复习题名师教学设计

泰州市2018高三二轮复习微专题

17题中限制条件同分异构体的书写

——有机【分类整理】

一．江苏高考第17题有一空（2分），是由限制条件的同分异构体的书写。常见的限制条件如下：

1.

同分异构体中常见限制条件——确定官能团

常见限制条件

（1）与鈉反应产生氢气

（2）能发生水解反应

（3）能发生银镜反应

（4）能与FeCl3显紫色

（5）水解产物之一能与FeCl3显紫色

（6）能使溴水褪色

（7）能与Na2CO3溶液反应

（8）能与Na2CO3溶液反应产生气体

2.

结构限制——确定连接位置

（1）属于α—氨基酸，则一定含有的结构是

（2）手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。

有机物分子中的官能团或结构特征

1

（3）等效氢法

3. 有机物中确定氢原子的简便方法——不饱和度Ω

不饱和度

Ω=1 Ω=2 Ω=3 Ω≧4 —NO2、

—CN、

有机结构

【方法策略】

二．最近几年都是写有苯环结构的，限定条件下同分异构体的书写策略：

1.

根据限定结构或性质条件，写出结构单元；

2.

观察除苯环之外剩余C、O等原子的个数和剩余不饱和度，考虑C、O等原子可能存在

形式，形成结构单元；

3.

将结构单元按照一定顺序组装成分子；

4.

根据分子式、不同环境的氢等其他信息进行筛选，检查，确保答案正确；

5.

注意：①若限制条件中有关于不同化学环境氢的种类的限定，一般来说要写的有机物

是相对最对称的，可考虑各种对称因素；②结构简式的规范书写；

X(H)(H)ZX(H)Z(H)X(H)(H)ZX(H)Z(H)(H)ZX(H)Z(H)(H)ZY(H)Z(H)Y(H)X(H)

【例题讲解】

例1.

（2016江苏）写出右边物质的同分异构体：

（1）限制条件

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（2）结构分析

（1）分子中有

个苯环

（2）除苯环外还有

个C、

个O、

个N、

个不饱和度

（3）限制转换

（4）

巧妙连接

2

例2.

C9H10O2 限定条件下的同分异构体如下

限定条件

（1）有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2，能与Na2CO3溶液反应，苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基

（2）有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2，能与Na2CO3溶液反应，苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

（3）有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2，能与Na2CO3溶液反应，苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基

（4）有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

（5）有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；水解产物之一遇FeCl3显紫色苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

（6）有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；水解产物之一也能发生银镜反应，苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

（7）有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色，苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

【变式】

工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5，一种常用的化

可能的同分异构体结构

妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

3

(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。

【习题训练】

1.

B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应

Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1 mol该物质与金属钠反应产生

1 mol H2。

写出一种该同分异构体的结构简式

2.

某物质X: Ⅰ.分子组成比A少2个氢原子; Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢; Ⅲ．能与

FeCl3溶液发生显色反应。

写出所有符合上述条件的物质X的结构简式:

3.

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____

Ⅰ.含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

Ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

4.

B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

5.

写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式

I.. 分子含有两个苯环；

II. .分子有7个不同化学环境的氢；

III..不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

6.

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

I.. 能与金属钠反应放出H2；

Ⅱ.

是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

III.可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种

水解产物分子中有5种不同化学环境的氧

7．有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

I..苯环上连接着三种不同官能团

Ⅱ.能发生银镜反应

III. 能与溴的四氯化碳发生加成反应，遇FeCl3溶液显示特征颜色

8. 化合物CH3OCHO有多种同分异构体，

写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________ I..能发生银镜反应；

Ⅱ.含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

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