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第二章

【学习目标】

烃和卤代烃

第三节

卤代烃(第1、2课时)

1.结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应. 2.能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质. 3.能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。

【学习重难点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件

【学习过程】

一、卤代烃

1.定义：

烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。

卤代烃含有的元素：C、H、X （X＝卤素，包括F、Cl、Br、I）

2.

一卤代烃的通式：_______，官能团_____，饱和一卤代烃的通式___________。

3.分类：（1）根据_____________________分，分为______________________。

（2）根据______________________分，分为______________________。

（3）根据______________________分，分为______________________。

5.主要物理性质：

（1）常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，大多为

，熔沸点

同碳原子数的烃。

（2）不溶于

，能溶于大多数

；有些卤代烃本身是很好的_________。

（3）一氯代烷烃的相对密度都小于1（比水轻），随碳原子数的增加相对密度逐渐减小。

（4）一氯代烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高

【练习】：红对勾45分钟P50第7题

二、溴乙烷

（一）溴乙烷结构

分子式

（二）溴乙烷物理性质：

颜色

状态

溶解度

密度

沸点

核磁共振氢谱峰面积比

结构简式

结构式

电子式

（三）

溴乙烷化学性质

【交流研讨】在溴乙烷分子中，由于受到__________的影响，分子的化学活性__________。

请从结构中思考溴乙烷的发生反应时断键位置可能在哪里？

H

H H —C —

C —Br

H

H 【自主学习】阅读课文P41第四自然段到结束，完成下列1、2内容

1、与NaOH水溶液的反应

- 1 -

H2O

CH3CH2—Br + NaOH ——→

△

2、与NaOH乙醇溶液的反应

反应类型

反应类型

CH2——CH2

乙醇

│

│

_________________

H

Br

+ NaOH

——→ △

（1）溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应的特点：

①

-Br与相邻碳上的H同时脱去

②从溴乙烷中脱去一个小分子(HBr)

③

生成不饱和化合物乙烯

（2）消去反应定义：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个_________（如______、_____等），而生成含___________________化合物的反应，叫做消去反应。

【练习】：红对勾45分钟P50第9题

（四）设计实验验证溴乙烷发生取代反应和消去反应的产物

1、设计实验验证溴乙烷发生取代反应生成溴离子和乙醇

【思考】：溴乙烷在水中能电离出溴离子吗？如何证明

【实验探究1】取溴乙烷加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

【实验探究2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

【实验探究3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

上述实验证明，原溴乙烷中的溴被取代出来变为Br-，

—【实验探究3】用什么方法可以判断生成产物为乙醇？

2、设计实验验证溴乙烷发生消去反应生成乙烯

【思考与交流】

（1）如何检验乙烯的存在？

- 2 -

（2）该乙烯中是否混有杂质？若有，是什么？

对乙烯的检验是否有影响？如何消除影响？

【实验探究4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，

共热；将产生的气体先通入水中，再通入酸性

高锰酸钾溶液，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。

现象：_______________________________________。

结论：__________________________________。

（五）比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表，体会反应条件对化学反应的影响

反应物

反应条件

生成物

实验步骤

取代反应

结论

消去反应

溴乙烷与NaOH乙醇混合液

溴乙烷的消去反应实验装置

水

高锰酸钾酸性【练习】：红对勾45分钟P50第5题

三、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）

1、取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇

【练习】（1）写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应

（2）写出2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应

（3）根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式

R—X + NaOH

【思考】：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应

小结：卤代烃的水解反应：

2、卤代烃的消去反应

【练习】（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

- 3 -

（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

（3）下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：

CH3

(1)CH3Cl

(2)

CH

3

—

│

C

—

CH

2Cl

(3)

│

CH3

CH3—CH—CHBrCH3

│

CH3

（4）写出CH2Br—CH2Br与足量NaOH的醇溶液发生反应的化学方程式

【思考】：

（1）是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？结构上满足什么条件的卤代烃才能发生消去反应

（2）请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式

【小结】发生消去反应的条件：

【练习】：红对勾45分钟P50第4题、第6题

3、卤代烃对人类生活的影响

（1）卤代烃的用途

可作_________________、_________________、________________、_________________等，还是有机合成的重要原料。

【例题】：新点拔P32典例3 【练习】：新点拔P32跟进练习3 （2）卤代烃的危害

氟氯烃是造成_____________的罪魁祸首，大约每个氯原子可以与105个O3分子发生反应。

【练习】：新点拔P32典例4、跟进练习4 【小结】：

烯

卤代烃

醇

【课后作业】：

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