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认识有机化合物

章末复习

【复习目标】

1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。

2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包立体异构体）。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

【复习重难点】

1.有机化合物的分类。

2.有机化合物的结构特点。

3.有机化合物的命名。

4.研究有机化合物的一般步骤和方法。

【知识点梳理】

【考纲知识梳理】

化酯水酯解解水酯 化醇氧化醛氧化酸取代消还原解水加去化氧卤代烃消去成加成烯烃炔烃加成

有机物的“金三角”地带

1

【知识链接】

饱和链烃：如：烷烃（通式：

）代表物

链烃

，官能团

不饱和链烃

二烯烃（通式：CnH2n-2），官能团C=C

(

)

烃

，官能团

脂环烃：如

环烃

芳香烃：如

分类

卤代烃：代表物

，官能团

醇：代表物

，官能团

酚：代表物

，官能团

醚：代表物

，官能团

烃的衍生物

醛：代表物

，官能团

酮：代表物

，官能团

有

羧酸：代表物

，官能团

机

酯：代表物

，官能团

物

有机物中碳原子的成键特点：

结构特点

定义：

同分异构现象

异构，如

分类

异构，如

异构，如

2

习惯命名法

命名

烷烃命名步骤：

系统命名法

烯烃、炔烃命名步骤：

苯的同系物命名步骤：

基本步骤：分离、提纯→确定

→确定

→确定

蒸馏

分离、提纯

重结晶

研究有机

萃取

物的步骤

定义：

和方法

确定方法：分子中各元素原子的个数比

实验式

各元素的质量分数之比

＝

方法

各原子的相对原子质量之比

实验式

分子式确定

相对分子质量——质谱法

红外光谱

分子结构鉴定

核磁共振谱

【学习过程】

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等

（1）有机化合物

脂环化合物：如，

环状化合物

芳香化合物：如

3

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团

．

又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

4

二、有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点

(1)碳原子的结构特点

碳原子最外层有

4个电子，能与其他原子形成

4个共价键．

(2)碳原子间的结合方式

碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或

三键．多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大．

2．有机化合物的同分异构现象

(1)概念

化合物具有相同的

分子式

，但具有不同结构

的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为

同分异构体．

(2)同分异构体的类别

①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；

②位置异构：由于官能团

在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1-丁烯和

2-丁烯；

③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；

④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．

3.同分异构体的书写方法

（1）同分异构体的书写规律

①烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．

②具有官能团的有机物

一般书写的顺序：官能团异构→碳链异构→位置异构

③芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．

⑵常见的几种烃基的异构体数目

(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—、

5

(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：

⑶同分异构体数目的判断方法

①基元法

如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．

②替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．

③等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

a.同一碳原子上的氢等效；

b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；

位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．

研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；

(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；

(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；

(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。

三、有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

6

CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷

、新戊烷．

2．有机物的系统命名法

（1）烷烃命名

①烷烃命名的基本步骤

选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．

②原则

A．最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链．

b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．

B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．

b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．

如

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如

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C.写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接．如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷．

⑵烯烃和炔烃的命名

①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．

②编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．

③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．

⑶苯的同系物命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．

四、研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机物的基本步骤

2．元素分析与相对分子质量的测定

(1)元素分析

①定性分析

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用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→ H2O，S―→SO2，N→ N2.

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式

③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量．

(2)相对分子质量的测定——质谱法

①原理

样品分子

质谱图

分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别

②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．

3．分子结构的鉴定

(1)结构鉴定的常用方法

①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．

②物理方法：质谱、红外光谱

、紫外光谱、核磁共振谱等．

(2)红外光谱(IR)

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．

(3)核磁共振氢谱

①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；

②吸收峰的面积与氢原子数成正比．

2.有机化合物分子式的确定

（1）元素分析

①碳、氢元素质量分数的测定

最常用的是燃烧分析法．将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数．

②氧元素质量分数的确定

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⑶确定有机物分子式的规律

①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同．

要注意的是：

a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式．

b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式．

②相对分子质量相同的有机物

a.含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯．

b.含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛．

③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) a．

得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数．

b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止．

3.有机物分离提纯常用的方法

⑴蒸馏和重结晶

⑵萃取分液

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①液——液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程．

②固——液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程．

⑶色谱法

①原理：利用吸附剂对不同有机物

吸附作用

的不同，分离、提纯有机物．

②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭

等

3.常见有机化合物的分离与提纯

不纯物质

简要实验操作

方

法

除杂试剂

(括号内为杂质) 方法及步骤

油脂的皂化产物中混合搅拌后，静置，取上层物质，盐

析

氯化钠

分离出高级脂肪酸钠

过滤、干燥

将混合物置于半透膜袋中，浸在渗

析

淀粉胶体(氯化钠) 蒸馏水中

分

馏

汽油(柴油)

加热，由温度计控制

乙醇(水)[来源:学§生石灰

混合后加热、蒸馏，收集馏分

科§网] 乙醇(乙酸) 氢氧化钠

混合后加热、蒸馏，收集馏分

蒸

馏

乙醇(苯酚) 氢氧化钠

混合后加热、蒸馏，收集馏分

氢氧化钠、

先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加乙醇(乙酸乙酯) 硫酸

H2SO4再蒸馏，收集馏分

苯(苯酚) 氢氧化钠溶液

混合后振荡、分液，取上层液体

混合后振荡、分液，取下层液体，氢氧化钠、

分

液

苯酚(苯) 通入足量CO二氧化碳

2再分液，取油层液体

乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液

混合后振荡、分液，取上层液体

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乙酸乙酯(乙醇) 溴乙烷(乙醇)

溴苯(溴) 水

水

混合后振荡、分液，取上层液体

混合后振荡、分液，取下层液体

氢氧化钠溶液

混合后振荡、分液，取油层液体

水或

将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶

将混合气通过盛有溴水的洗气瓶

甲烷(氯化氢) 洗

气

乙烷(乙烯)

五、两组重要概念

1．根、基和官能团

(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能

单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．

(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．

(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团．相同的官能团连接在不同的原子或氢氧化钠溶液

溴水

原子团上也可导致物质的类别不同，如2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物

(1)概念

、

①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃．

②芳香烃：含有苯环的烃．

③芳香族化合物：含有苯环的化合物

(2)三类物质的关系图示

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