第四单元 造福人类健康的化学药物国家获奖教案

第四单元

造褔人类健康的化学药物

教学目标

知识与技能

①认识到药物是与人类生存和生活质量息息相关的特殊商品，人类的生存需要高效、安全的药物保障。

②初步了解青霉素抗酸药的多样性，知道常见抗酸药的作用原理。

③知道阿司匹林的结构，了解其发现史、药效和合理使用。

④知道磺胺的基本结构，了解磺胺类药物的多样性。

⑤了解青霉素的发现过程，知道结构修饰是药物发展的重要途径。

过程与方法：

①通过学习药品说明书来学习药品中的化学。

②

通过实验探究的方法学习药品成分的检验

情感、态度、价值观：

理解合理用药的重要性，知道一些合理用药的基本知识，培养从化学科学的角度认识、审视和合理用药的意识，拒绝毒品。

教学重点、难点：抗酸药的作用机理，阿司匹林的结构、发现、药效和合理使用。

教学方法：阅读法、实验探究法、探究学习法、讨论法

课时安排

4课时

§2.4.1～3

生活中常用的药物

教学过程：

【情境导入】你曾经服用过哪些药？药物和我们的健康息息相关

【投影】

两项指标已达到发达国家水平，其原因主要是人民的生活水平提高了，同时还有一个重要原因是医学水平大大提高，各种药物得到了普遍应用！

讨论：1949年时我国的平均寿命为35周岁而2000年时为70.8周岁，我们身边也出现很多老寿星，在这当中药物起了什么作用？

【归纳】我们生活离不开药物

【展示】药物的分类

1、解热镇痛药

2、抗生素

3、抗酸药

4、

安眠药5、

镇静剂

6、止泻药等

【板书】

§2.4.1

生活中常用的药物

1、抗酸药

氢氧化铝

【讲授】人体胃液里有胃酸，胃酸的主要作用是促进某些食物的水解消化，并抑制细菌的生长。

【阅读】P67 资料卡

人体胃液

【讨论】当胃酸过多时，可服用的抗酸药有哪些？

【小资料】

常用的抗酸药有哪些

常用的抗酸药可分为两大类。

一类为吸收性抗酸药，这类药物常用的是碳酸氢钠，也叫小苏打，是一种白色带有咸味的药片，遇酸性物质则起泡，产生二氧化碳气体。口服后能迅速中和胃中过多的胃酸，但作用持续时间较短。每次口服0.5—1.0克，每天3次，饭前服用效果较好。需要注意的是，由于碳酸氢钠在中和胃酸时产生大量二氧化碳气体，使胃内压力增加，对严重胃溃疡病人有引起胃穿孔的危险，所以胃溃疡病人应慎用。并且长期大量服用，碱化血液可能引起碱血症，也须注意。

另一类为非吸收抗酸药，有胃舒平（复方氢氧化铝片）、氢氧化铝凝胶。这类药

物含有难以吸收的阳离子，口服后只能中和胃而不能被胃肠道吸收。有中和胃酸、保护溃疡面，局部止血作用，效力较弱，缓慢而持久。目前，片剂已很少使用，多用氢氧化铝凝胶。每次10—15毫升，每天3—4次，宜在饭前1小时和睡前服用。因可引起便秘，长期便秘的病人要慎用。另外还有极少量的药物可在胃内转生成氯化铝而被吸收，并从尿中排泄，肾功能不全的病人服用后可使血中铝离子浓度升高，可能引起痴呆，故使用时也应慎重。

【生】碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸镁、氢氧化铝和氢氧化镁等。

【追问】请写出它们与盐酸反应的化学方程式，让一位学生在黑板上写出来。

胃药中的碳酸镁、碳酸氢钠与胃酸

反应的离子方程式

【展示】各种抗酸药及其说明书

【板书】（1）有效成分：碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸镁、氢氧化铝和氢氧化镁等中的一种或几种，能与盐酸作用，对身体无害的物质。

（2）主要作用：治疗胃酸过多

【展示】胃苏平（复方氢氧化铝）药品说明书

【讨论】（1）何为复方？

（2）“现在假药也比较多，你能否设计实验检验这药中是否含有氢氧化铝呢？”

