第一节　有机化合物的分类公开课教案（教学设计）

高三化学一轮复习教学案（49）

课题：有机物的分类及命名

主备人：王洋先

日期：

考纲要求：

1.

了解有机物的分类

2.

了解各类有机物的主要官能团及其作用

3.

掌握有机物命名法规则

复习内容：

一、

机物的分类

1.

烃

的分类

饱和链烃

烷烃

CnH2n+2

脂肪烃(链烃)

烯烃

CnH2n

不饱和链烃

二烯烃

CnH2n-2

炔烃

CnH2n-2

烃

环烷烃

CnH2n

环

烃

苯和苯的同系物

芳

香

烃

稠环芳烃

2. 官能团及其有机化合物. 官能团名称

官能团结构

含相应官能团的有机物

碳碳双键

C＝C 烯烃、二烯烃

碳碳叁键

－C≡C－

炔烃

卤素原子

－ X 卤代烃

羟基

－ OH 醇类 (R－OH)

酚类 ( ) OH

醚键

－ O －

醚

醛基

O

O － C H 醛类 ( R C H ) 羰基

O

O － C －

酮 (R－C－R’) 羧基

O

－ C －O OH 羧酸 (R C OH) 酯基

O

O

－ C O －

酯类 (R C O R’) 3. 糖类

单糖、二糖、多糖重要代表物的比较

（+：能反应；—不能反应）

CnH2n-6

1）单糖

组成

官能团

性质

与溴水反应

银镜反应

新制Cu(OH)2

2）二糖

组成

官能团

性质

来源

3）多糖

组成

结构

水解

酯化

葡萄糖

C6H12O6

一个-CHO，五个-OH，

加成H2为己六醇

被氧化成葡萄酸

+ + 果糖

C6H12O6

O O 一个-C- 五个OH（-C-在2号位）

加成H2为己六醇

—

+ + 蔗糖

C12H22O11 O 无—CHO，无—C—，有多个—OH 非还原性糖

水解产物葡萄糖和果糖

植物体内

纤维素

（C6H10O5）n

也由葡萄糖单元组成

但较规整，链较长，且支链少

较困难

与醋酸，硝酸发生酯化

麦芽糖

C12H22O11

一个—CHO，多个—OH 还原性糖

水解产物都是葡萄糖

由淀粉在酶作用下水解制得

淀粉

（C6H10O5）n

由多个葡萄糖单元组成

有较多支链

较容易

不要求

二、有机物的命名

有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类．原则是“一长、二多、三近”．关键是掌握确定主链和编号的原则．

1.比较：用系统命名法命名两类有机物

类 别

主链条件

编号原则

名称写法

无官能团

烷 烃

碳链最长

同碳数支链最多

(小)取代基最近

支位一支名母名

支名同，要合并

支名异，简在前

有官能团

烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物

含官能团的最长碳链

官能团最近、兼顾取代基尽量近

支位―支名―官位―母名

符号使用

数字与数字间用“，”

数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号

命名时的注意点：（1）如果有两条以上相同碳原子数的碳链时，则要选择支链最多的一条为主链。如：

CH3CHCHCH2CH3CH3CH2CH3

正确命名为：2-甲基-3-乙基戊烷

（2）如果有两条主链碳原子数相同，最小定位也相同，则应选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。如：

12345CH321CH3CHCH2CH2CHCCH3CH3CH3CH376543 正确命名为2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能称2，5，6，6-四甲基庚烷）

2.常见有机物的母体和取代基

卤代烃

取

代

基

卤素原子

母 体

实 例

CH3

甲苯

NO2

硝基苯 烯、炔、烷

H2C＝CHCl 氯乙烯

苯环上连接

烷基、硝基

烷基(－CnH2n＋1) 硝基(－NO2) 苯

苯环上连接

不饱和烃基

醛基

羟基

羧基

苯基

不饱和烃

醛

酚

酸

CH=CH2

苯乙烯 CHO

苯甲醛 OH

苯酚

COOH

苯甲酸 3.高聚物 在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

三、典型例析

例１ 下列有机物实际存在且命名正确的是（ ）

Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷

C Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯

| 解： Ａ正确． C－C－C－C | C

Ｂ错误．①己烷属于烷烃，无官能团，不需标“1”

②己烷主链上有6个C，5位C上不可能出现乙基，若有，则主链应有

7个C．

4 3 2 1

Ｃ错误．主链正确的编号应是C－C＝C－C．应命名为2－甲基－2－丁烯

|

C

C | 1 2 3 4 5 Ｄ错误． C－C＝C－C－C |

C

3号C已超过个四个价键． 小结 1.处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架，然后根据系统命名法的原则加以判别．

