乙酸CH3COOH 酯

(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

官能团的识别

1．(RJ选修5·P6，T3改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)CH3CHCH2________；________ (2)CH≡C—CH2CH3________；________ (3)________；________ (4)________；________ (5)________；________

(6)CCl4________；________ 答案：(1)碳碳双键

烯烃

(2)碳碳三键

炔烃

(3)羟基

酚

(4)醛基

醛

(5)酯基

酯

(6)氯原子

卤代烃

2．(1)中官能团的名称是________ (2)中含氧官能团的名称是________________。

(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是________________ (4)中所含官能团的名称是________________。

答案：(1)(醇)羟基

(2)(酚)羟基、酯基

(3)(醇)羟基、氨基

(4)羰基、羧基

3．(1)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：

B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。

(2)化合物答案：(1)羧基

羰基

(2)醚键

醛基

题组二

有机物的分类

4．下列对有机化合物的分类结果正确的是(

) A．乙烯CH2=CH2、苯B．苯、环戊烷、环己烷都属于脂肪烃

中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。

、环己烷都属于芳香烃

C．乙烯CH2=CH2、乙炔CH≡CH都属于烯烃

D.都属于环烷烃

解析：本题考查了烃类的分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。

答案：D 5．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(

)

①从组成元素分：烃、烃的衍生物

②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物

③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等

A．仅①③

C．①②③

B．仅①②

D．仅②③

解析：有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

答案：C 6．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________；

解析：要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃[其通式满足CnH2n－6(n>6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。

答案：(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物)

(4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃

(7)羧酸

(8)醛

[易误警示]

(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。

(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“能写成“C≡C”。

”，而不能写成“C==C”，后者为“—C≡C—”，而不

有机物的结构特点、同分异构体及命名

授课提示：对应学生用书第201页

[基础突破——抓基础，自主学习]

一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。(×) (2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。(×) (3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。() (4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。(×) (5)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2命名为1,3,5-三己烯。(×) (6)命名为2-甲基-3-丁醇。(×) (7)

二溴乙烷。(×) (8)

二、教材知识回扣

1．有机化合物的结构

(1)有机物中碳的成键特点。

3-乙基-1-丁烯。(×) 成键数目→每个碳原子形成4个共价键

| 成键种类→单键、双键或三键

| 连接方式→碳链或碳环

(2)有机物的同分异构现象。

①同分异构现象和同分异构体。

a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

②同分异构体的常见类型。

异构方式

碳链异构

形成途径

碳骨架不同

CH3—CH2—CH2—CH3和

实例

位置异构

官能团异构

(3)同系物

官能团位置不同

官能团种类不同

CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3

CH3CH2OH和CH3—O—CH3

2．烷烃的习惯命名法

如分子式为C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

3．烷烃系统命名三步骤

①选择最长的碳链为主链——“长”选主链，②长度相同时，选择支链最多的最长的称某烷—

碳链为主链——“多”

↓

编号——“近”

②有两个不同的支链处于主链同近位置

时，从较简单的支链一端编号——“简”编号位，定支链—③有两个相同的支链处于主链同近位置时，

从主链两端分别编号，注意比较支链位

次，两序列中位次和最小者为正确编号

——“小”

↓

①以离支链最近的一端为起点给主链

①注位置，短线连取代基，②相同基，合并算写在前—③不同基，简在前

如命名为3-甲基己烷。

命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。

4．其他链状有机物的命名

(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

如命名为4-甲基-1-戊炔；

命名为3-甲基-3-戊醇。

5．苯的同系物的命名

(1)以苯作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、对、间表示。

(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如

[特别提醒]

(1)在烷烃的命名中，2号位不能出现乙基，如果2号位出现乙基，说明选取的主链不是最长的碳链，但是其他有机物的命名，2号位可能出现乙基，如为2-乙基-1-丁烯，为2-乙基丁酸。

(2)有机物命名时，阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

有机物的结构模型及表示方法

有机物结构的表示方法

(1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

(2)比例模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。下图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为：

(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH。

(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为

1．Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

。

(1)A、B、C三者的关系是________。

(2)A的分子式为________，C的名称为________。

(3)写出C的同分异构体的结构简式：_______________。

Ⅱ.下图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实的存在状况的是________(填字母)。

解析：Ⅰ.烷烃由C和H两种元素组成，大球表示C原子，小球表示H原子，其通式为CnH2n＋2，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。(2)C的名称为正丁烷。(3)正丁烷的同分异构体的结构简式为相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。

答案：Ⅰ.(1)同系物

(2)C2H6

正丁烷

，名称为异丁烷。Ⅱ.比例模型表示的是原子的

(3)

