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第四章

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质

1．糖类

(1)糖的概念与分类

①概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

②分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类) 多糖→1 mol多糖水解后能生成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素

双糖→1 mol双糖水解后能生成2 mol单糖，如蔗糖、麦芽糖

单糖→不能水解的糖，如葡萄糖、果糖

(2)葡萄糖与果糖

①组成和分子结构

名称

分子式

结构简式

官能团

二者关系

葡萄糖

C6H12O6

果糖

C6H12O6

②葡萄糖的化学性质

a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：

。

(3)蔗糖与麦芽糖

①相似点：a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。

b．都属于双糖，能发生水解反应。

②不同点：a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

1

b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：

、

(4)淀粉与纤维素

①相似点：a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

、

c．都不能发生银镜反应。

②不同点：a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

2．油脂

(1)概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常见的形成油脂的高级脂肪酸有：

(2)结构通式：

官能团：有的可能含有

，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。

(3)物理性质：①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。

b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。

(4)化学性质：①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：

②水解反应

分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：

2

3．氨基酸、蛋白质

(1)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α－氨基酸结构简式可表示为：

③氨基酸的化学性质

a．两性：氨基酸分子中既含有酸性基团

，又含有碱性基团

，因此，氨基酸是两性化合物。

b．成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽；多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(2)蛋白质的结构与性质

①组成与结构：a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②性质：a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

b．两性：具有氨基酸的性质。

c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

探究思考

1．根据葡萄糖的结构简式，你能说出葡萄糖能发生哪些重要的反应吗？

2．1 mol葡萄糖和足量Na反应可产生多少摩尔H2，和足量银氨溶液反应可产生

3

多少摩尔Ag?

3．检验淀粉是否完全水解，常用到哪些试剂？

4．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。

(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？

(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？

5．有一多肽的结构如下

该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？

【示例1】下列说法正确的是(

)。

A．糖类化合物都具有相同的官能团B．酯类物质是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基

【示例2】

下列说法正确的是(

)。

A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

1．现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是(

)。

试剂：①新制Cu(OH)2

②碘水

③浓硝酸

现象：a.变蓝色

b．砖红色沉淀

c．变黄色

A．②—a、①—c、③—b

B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b

D．②—c、③—a、①—b 2．阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍，其结构简式如

4

下：，有关阿斯巴甜的说法不正确的是(

)。

A．阿斯巴甜的分子式为：C14H17N2O5

B．分子结构中含有一个酯基

C．水解产物中含有2种氨基酸分子

D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应

3．(1)α－氨基酸能与HNO2反应得到α－羟基酸。如：

α－氨基乙酸

α－羟基乙酸

试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：

A____________________、

B____________________、

C____________________、

D____________________。

(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填选项号)。

①Al2O3

②Al(OH)3

③氨基酸

④二肽

⑤

⑥(NH4)2CO3

⑦NaHCO3

⑧纤维素

⑨蛋白质

⑩NH4I A．①②③④

B．④⑤⑥⑦⑨⑩ C．③④⑤⑥⑧⑨

D．全部

(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________(填序号)。

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；

②温度越高，酶催化的化学反应越快；

③天然蛋白质水解的最终产物均为α－氨基酸；

④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；

⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；

⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；

⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。

5

有机化合物中官能团的判定方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳溴的CCl4溶液

橙红色变浅或褪去

碳三键

酸性KMnO4溶液

紫色变浅或褪去

卤素原子

NaOH溶液，稀硝酸、AgNO有沉淀产生

3溶液

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

银氨溶液

有银镜生成

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液

有砖红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有无色无味气体放出

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