2.常见的错误有：①主链选择不当

②编号顺序不对

③C价键数不符 ④名称书写有误

3.烷烃中，作为支链－CH3不能出现有首位和末位C上．

作为支链－C2H5不能出现在正数或倒数第2位C上．

作为支链－C3H7不能出现在正数3位C上或以前．

3 2 1 3 4 5 如： C－C－C－C－C C－C－C－C－C | |

C 4 C 2 －C

| | C 1

5 C | 异丙基也未能作支链 6 C

正丙基未作支链 名称：2－甲基－3－乙基戊烷 名称：3－乙基己烷

由此可推得出：

①分子中含有甲基作支链的最小烷烃是CH3CHCH3

| CH3

②分子中含有乙基作支链的最小烷烃是CH3CH2CHCH2CH3

| C2H5

思考：烯烃的2号C上能否出现－C2H5？若能最小的烯烃具有什么特征？

１

２

３

４

３

２

１

提示： C＝C－C－C C－C＝C－C | |

C ４

C

| | C C

５

含有支链乙基 乙基未作支链

例2（2001年上海高考）．请阅读下列短文：

在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个

烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮

；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个

。

烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式

（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）

（a）HCHO

（b）HCOOH

（c）

（d）HCOOCH3 （3）有一种名贵香料一一一灵猫香酮（a）脂肪酮

（b）脂环酮

（c）芳香酮

是属于

（多选扣分）（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为

。

解析：首先要理解“亲核加成”的特点，熟悉发生银镜反应的特征官能团；了解对各类酮的划分依据；最后可利用不饱和度的概念求算该有机物的分子式。

（1）

HCN分子中H带部分正电荷，-CN带部分负电荷，根据进攻方式，可以写出反应式：

OH

CH3COR

+ HCN→

CH3C-R

CN

(2)C应属于酮，不含醛基，而其它物质均含有醛基，故应选C (3)由题给信息可判断该物属于脂环酮，故选B (4)

分子中含有10个C原子，不饱和度=3，可求得H原子数为16 故它的分子式为C10H16O

巩固练习

一、选择

1、下列各有机物的名称肯定错误的是（

）

A、3－甲基－2－戊烯

B、3－甲基－2－丁烯

C、2，2—二甲基丙烷

D、2－甲基－3－丁烯

2.与H2完全加成后，不可能生成2、2、3－三甲基戊烷的烃是（

）

CH3 CH3 | | Ａ.HC≡C－C－C－CH3 Ｂ.(CH3)3C－C－CH＝CH2 | | || CH3

CH2

CH3

CH(CH3) || Ｃ.CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2 Ｄ.(CH3)3CC(CH3) 3.某烯烃与H2加成后得到2,2－二甲基丁烷，该烯烃的名称是（ ）

Ａ.2,2－二甲基－3－丁烯 Ｂ.2,2－二甲基－2－丁烯

Ｃ.2,2－二甲基－1－丁烯 Ｄ.3,3－二甲基－1－丁烯

4.下列化学式中只能表示一种物质的是（ ）

Ａ.C3H7Cl Ｂ.CH2Cl2 Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2

O．

5.已知CH－CH－CH2－CH3，可表示为 ．另有一种有机物A为 | || O CH－C＝0 (1)属于芳香醇的同分异构体种数为（ ） (2)属于芳香醚的同分异构体种数为（ ）

(3)属于酚类的同分异构体种数为（ ）

Ａ.5 Ｂ.6 Ｃ.8 Ｄ.9 6．按系统命名法

（

）应命名为(

)

A.2，3－二甲基―2―乙基丁烷

CH3CHCHCH2CH3CH3CH2CH3

B.2，3，3－三甲基戊烷

C.3，3，4－三甲基戊烷

D.1，1，2，2－四甲基丁烷

7．下列物质经催化加氢后，可还原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是（ ）

A．3，3，4，4- 四甲基-1-戊 B．2，4，4- 三甲基-1戊烯

C．2，3，4，-三甲基-1-戊烯 D．2，4，4-三甲基-2-戊烯

8．下列物质①3，3－二甲基戊烷

②正庚烷

③3－甲基已烷

④正戊烷的沸点由高

至低的顺序正确的是(

)