Ⅱ.D 2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(

) A．该有机物属于氨基酸

B．该有机物的分子式为C3H7NO2

C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物

D．该有机物的一氯代物有2种

解析：根据有机物的成键特点，可知该有机物为，含有氨基和羧基，且氨基和羧基连在同一碳原子上，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该分子中有4种氢原子，只有碳原子上的氢原子能发生取代反应，一氯代物有2种，D对。

答案：C 题组二

有机物的共线、共面判断

3．关于A．该有机物分子式为C13H16

B．该有机物属于苯的同系物

下列结论正确的是(

) C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线

D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面

解析：A项，该有机物分子式为C13H14，A项错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B项错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，至少有3个碳原子共直线，C项错误，D项正确。

答案：D 4．(1)同一条直线上。

分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在(2)已知为平面结构，则W (HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

解析：(1)根据苯、乙烯和甲烷的结构及其共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而同一条直线上最多有4个碳原子。(2)由题中信息可知与CO直接相连的原子在同一平面上，又知与CC直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

答案：(1)11

4

(2)16

[方法归纳]

判断分子中共线、共面原子数的技巧

1．审清题干要求

审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

2．熟记常见共线、共面的官能团

(1)与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；

(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如3．单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组三

同分异构体的书写与判断

5．2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有(

) A．2种

C．4种

B．3种

D．5种

解析：2,2,4-三甲

基戊烷的结构简式为一氯代物也有4种。

答案：C ，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其6．(2015·全国高考新课标卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

解析：分子式为C5H10O2且与NaHCO3反应能产生气体，则该有机物中含有－COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为－C4H9，－C4H9异构体有四种，故符合条件的有机物有四种。

答案：B 7．有机物A．3种

C．5种

有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有(

) B．4种

D．6种

解析：苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有三种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R三种同分异构体，共六种。

答案：D

[方法归纳]

有机物同分异构体数目的五种判断方法

1．取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构，后位置异构。

2．插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。

3．定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。

4．换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判定，只有满足“a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。

5．等效氢法。等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

题组四

常见有机物的命名

8．(2016·阜阳模拟)下列有机化合物命名正确的是(

) ①1-甲基丙烷

②3,4-二甲基戊烷

③2-乙基丁烷

④3-乙基-2-甲基戊烷

A．只有②③

C．都正确

B．只有③④

D．都错误

解析：①中烷烃1号位不能出现甲基；②不符合离支链最近一端开始编号；③中烷烃2号位不能出现乙基，错误；④中应简单取代基在前，复杂取代基在后。

答案：D 9．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(

)

解析：A项编号有误，正确的命名为2-甲基-1,3-丁二烯；B项正确的命名为2-丁醇；C项主链选错，应选最长碳链为主链，正确命名为3-甲基己烷。

答案：D

[易误警示]

1．有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“-”“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

研究一般有机物的步骤和方法

授课提示：对应学生用书第204页

[基础突破——抓基础，自主学习]

一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。(×) (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(×) (3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(√) (4)的核磁共振氢谱中有6种峰。(×) (5)符合同一通式的物质是同系物关系。(×) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。(√) (7)用溴水鉴别苯和正己烷。(×) (8)用灼烧的方法鉴别羊毛和蚕丝。(×) (9)在一定条件下，可用银氨溶液检验熟苹果中是否含有葡萄糖。(√) (10)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物，所用玻璃仪器为分液漏斗、烧杯。(×) (11)用如图所示装置分离CCl4萃取碘水后已分层的有机层和水层。(√)

(12)用如图所示装置除去乙醇中的苯酚。(×) (13)用苯萃取溴水中的溴时，将溴的苯溶液从分液漏斗下口放出。(×)

二、教材知识回扣

1．研究有机化合物的基本步骤

分离元素定测定相对波谱―→―→―→提纯量分析分子质量分析

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶。

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态要求

①该有机物热稳定性较强

有机物

重结晶

(2)萃取和分液。

①萃取：

常用于分离、提纯固态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中液-液萃取—的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂

的过程固-液萃取—用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

②分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析。

(2)相对分子质量的测定——质谱法。

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．有机化合物分子结构的鉴定

物理方法

红外光谱

不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

[特别提醒]

常见最简式相同的有机物

最简式

CH CH2

CH2O 对应物质及分子式

乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) 烯烃、环烷烃(通式均为CnH2n) 甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖(C6H12O6)、化学环境的氢原子

核磁共振氢谱

种数：等于吸收峰的个数每种个数：与吸收峰的面积成正比

化学方法

不同

利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认

果糖(C6H12O6)

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

有机物的分离、提纯

1．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是(

) A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯

B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质

C．除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离

D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚

解析：B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。

答案：A 2．(2017·西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。

已知：

环己醇

环己烯

(1)制备粗品

将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是_________，导管B除了导气外还具有的作用是________。