（3）“重新看说明书，为什么这药要在饭前服用呢”

【实验探究】

P68 胃舒平中主要成分的检验

药物名称

有效成分

不良反应

实验步骤

结

论

研磨3～５片加入3～５mL盐酸

胃舒平

逐滴加入2mol/L NaOH溶液

观察

胃舒平至粉状

现象

滤液

继续滴加入

NaOH溶液

过滤

观察现象

【归纳】Al(OH)3

有两性，与酸、与碱都能反应。

2、解热镇痛药

阿司匹林

【展示】阿司匹林药片及其说明书。

【阅读】P69“化学史话”

源于植物的“阿司匹林”

【归纳】

阿司匹林

学名：乙酰水杨酸

结构式：

官能团：羧基

酯基

医药功能：治感冒，具有解热镇痛作用

思考题：

（1）糖衣片、肠溶片是指什么？

（2）为什么阿司匹林通常制成肠溶片？

（3）写出用水杨酸制取阿司匹林的化学方程式。

（4）写出阿司匹林水解的化学方程式。

【板书】

2、解热镇痛药

阿司匹林

（1）化学名：乙酰水杨酸

分子式：C9H8O4 结构式：

—OOCCH3

—COOH

—OCOCH3 —COOH

（2）主要用途：解热镇痛，用于发热、头痛、关节痛的治疗，防心血管老化等。

【实验】

将少量的阿司匹林放入试管中，加水，观察现象，并结合课本归纳其物理性质。

（3）

物理性质：

【师】

阿司匹林是一种有机酸，是第一个重要的人工合成药物。白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸，熔点为135℃,难容于水。

（4）化学性质：酸的通性、酯化反应

【师】从阿司匹林的结构式来看，它含有羧基，因此它具有羧酸的性质

酸的通性、酯化反应。比如，阿司匹林能与氢氧化钠发生中和发应生成钠盐和水，生成的钠盐易溶于水，所以称之为可溶性阿司匹林，疗效更好。请同学们写出它

们发生反应的化学方程式。

【生】

—

OOCCH

3

—OOCCH3

＋

NaOH

—

COONa

+ H2O —COOH

5）制备：以水杨酸为原料，使之与乙酸酐直接反应可制备阿司匹林：

O CH3－C —OOCCH3

—OH

O —COOH

—COOH

+ CH

－

C

+ CH3COOH

3

O 水杨酸

乙酸酐

乙酰水杨酸

乙酸

【讨论】“为什么要制成肠溶片呢？”

【阅读】“生活向导”

认识糖衣片、肠溶片和胶囊

【归纳】有些药不能研碎服用。

【小资料】

阿司匹林的神奇功效

近年研究证实，患者每日每公斤体重口服0.5～1.0毫克的阿司匹林，能够对眼底视网膜和基底膜以及其他组织脏器也有一定保护作用，可防止角膜组织僵硬，延缓老年性白内障的出现。