A.③①②④

B.①②③④

C.②③①④

D. ②①③④

9.某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（ Ｃ）

12345

Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯

Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯

10．某高聚物的结构如下，

[ CH2－C＝CH―CH―CH2―CH2 ]n其单体名称为(

)

CH3 CH3

A.2，4－二甲基―2―已烯

B.2，4―二甲基―1，3―已二烯

C.2―甲基―1，3―丁二烯和丙烯

D.2―甲基―1，3―戊二烯和乙烯

11．下列说法正确的是（ ）

A．含有羟基的化合物一定属于醇类

B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基

C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

12．某有机物分子中含有一个－C6H5，一个－C6H4，一个－CH2，一个－OH，该有机物属于酚类的结构有（ ）

A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

13、甲基带有的电荷数是（

）

A、-3

B、0

C、+1

D、+3 14、下列有机物经催化加氢后可得到3－甲基戊烷的是（

）

A、异戊二烯

B、3－甲基－2戊烯

C、2－甲基－1－戊烯

D、2－甲基－1，3－戊二烯

15、戊烷的三种同分异构体中，不可能由烯烃通过加成反应而制得的是（

）

A、正戊烷

B、异戊烷

C、新戊烷

D、全不是

16.为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气（LPG）。这两类燃料的主要成分都是

（A）碳水化合物

（B）碳氢化合物

（C）氢气

（D）醇类

17、下面是某些稠环芳香烃的结构简式，这些式子表示的化合物共有（

）

①②③④

A、1种

B、2种

C、3种

D、4种

18.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是

A．

B．

C．

D．

二、填空

19、用系统命名法命名下列有机物：

（1）CH3-CH - C=CH-CH3

C2H5 C2H5

______________________________ （2）CH3-CH-C(CH3)3

C2H5

___________________________________________________

20.支链上共含有3个C原子，主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式 ．

21.分子中含有50个电子的烷烃分子式为 ；常温常压下为液态，相对

分子质量（分子量）最小的烷烃按习惯命名法名称为 ， ， ，

其中沸点最低的是 ；支链含有乙基且分子中碳原子数最少的烷烃结构简

式为 ，名称为 ．

22．有A、B、C三种烃，分子式都是C5H10，经在一定条件下与足量H2反应，结果得到相同的生成物，这三种烃可能的结构简式为：_____________ ____________ ___________ 23．某烃CmHn，含氢10%，（质量分数）同温同压下，ag乙烷或4agCmHn蒸气都能充满在体积为150ml的烧瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2发生加成反应生成有机物CmHP，在FeX3催化下，CmHn中的一个氢原子被卤原子取代，产生只有两种. (1)m、n、p数值分别为m_____、n_____、p______ (2)CmHn结构简式为_________、_________,它能使________褪色，不能使_____褪色.(均指化学反应) 24. 2000年。国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写PPA）结构简式如下：

Φ

CHCHCH3

OHNH2

其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是

CHCHCH3OHNH2

（1）PPA的分子式是：________________________。

（2）它的取代基中有两个官能团，名称是______基和______基（请填写汉字）。

（3）将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：

Φ

CH2CHCH2Φ

CHCHCH3Φ

CHCH2CH2NH2

OHNH2OHNH2OH

Φ

CHCHCH3Φ

CHCH2CH2OH

NH2OHNH2

请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多余4种的要扣分）：

_______________、_______________、______________、________________。

四、参考答案

(一)、1.BD

2. ＡＣ

3.Ｄ

4. Ｂ

5. (1)Ａ

(2)Ａ

(3)Ｄ

6.B 7. BD

8.Ｃ

9.C

10. Ｄ 11.Ｂ 12.C 13.B 14. AC

15.C

16.B

17.B

18.B (二)

19.（1）4-甲基3-乙基-2-已烯

（2）2，2，3一三甲基戊烷

CH3

CH3

| | 20. CH2＝C－C－CH3 CH2＝C－CH－CH3

| | |

CH3

CH3

C2H5

21.C6H14；正戊烷、异戊烷、新戊烷，新戊烷；CH3－CH2－CH－CH2－CH3 3－乙基戊烷

22.CH2＝CH－CH－CH3 CH2＝C－CH2－CH3 CH2－CH＝C－CH3

CH3

CH2 CH3

23.(1)m＝9 n＝12 p＝18

CH3

(2)CH3 CH2－CH3 CH3

CH3

＋ (3)KMnO4(H), Br2水溶液

24.（1）C9H13NO

（2）羟基、氨基

（3）