②试管C置于冰水浴中的目的是________。

(2)制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。

a．KMnO4溶液

b．稀H2SO4

c．Na2CO3溶液

密度/(g·cm3) －熔点/℃

25 －103 沸点/℃

161 83 溶解性

能溶于水

难溶于水

0.96 0.81

②再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是____________。

③收集产品时，控制的温度应在________左右。

(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。

a．用酸性高锰酸钾溶液

b．用金属钠

c．测定沸点

解析：(1)①装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)①环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。②蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余的少量的水。③环己烯的沸点为83 ℃，故蒸馏时控制的温度为83 ℃左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。

答案：(1)①防止暴沸

冷凝

②防止环己烯挥发

(2)①上

c

②吸收剩余的少量的水

③83 ℃

(3)bc [探规寻律]

有机物的分离、提纯

混合物

甲烷(乙烯) 苯(乙苯) 乙醇(水) 溴乙烷(乙醇) 醇(酸) 苯(苯酚) 酯(酸) 题组二

有机物分子式的确定

3．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是(

) A．①②④

C．①③⑤

B．②③④

D．①②

试剂

溴水

酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液

CaO 水

NaOH溶液

NaOH溶液

饱和Na2CO3溶液

分离方法

洗气

分液

蒸馏

分液

蒸馏

分液

分液

主要仪器

洗气瓶

分液漏斗

蒸馏烧瓶、冷凝管

分液漏斗

蒸馏烧瓶、冷凝管

分液漏斗

分液漏斗

解析：C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可

求出它的分子式。

答案：A 4．(2016·曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：____________。

(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是____________。

(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是__________。

(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？______________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是____________。

(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为___________。

(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定____________。

解析：(5)E管质量增加1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 mol，D管质量增加0.72

g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为12 g·mol1×0.04 mol＋1 g·mol1×0.04 mol×2＝0.56 g，O元素的质量为1.2－－－0.56＝0.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。

答案：(1)H2O2

2H2O2=====2H2O＋O2↑

(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (3)碱石灰或氢氧化钠

吸收CO2

(4)造成测得有机物中含氢量增大

防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准

(5)CH2O

(6)有机物的相对分子质量

[探规寻律]

有机物分子式的确定流程

MnO2

题组三

有机物分子结构的确定

5．(2017·贵阳检测)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比

为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：

(1)A的分子式为__________。

(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为__________。

(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_________，A→B的反应类型为__________。

解析：(1)A分子式：(C2H4O)n结合相对分子质量为88，解得n＝2。

(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。

(3)相对分子质量变为86，分子式变为C4H6O2，一氯代物只有一种即6个氢原子等同，只能是两个甲基且对称，结合分子式得出结构简式。

答案：(1)C4H8O2

(2)HCOOCH2CH2CH3

(3)

氧化反应

6．有机物A(C5H10O)能够发生如图所示的相关反应。已知A分子中含有2个位置不同的甲基，E属于烃类化合物。

(1)A的名称是________，Ⅲ的反应类型是________。

(2)试剂a最好是____________。

(3)A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰，该同分异构体的结构简式为____________。

(4)与B含有相同官能团的同分异构体有______种。

(5)一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，写出该反应的化学方程式：____________。

解析：(1)结合A的分子式和结构特点(A分子中含有2个位置不同的甲基)，由图示知A为醛、C为醇、D为溴代烃、E为烯烃，由此可知A为2-甲基丁醛；反应Ⅲ为取代反应。(2)在有试剂a、加热的条件时使溴代烃发生消去反应得到烯烃，因此a为NaOH的乙醇溶液。(3)利用“等效氢”的确定方法可知满足条件的同分异构体有3-甲基丁醛、环戊醇。(4)A→B为发生氧化反应得到羧酸，即B为2-甲基丁酸，分子式C4H9COOH的酸共4种，故B的同分异构体中含有羧基的还有3种。(5)反应为2-甲基丁酸与2-甲基丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应。

答案：(1)2-甲基丁醛

取代反应

(2)NaOH的乙醇溶液

(4)3

[探规寻律]

“四角度”确定有机物的结构式

1．通过价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。

2．通过红外光谱确定

根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。

3．通过核磁共振氢谱确定

根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。

4．通过有机物的性质确定

根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

试剂

溴的四氯化碳溶液

酸性高锰酸钾溶液

氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸

三氯化铁溶液

溴水

银氨溶液

新制氢氧化铜

碳酸钠溶液

羧基

碳酸氢钠溶液

石蕊溶液

判断依据

橙色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜产生

有砖红色沉淀产生

有二氧化碳

气体产生

溶液变红色

卤素原子

酚羟基

醛基