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《有机推断及合成》教学设计[教学目标] 1、知识目标:(1)熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识;(2)利用有机物的结构、官能团与化学性质的衍生关系进行有机物结构的推断。2.能力目标:(1)通过信息能找准解题突破口,进行知识的迁移及推理能力。[重点与难

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复习题精品学案

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《有机推断及合成》教学设计

[教学目标] 1、知识目标:(1)熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识;

(2)利用有机物的结构、官能团与化学性质的衍生关系进行有机物结构的推断。

2.能力目标:(1)通过信息能找准解题突破口,进行知识的迁移及推理能力。

[重点与难点] 有机合成的推理过程分析。

[教学过程]

(见ppt)

一、知识要点

1.官能团的引入:(1)引入羟基(—OH):烯烃加水,醛(酮)加氢,卤代烃水解,酯水解;(2)引入卤原子(—X):烃的卤代(如烷烃取代、苯环的卤代),不饱和烃与X2、HX的加成;(3)引入“C=C”双键:卤代烃、醇的消去。

2.官能团的消除:通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化等消除—OH,通过加成或氧化消除—CHO等。

3.官能团的衍变:(1)不同官能团之间的衍变;(2)官能团数目的改变;(3)官能团位置的改变。

4.碳骨架的增减、闭环与开环:这部分一般一信息的形式给出的居多。

5.一般思路:(1)直导法;(2)反推法:这是比较常用的方法。

例题分析

对羟基甲苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息:

1.通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

2.D可与银氨溶液反应生成银镜;

3.F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为____

(2)由B生成C的化学方程式为__________,该反应类型为_____;

(3)D的结构简式为____;

(4)F的分子式为______;

(5)G的结构简式为_____;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是____(写结构简式)。

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为烯酸酯(G)的合成路线如下:

从而具有胶黏性。某种氰基丙

已知:

①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题:

(1)A 的化学名称为______,。

(2)B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰,峰面积比为_______。

(3)由C生成D的反应类型为______。

(4)由D生成E的化学方程式为______。

(5)G中的官能团有______、______、______。(填官能团名称)

(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。(不含立体结构)

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