复习题教学设计与反思

有机合成复习专题

【学习目标】

1．通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。

2．能找到有机合成的一般思路与方法。

3．逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。

【活动内容】

活动一：根据专题练习的分析、讨论，结合所学有关内容完善下面的思维导图

活动二：帮助分析下列同学合成路线中存在的问题

1．某同学以

2

CH

2

为原料合成

CH

CH

COOH

的路线如下：

CHCHCHHOOC

ClCl

CH2CHCHCH2NaOH，乙醇CH2CHCHCH2[O]HOOCCHCHCOOH

△ClClOHOH

请你指出上述合成路线中存在的问题。

2．①当苯环上连有甲基或卤素原子时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯

环上连有羧基或硝基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。②苯胺（ ）

分子中的氨基易被氧化。③

某同学以甲苯为原料合成

H

2

N

CH

CH

NH

2

的路线如下：

ClClCH3NaClOCHCH

请你指出上述合成路线中存在的问题。

活动三：实战演练

CH2OHOH1．请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。合成流程图示意如下：CH3反 应

物反

应条件反 应

物反

应条件O2NClCOOC2H5

2．请用合成反应流程图表示出由

CH

2

CH

2

和其他无机物合成乙二酸乙二酯最合理的方案。

3．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）

提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；

③

R－CN

R—COOH

H3O+

4．请用合成反应流程图表示出由最合理的方案

制取的

课堂反馈答案

CH2ClH2CH2ClNaOH，醇CH2Cl2CH2ClClNaOH(aq)CH2OHOH催化剂1.2.

CH2CH2ClClNaOH/H2O△CH2CH2OHOHO2Cu，△O2CHOCOOHCHO催化剂，△COOHCH2CH2Cl2浓硫酸△COOCH2COOCH2

有机合成专题练习

完成下列合成：①合成过程中无机试剂任选，有机物用结构简式表示；②合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2

1.请设计出由丙烯合成α—羟基丙酸反应流程图。

2．请设计合理方案从件）。

3．请设计合理方案，完成以 和乙醇为原料合成 的

合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：

①

②

CH3COOH 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条KMnO4H+4.请设计合理方案，完成从CH3OCH33到 的合成路线（用合成路线流程OOCH图表示，并注明反应条件）。提示：

CH3O

5.已知：①当苯环上连有甲基或卤素原子时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基或硝基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。②苯胺（ ）

分子中的氨基易被氧化。设计合成路线，画出由甲苯合成 的流程图。

6. 已知：双烯合成反应：，

试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料合成高分子

*（本题中还用到一个信息在以上几条中找）

7．已知格氏试剂(RMgX，X表示卤原子)与含羰基的化合物能发生如下反应：

利

用题目所给信息和学过的反应原理，以

、CH3CHO和CH3MgBr为有机原料（其他无机试剂任选），分5步合成 ，用反应流程图表示。

8．已知A是化学式为C9H10O2，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛。

请用合成反应流程图表示出由A合成合理的合成方案（注明反应条件）。

的最

有机合成专题练习答案

NaOH/H2O1. Br2O2CHCHCHCHCHCHCHCHCH232332

Δ催化剂,ΔBrBrOHOH

O2H2CH3CCHOCHCCOOHCH3CHCOOH3

催化剂,Δ催化剂,Δ

OOOH

Cl2.

CHCH3CHCH2CH2CH2ClHClNaOH/醇

Δ催化剂COOH

COONaCOOH

CH2CH2OH①NaOH/H2O ,Δ浓硫酸

+② HΔCOOH

3. OHOCH3OCH3

CH3CH3ICH3H+/KMnO4COOHCH3CH2OH

浓硫酸,Δ

OCH3OH

COOCH2CH3COOCH2CH3HIO

CH3OCH3KMnO4H2

HOCCHCH2CH2CCH3H2SO4催化剂、Δ

OOCH34. O

浓硫酸CH3OHOCCHCHCHCHCH223

ΔOHOOCH

3CH3O

CH3CH3COOHCH35.

ClCl浓硝酸Ci2

酸性KMnO4浓硫酸ΔFe

NO2NO2

NO2COOH

ClFe

HCl

CH2CH2CHNH

22OOH3CCCH26. CH3CCH2KMnO4HCCH3C(CH2)4COH

CH适当溶剂

加热CH2H2SO4CH2

CH2H2催化剂CH3CH(CH2)4COOH催化剂OHOH [OCH(CH2)4C]n OHCH3

7.

ΔCHOCH3CHOCHCH2CHOCHCHCHO

H2OOH

CH3MgBrH+,H2OCHCHCHCH3CHCHCHCH3无水乙醚

OMgBrOH

H2CH2CH2CHCH3

催化剂、ΔOH

H28.

HOCH2CH2CH2OH浓硫酸HOCH2CH2CHO催化剂,△

ΔHOCH2CHCH2Br2HOCH2CHCH2Br② H+Br①NaOH/H2O ,ΔHOCH2CHCH2OHOH