复习题教学设计一等奖

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【教学目标】

1．了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途；

2．了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研制、推广替代品的重要意义；

3．了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点、密度、溶解性等物理性质；

【来源：全品…中&高*考*网】4．通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要的化学性质，了解卤代烃中卤素原子的检验方法。

【教学重点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件。

【教学难点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件。

【教学过程】

［复习加深］写出下列反应式：

1. 甲烷和氯气

2. 苯与溴

3. 乙烯和溴

4. 乙炔和氯化氢

［引入］这些反应产物的结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。

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［归纳总结］

一、

卤代烃

1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。

2. 官能团：—X（X代表卤素原子）

3. 分类：（1）按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. （2）按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. （3）按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃

（4）按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃

4. 命名：系统命名法：以相应烃为母体，把卤原子作为取代基。（1）

选主链：选含卤原子的最长碳链作主链；

（2）

编序号：遵循“近、简、小”的原则；

（3）

写名称：先简后繁，相同合并，位号指明。

［练习］给下列物质命名：

（1）

【来源：全品…中&高*考*网】CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3ICl

2-甲基-7-氯-4-碘辛烷

（2）

CH3CHCHCH( CH3 )CH2I4-甲基-5-碘-2-戊烯

（3）

CH3CHCH2CH2Cl3-苯基-1-氯丁烷

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3

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（4）

1-

甲基-3,7-二氯萘

5. 物理性质：

【来源：全品…中&高*考*网】（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，其余为为液体或固体；

（四个碳以下的氟代烷、两个碳以下的氯代烷和溴甲烷是气体）

（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂；

（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃；

（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；

（5）同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。如：相对原子质量RF

（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。

6.

化学性质

以溴乙烷为例：

(1) 结构：

H H 分子式：C2H5Br

结构式：

H

—

C

—C—Br H H 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 官能团：—Br www.canpoint.cn

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溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有两种不同类型的氢原子，出现两组峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2。

（2）物理性质：

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大

。

（3）化学性质：

由于Br原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。

①溴乙烷的水解反应：

CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr 注：①水解反应的条件是NaOH水溶液；

②水解反应的实质是取代反应；

③NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行，提高溴乙烷的利用率；

④溴乙烷中溴原子的检验：

实验步骤：

①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；

②然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；

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③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。

实验现象：锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成

注意事项：在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对Br－的检验产生干扰。

②

溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br

【来源：全品…中&高*考*网】CH2＝CH2↑+HBr

注：①消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上；

②消去反应的条件是NaOH的醇溶液；

③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2，二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子；

④卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成的卤化氢脱去，如：

的消去反应；

⑤多卤代烃的消去反应类似于一卤代烃，如：CH2Br—CH2—CH2—CH2Br的消去反应；

⑥R—CHBr—CHBr—R型卤代烃发生水解反应生成R—C≡C—R ⑦卤代烃消去反应产物的检验：

a.

气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管: 除去HBr和乙醇，因为他们也能使KMnO4酸性溶液褪色

b.

气体直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中

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CH3CHBrCH2CH3

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（3）比较

反应物特点

水解反应

一般1个碳原子上只有一个—X 反应条件

生成物

反应实质

7.

制备：

⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代

⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代

⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应

8.卤代烃的用途

（P42的科学探究—臭氧层的保护）

［课后习题］

1．某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则

(1)A的结构简式为_________________________________________

(2)A生成B的化学方程式_________________________________ (3)A生成C的化学方程式___________________________________ (4)B生成C的化学反应类型为_______________________________ 2. 下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（ ） A.

C6H5CH2Cl

B. (CH3) 3CBr

C. CH3CHBrCH3

D. CH3Cl

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消去反应

至少有一个α—H

强碱的水溶液，加热

醇

—X被—OH取代

强碱的醇溶液，加热

不饱和烃

从烃基上脱去HX分子

【来源：全品…中&高*考*网】

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3. 以CH3CH2Br

为主要原料制备CH2BrCH2Br ?

4. 怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? 5. 除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为: (1)溴乙烷( 水 )__________________________ (2)溴乙烷( 醇 )__________________________ (3)溴苯

(

溴

)__________________________

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