美国《医师健康研究》揭示：服用阿司匹林的男性，心脏病发生率减少了44％，而患有糖尿病的男性，其心脏发病率的下降幅度更为明显。

国外研究表明，阿司匹林有预防孕妇发生妊娠高血压综合征的作用。

美国研究发现，按时服用抗炎药物（阿司匹林类）治疗或预防其他疾患（如关节炎、心脏病）的患者，一般不会患老年痴呆症。

哈佛大学医学院的一项研究显示，服用阿司匹林长达10～19年的人，结肠癌、直肠癌的发病率下降了30％；用药时间超过20年以上者，其发病率会下降44％之多。

英国对500名25～35岁女性试验，长期服用阿司匹林者眼角出现皱纹较晚，而且皮肤显得光滑柔嫩。阿司匹林有可能成为一种廉价有效的防皱、保青春药物。

大多数研究艾滋病的专家认为，阿司匹林也许能在控制艾滋病的多药物疗法中起

到重要作用。

【小资料】

阿司匹林使用的八不宜

（1）溃疡病人不宜使用。患有胃及十二指肠溃疡的病人服用阿司匹林可导致出血或穿孔。

（2）凝血功能障碍者避免使用，如严重肝损害、低凝血酶原血症、维生素K缺乏者。

（3）哮喘病人应避免使用，有部分哮喘患者可在服用阿司匹林后出现过敏反应，如荨麻疹、喉头水肿、哮喘大发作。

（4）不宜长期大量服用，否则可引起中毒，出现头痛、眩晕、恶心、呕吐、耳鸣、听力和视力减退，严重者精神错乱、昏迷，甚至危及生命。

（5）孕妇不宜服用。孕后三个月内服用可引起胎儿异常；定期服用，可致分娩延期，并有较大出血危险，在分娩前2—3周应禁用。

（6）饮酒后不宜用，因为能加剧胃粘膜屏障损伤，从而导致胃出血。

（7）潮解后不宜用，阿司匹林遇潮分解成水杨酸与醋酸，服后可造成不良反应。

（8）不宜与某些药同用，与维生素B1同服，会增加胃肠道反应；与抗凝药双香豆素合用，易致出血；与降糖药D860同用，易致低血糖反应；与肾上腺皮质激素合用，易诱发溃疡；与甲氨蝶呤同用，可增强其毒性；与速尿同用，容易造成水杨酸中毒。

【板书】

3、合成抗菌药

磺胺类药物

【师】磺胺是一种化学药物，由于它们都是氨苯磺胺的衍生物，都有共同的化学结构，故将这类药品通称为磺胺类药品。磺胺类药品是最早用于治疗全身性感染的人工合成抗菌药。磺胺的分子中含有一个苯环，一个对位氨基和一个磺酰胺基。其中对位氨基与抗菌作用有密切关系。如果对位氨基的结构稍有改变（如取代其中一个氢原子），其抗菌效力就会大大减弱，必须恢复其对位氨基后才能发挥其抗菌作用。但是磺酰胺基上的氢离子如被取代，抗菌作用反而加强，人们利用这种原理，通过改变磺酰胺基的化学组成，合成了一系列磺胺药物，如磺胺嘧啶（SD），磺胺甲基异噁唑（SMZ）等，一系列具有不同抗菌作用的磺胺药物。

【板书】磺胺SN的结构简式：

对氨基苯磺酰胺的衍生物的结构简式（磺胺类药物的结构简式）：

【小资料】

磺胺类药物发现的故事

最早的磺胺药却是染料中的一员，从染料变成抗菌消炎的尖兵，其经过是颇耐人寻味的在磺胺药问世之前，西医对于炎症，尤其是对流行性脑膜炎、肺炎、败血症等，总是棘手得很，因无特效药可施。19世纪后半叶，微生物学家发明细菌染色法后

，有人观察到某些燃料的杀菌作用，可是后来又发现，不少染料在试管内虽有杀菌作用，但对人体却有毒性而不能应用。1932年，德国化学家合成了一种名为“百浪多息”（Prontosil）的红色染料，虽获得一些疗效，但它在试管内却无明显的杀菌作用，因此未引起医学界的重视。 同年，德国生物化学家杜马克在试验偶氮染料过程中，发现：“百浪多息”对于感染了溶血性链球菌的小白鼠，具有很高的疗效，后来他又用兔、狗实验，获得成功。此间，杜氏的小女儿正巧因手被刺破引起感染，不久发生了败血症，虽经名医多方医治，均无济于事。杜氏在焦急不安之中决定用“百浪多息”给女儿一试，结果她竟从九死一生中得救。 1935年初，杜马克发表论文报告了他应用“百浪多息”的效果。当时许多学者对这种染料在试管内无杀菌作用，而在动物及人体内竟会有如此大的功效，莫不感到惊讶与迷惑，因此纷纷对这种奇妙的红色染料进行研究。不久，法国特利弗尔等研究认为，上述染料的抗菌消炎作用，是由于它在体内分解为氨苯磺胺（简称磺胺）的缘故。他们将“磺胺”进行动物实验，发现对链球菌的疗效与“百浪多息”相同，于是磺胺的名字迅即在医学界广泛传播。其实，氨苯磺胺早在1908年就被化学家合成了，可惜它的医疗价值当时没有被人们发现，因而默默无闻了20多年。磺胺药迄今仍然是消炎杀菌的重要“武器”之一。

【阅读】P71 拓展视野

“磺胺类药物为何能抗菌”

