复习题教案3

有机合成专题复习

（人教版

化学·选修5）

南京师范大学附属中学

秦岭

1 教学指导思想

课程标准要求学生能认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化；了解设计有机合成路线的一般方法；体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。本节课的设计从环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯是较安全的塑化剂，可用作食品包装及儿童玩具等，以其中中间产物环己烷-1,2-二羧酸的合成出发，并以此为情境素材主线，通过创设一系列多层面、多维度的任务活动，采用“引导—探究”的教学方法，不断激起学生的认知冲突和探究欲望，促使学生主动进行已有知识的梳理重整及信息素材的迁移学习，从而合理应用解决有机合成中的核心问题。问题解决的同时，学生也掌握了分类、归纳的科学方法，加深了对常见有机物转化关系的理解，并在此基础上建立有机合成路线分析与设计的思维模型。形成“已知+新知”共同运用的终身学习观念，逻辑思维能力以及信息迁移能力将进一步提高。整个设计以新材料的合成为主线，注重引导学生关注科学方法和科学精神，帮助学生认识化学与人类生活的密切关系，关注人类面临的与化学相关的社会问题，培养学生的社会责任感和参与意识。

2 教材及学情分析

（1）课标和教材分析

表1

2017版课标中有关“有机合成”的要求

内容要求

①认识有机合成的关键是碳骨架的构建和教学策略

·运用具体情境中的有机合成路线提出设活动建议

素材建议

学业要求

·以具体素材·环己烷-1,2-·能利用官能为情境，进行二羧酸二异壬团的转化及碳核心知识官能酯是较安全的骨架构建核心团转化及碳骨塑化剂，可用知识进行有机架构建的复习作食品包装及合成路线分析梳理。

儿童玩具等

及设计

官能团的转化

问进行学生已②了解设计有机合成路线的一般方法

③体会有机合

有知识的梳理重整。

·利用信息素材的迁移学·以解决目标·中间产物环·能利用逆合物质合成路线己烷-1,2-二羧成分析法结合1

成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

习，帮助学生发展并完善有机合成路线分析及设计的思维建模。

为任务，进行酸的合成。

已学知识及信有机合成路线·2018年江苏息素材进行迁分析及设计的高考以丹参醇移应用，进行思维建模。

是存在于中药合成路线设计

·学生分析评丹参中的一种·能根据核心价有机合成路天然产物为素知识与方法进径设。

材。

行有机合成路·2016年江苏线分析与设计高考以合成药的思维建模

物决奈达隆中间体为素材。

·2017年江苏高考以合成γ-分泌调节剂的药物中间体为素材。

（2）学情分析

学生已经在《必修2》和《选修5》学习了常见有机化合物的组成、结构和性质，了解常见官能团之间的转化并进行简单的有机合成设计与分析。能够以所学有机物为中心了解它与其他有机物类别的联系，但是没有足够的知识储备从整体上把握有机合成路线分析与设计的知识体系。本节课的学习将从关注有机物的结构、性质、用途出发，旨在培养提高学生综合运用所学知识及信息迁移解决实际有机合成问题的能力，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。本节课在了解学生已有的认知、学习能力的基础上，预期学生的学习心理期待，并尊重群体中的个体差异。

3 学习目标

（1）通过从环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯是较安全的塑化剂，可用作食品包装及儿童玩具等的真实情境，复习各类有机物的组成、结构特点和主要性质。认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，建立结构决定性质、性质决定用途的观念。

（2）知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的，建立有机合成路线分析与设计的思维模型，知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。

2

4 评价目标

（1）通过分析较安全的塑化剂环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯的中间产物环己烷-1,2-二羧酸的合成的方法，结合官能团与反应类型的判断，诊断并发展学生运用逆合成分析法。

（2）通过对2018年江苏高考以丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物为素材，以和为原料制备的合成路线的评价，诊断并发展学生核心知识官能团的引入及转化的认知水平（孤立水平和系统水平）。

（3）通过对2016年江苏高考以合成药物决奈达隆中间体为素材，以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备的完成及评析，完善官能团的定位及保护的核心知识，发展学生对有机合成路线分析及设计的思维建模（结构化水平）。

（4）通过对2017年江苏高考以合成γ-分泌调节剂的药物中间体为素材，以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线（学科价值视角、社会价值视角），诊断并发展学生运用逆合成分析法，分析碳骨架构建及官能团转化，对照已学反应、流程信息、题目已知完成合成路线的认知水平（视角水平、内涵水平）。

