归纳与整理教学内容分析

如何分析有机物分子中原子共平面的问题

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

例1请分析苯乙炔(

分析：与CCH)分子中最多有多少个原子共平面? CCH直接相连的苯环上的碳原子相当于HCCCH分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH在同一条直线上；与苯环相连的CCH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知CH所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。，

HCCH2CHO例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，CH2CHHC中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，CH2CHO中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知

CHO分子中所有的原子可以共面。

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CH3例3：结构式为CH3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？

分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，CH3CH3分子中至少有9个碳原子共平面。

例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？

OHOHHOCH3COHC5H11CH2OH

分析：由苯的分子结构可知，HO中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，CH3CCH2中的碳原子共平面。

C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。

【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。

乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。

苯的平面结构【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。

乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。

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