磺胺是如何抗菌的呢?简单来说磺胺是通过抑制细菌的蛋白合成来达到抗菌目的。细菌在合成核酸和蛋白过程中需要一种“生长物质”，即对氨苯甲酸(PABA)，而磺胺的基本结构与PABA相似，故与PABA发生竞争性拮抗作用，妨碍细菌利用PABA。后来的研究发现，PABA是合成叶酸的重要物质，而叶酸又是细菌合成核酸和蛋白质的必须物质。由于磺胺能够通过竞争，代替PABA形成无功效的叶酸类似物，结果细菌由于得不到叶酸而使核酸和蛋白质合成发生障碍，从而

使细菌的生长繁殖受到抑制，配合人体的免疫功能从而达到抗菌的目的。

【板书】对氨基苯甲酸的的结构简式：【归纳】磺胺类药物的结构、功能、不良反应等

【过渡】

下面介绍一种在第二次世界大战中拯救了无数生命的抗生素，即消炎药，它就是青霉素。（除青霉素外，同学们还知道哪些消炎药？）

【板书】

4、抗生素

青霉素

【阅读】

P71 “化学史话”青霉素的发现

【归纳】青霉素的发现堪称20世纪医学的伟大奇迹，青霉素最初是从青霉的培养液中取得的，所以称为青霉素。

【展示】

不同种类的青霉素及其说明书。

【板书】（1）种类:青霉素F、G、X、K、V 【学生活动】

让一位学生简要讲述第一次打青霉素的经历。

【讨论】青霉素的作用和不良反应。（以下的“综合”只是提供资料参考）

【综合】青霉素是医院最常用的药品，具有较广的杀菌作用，且治疗作用快而好。其的作用，主要是阻碍细菌细胞壁的合成，使细菌破裂而死亡。虽经三千万倍稀释，仍有疗效，适用于因葡萄菌和链球菌等引起的血毒症，如肺炎、脑膜炎、淋病和外伤感染等。由于在第二次世界大战中应用，拯救了成千上万士兵的生命，被誉为与原子弹、雷达齐名的当时三大发明之一。它的发现是堪称20世纪医学的伟大奇迹。

虽然青霉素在治疗疾病方面有很好效果，对绝大多数患者来说，毒性也低，但不良反应还需引起注意。特别是过敏反应，轻的可引起头痛、恶心，重的可发生过敏性休克，表现为出冷汗、心跳微弱、口唇青紫。为此，

用青霉素前必须先作皮肤试验(经皮内试验预测青霉素过敏反应的保护率较高)才可按所需剂量注射。

【板书】（2）主要用途：治疗细菌类的感染（阻止多种细菌生长，能治疗多种炎症）

不良反应：过敏反应

注意事项：使用前一定要进行皮肤敏感试验

【师】青霉素是含有青霉酸的一类物质，属于弱酸性物质。用得较多的是青霉素G的钠盐，俗称盘尼西林，是一种良效广谱抗生素。青霉素在体内经酸性水解后，

得到青霉氨基酸，其结构式为：

【板书】（3）青霉氨基酸的结构式：

(4) 化学性质：酸的通性、酯化反应

(讲解类似于阿司匹林的化学性质) 【快速阅读】

P72

“拓展视野”—“青霉素的结构”

【小资料】抗生素的危害是什么

（1）抗生素产生很多不良反应，这是大家屡见不鲜的。比如小孩使用了庆大霉素、丁胺卡那霉素出现了耳聋，以后会成为聋哑儿童，成人使用可能会有肾脏的问题。还有红霉素里面的四环素，大量使用会造成肝脏的损害，小孩使用会影响牙齿和骨骼的发育问题。

（2）无规律服药。一些人患病后，病情较重时能按时按量服药，一旦病情缓解，服药便随心所欲。抗菌素的药效有赖于其有效的血药浓度，如达不到有效的血药浓度，不但不能彻底杀灭细菌，反而会使细菌产生耐药性。

（3）多多益善。有人认为吃抗菌素越多越好，只要是抗菌素就能消炎，甚至把几种抗菌素一起服用。对于确属细菌感染的疾病，只能根据引起疾病的不同菌种选择相应的药物。

【小结】

【布置作业】P77第3、4、5、6题