第二节　应用广泛的高分子材料优秀公开课教案

第四节

有机合成

教学目标

【知识与技能】：

1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法

2.了解有机合成的基本过程和基本原则

3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用

【过程与方法】：

通过有梯度的与生活实际相关的有机的应用

教学难点：逆合成分析法思维能力的培养

合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力

教学重点：

①官能团相互转化的方法归纳

②逆合成分析法在有机合成过程分析中一．有机合成

1.

概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。

2.

有机合成的过程

①

各类烃及衍生物的主要化学性质：

名

称

双

键

三

键

苯

环

羟

基

醛

基

羧

基

酯

基

OH CHO O C

OH

O

C ②

有机反应的基本类型

1）

取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2）

加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加

3）

氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）

还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

1

结

构

C

C

C

C 化

学

反

应

加成，较快

加成较慢

取代

加成

取代

消去

氧化

还原

酯化

酸性

水解

OR

5）

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）

酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）

水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。

8）

注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应

有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

(3)有机合成遵循的原则

a.原料要廉价、易得、低毒低污染

b.满足绿色化学的要求

c.尽量选择步骤最少的合成路线

d.要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

教学目标

【知识与技能】：

1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法

2.了解有机合成的基本过程和基本原则

3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用

【过程与方法】：

通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力

教学重点：

①官能团相互转化的方法归纳

②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用

引入：上节课我们学习了有机物中个官能团的特征反应和一些基本的反应类型，这是为有机合成做的准备，接下来一起讨论有机合成的方法。

二．逆合成分析法

1.分析路线

2

例如：乙二酸二乙酯的合成

【讲解】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

【过渡】实际上很多时候有机合成是不能一步到位的，那我们要学会分析比较目标化合物和基础原料之间在骨架构建和官能团转化的联系，这就要求我们掌握一些官能团的引入或转化方法。

2.官能团的引入

a．引入碳碳双键的方法

（1）消去反应：

①卤代烃的消去

3

NaOH 加热

CH3CH2CH2CI＋NaOH

CH3CH

CH2↑

＋NaCI＋H2O ②醇的消去

CH3CH2OH

浓硫酸

170℃

CH2

CH2↑＋H2O （1）

炔烃一比一加成

CH

CH＋H2

→CH2

CH2

b．引入卤原子的方法有哪些？

（1）取代反应：

①甲烷和氯气

CH4＋CI2

CH3CI＋HCI

光照

②苯和溴

Br

FeBr3

+ Br2

(3)加成反应：烯烃、炔烃和苯等

CH3CH2OH ＋HCIc.引入羟基的方法有哪些？

（1）取代反应：

①卤代烃的水解

△

CH3CH2CI＋H2O

CH3CH2CH2CI ＋NaOH ②酯的水解

△

CH3CH2CH2OH＋NaCI

CH3COOCH2CH3+

H2O

（2）加成反应：

①烯（炔）烃与水加成 CH2

CH2

＋H2O

浓硫酸

△

CH3COOH＋CH3CH2OH 催化剂

CH3CH2OH ②醛或酮与氢气加成（还原）

CH3CHO＋H2

4

催化剂

CH3CH2OH