5 教学重难点

教学重点：有机合成的核心知识与核心方法

教学难点：有机合成路线分析及设计的思维建模

6 教学思路

核心知识

有机化合物的常见官能团、有机反应类型

↓

常见官能团的引入及转化

为原料以情境

环己烷-1,2-二羧酸的合成方法

↓

和任务与活动

任务一：分析有机合成路线

素养评价

能结合官能团与反应类型的判断，分析①结构对比，分析差异

有机合成路线。

②知识梳理，重整运用

↓

↓

能通过小组讨论，分任务二：掌握常见官能团的引入和转化

析结构、推理判断，建立有机合成路线①判断条件，梳理基础

设计的理性思维过②路线设计，知识建模

程

3

↓

逆合成分析法、已有知识与信息素材的迁移应用

↓

官能团的保护和定位、“有机合成路线分析及设计”的思维建模

↓

认识有机合产生活的重料制备要影响

7 思维导图

和成对人类生(CH3)2SO4为原以

↓

、的完成及评析

制备的合成路线的评价↓

以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备↓

任务三：设计合成路线↓

能运用逆合成分析完成目标有机物的合成

法，分析有机合成路①分析素材，迁移应线，对照已有知识及用

律

↓

任务四：构建有机合成路线分析及设计的思维模型

维

↓

感受药物制备与有机合成的密切联系

迁移信息完成合成↓

通过预测、解释、论证，培养学生建构模型并运用模型解决问题的能力。

↓

展同行的关系

②探究方法，研究规路线设计

①完善理论，辩证思

②总结规律，建构模型

体会化学与社会发

8 教学过程

【考试要求】

知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物，知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。

4

【真题分析】

近10年江苏省高考题

年份

2009 考题

以苯甲醛和乙醇为原料合成

苯乙酸乙酯

合成步骤

5步

已学反应3步，题目信息2步

4步

已学反应3步，题目信息1步

6步

已学反应4步，题目信息2步

4步

已学反应1步，题目信息3步

5步

已学反应3步，题目信息2步

以2014 以2015 以为原料制备

和HCHO为原料制备

5步

已学反应2步，题目信息3步

4步

已学反应2步，题目信息2步

考查已学的知识

醛加氢还原

醇转化为卤代烃

酯化反应

卤代烃水解

醇氧化

酯化反应

醇氧化

醛氧化

酚酸性

酯化反应

苯的硝化反应

苯的加氢反应

醇转化为卤代烃

醇氧化

醇的消去反应

烯烃加成

醇脱水成环

烯烃加成

2010 以2011 制备化合物

以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3

2012 以2013 和为原料制备

为原料制备化合物2016

以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备4步

已学反应1步，题目信息3步

4步

已学反应1步，题目信息3步

苯的硝化反应

2017 以料制备2018 以和为原料制备、和(CH3)2SO4为原

4步

已学反应3步，题目信息1步

烯烃加成

醇消去

醇转化为卤代烃

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【学习过程】

环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯是较安全的塑化剂，可用作食品包装及儿童玩具等。

任务一：

请仅以1,3-丁二烯为有机原料制取(合成过程中无机试剂任选) 已知：

归纳有机合成基本方法：任务二：作业评析

丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

写出以任用）。

和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇

6

归纳有机合成必备知识：

任务三：有机合成路线设计与评析

1、化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺（）易被氧化

②请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出制备的合成路线流程图。

7

2、化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：请写出以成路线流程图。

小结：有机合成路线设计思维建模

、(R代表烃基，R'代表烃基或H) 和(CH3)2SO4为原料制备的合

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学情反馈：

1、化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

2、

9 教学设计反思

（1）巧用情境，突出思维历程，渗透核心素养教育

较安全的塑化剂环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯的中间产物环己烷-1,2-二羧酸的合成，作为情境主线贯穿始终。通过判断官能团、反应类型、简单有机物合成路线的设计，分析有机合成路线，探寻规律，积累核心知识，并将核心方法运用实际，深入体会有机合成路线设计过程中所运用的比较、分类、归纳、迁移、推演等科学方法对新物质制备合成中的重要性。

（2）任务解决，应用学科观念，促进核心素养发展

基于“学习任务”展开教学，从“分析”到“设计”再到“建模”，从“知识”到“方法”由浅入深、环环相扣，符合学生的认知规律。教学任务设计的形式多样，有“知

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识应用型”、“信息迁移型”、“模型构建型”等，通过活动的层层递进，促进了学生对有机合成路线分析及设计的知识及方法的认识，以任务为主的探究环节也促进了学生对物质“结构—性质—用途”关系的认识。学生在设计合成路线过程中观察结构变化，运用已有知识，并通过查阅资料、分析原理等方式形成科学思路，提升实证意识，促进了认知水平的进阶。

（3）教学评一体化，突出学生主体，开展素养为本教学

教学设计中紧紧围绕发展学生化学学科素养的主旨，注重教学目标与评价目标、学习任务与评价任务、学习方式与评价方式的整体性、一致性设计，通过学生在小组讨论、知识梳理、路线设计等活动中的表现，运用提问、学生互评、师生共评等方式，对学生的学习状况和化学学科核心素养的发展水平给予准确的把握，充分发挥了化学日常学习评价的诊断和发展功能。

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