归纳与整理第二课时 公开课

《有机物原子共线共面类问题分析》教学设计

宜城市二中

刘玉林

一、教学内容分析

有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题。

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。

二、教学设计思想

基于对教材的分析，我对本节内容做如下设计

1、几个特殊分子的空间构型

（1）熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

甲烷型：正四面体结构， 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构， 5个原子中最多有3个原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面，凡是位于苯环上的12个原子共平面。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

（2）单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

2、结构不同的基团连接后原子共面分析

三、教学三维目标

1、知识与技能：

（1）掌握烃类常见四种分子的空间构型。

( 2 )学会以四种基本空间构型为母体模型将其从结构上衍变至复杂有机物中原子共线共面问题的分析。

2、过程与方法

（1）展示模型让学生直观的感受四种分子的构型。

（2）拼接组合模型让学生感受由简到繁又由繁到简的分析解决问题的方法。

（3）旋转模型，让学生直观感受单键的转动带动面的转动下原子共线共面中的变量和不变量。

（4）黑板平面展示分析原子共线共面问题的方法，让学生学会动笔。

3、情感态度与价值观

（1）感受数形结合的美，学会用数学方法解决化学问题。

（2）了解到学科的学习不是孤立的，且学会与他人合作。

四、教学重点

（1）四种基本分子的空间构型所体现的原子共线共面问题。

五、教学难点

1

（1）以四种分子为母体模型从结构上衍变至复杂有机物中原子共线共面问题。

（2）单键的转动思想。

六、教学过程

一、甲烷的空间构型----正四面体型

结构式、分子构型如图一:

其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。

以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：

C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。

二、乙烯的空间构型----平面型

结构式、分子构型如图三:

平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。

以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯

若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）

显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。

三、乙炔的空间构型----直线型

2

结构式、空间构型如图五:.

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。

以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔

.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六

实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.

与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。

四、苯的空间构型----平面六边型

结构简式如图七：

键角：120度

苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

以苯母体模型衍变为-------甲基苯

同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：

显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。

总而言之，有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。

例题讲解

1.烃的结构简式为：CH3CH2CHCHCCH分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为( ) A.2、3、5 B.2、3、4 C.4、6、4 D.4、3、5 2.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）

3

3. 判断分子中一定共平面的碳原子

（ ）个，共平面的原子（ ）个

。

课堂练习

1.结构简式为 CH3CH3 的烃，下列说法正确的是( ) A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上

2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是

（ ）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子一定都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上

课后练习

1、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是

（

）

A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

2、观察以下有机物结构：

CH3

CH2CH3

(1)

C = C

H

H

(2)

H--C≡C--CH2CH3

(3)

—C≡C—CH=CF2

思考：（1）最多有几个碳原子共面？

（2）最多有几个碳原子共线？

（3）有几个不饱和碳原子？

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