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高二化学选修5 第4节有机合成江门一中 【学习目标】1.理解不饱和度的概念及应用拓展2.分类整理并掌握有机物性质与官能团间的关系,提高学生综合推断能力【学习重点】理解并掌握有机物性质与官能团间的关系【学习难点】有机物组成、官能团与性质的互推【情感态度价值观】学习科学归类、推理、演绎、归集与发散的

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高二化学选修5 第4节有机合成

江门一中 【学习目标】1.理解不饱和度的概念及应用拓展

2.分类整理并掌握有机物性质与官能团间的关系,提高学生综合推断能力

【学习重点】理解并掌握有机物性质与官能团间的关系

【学习难点】有机物组成、官能团与性质的互推

【情感态度价值观】学习科学归类、推理、演绎、归集与发散的基本方法,提高综合分析判断的能力

【教学方法】学生课前自主学习→课上分组交流、互评→老师点评、拓展

【自主学习】

【课前自学、课上组内交流,互评】

1、不饱和度:不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。

烃(CnHy)及烃的含氧衍生物(CnHyOz):

(请完成表格)

计算的下列物质的Ω:

(1)

(2)

(3)

C3H7ON

Ω=

Ω=

Ω=

Ω=

Ω=

2.有机物官能团与性质的关系互推(请完成表格)

(1)由性质推官能团

(2)由反应条件推官能团

(3)官能团反应的定量关系

1

(4)烃类物质—由结构推断有机反应

[问题]写出以上①-⒁化学反应方程式

(5)烃的衍生物—由结构推断有机反应

[问题]写出以上①-⑦化学反应方程式

3.综合运用:(要诀) 审清题意,类比迁移,题眼入手,借用信息,守恒原理,前后互推

[实战题1] 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:

+H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途

。

(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式

。

(3)写出F可能的结构简式

。

2

(4)写出A的结构简式

。

(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是

。

(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:

。

【合作探究】

[合作探究一]不饱和度Ω的理解和计算

1.分子含N元素的分子CnHyOzNm应用如何计算不饱度值Ω,试写出计算Ω的公式

2.

这些有机物的Ω值与分子结构中的环数是什么关系?应如何理解?

[合作探究二] 1.由上述(3)烃类物质—由结构推断有机反应,思考哪些反应有同分异构体生成?(合作探究:分组展示交流评价)

2.由上述((4)烃的衍生物—由结构推断有机反应,思考哪些反应有同分异构体生成?(合作探究:分组展示交流评价)

[合作探究三] 通过[实战题]总结构如何快速做好有机综合推断题?(组内、组间交流方法和心得,老师点评)

[实战题2] (17全国-I)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为__________。

3

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物任选)。

的合成路线________(其他试剂[实战题]答案:

[实战题1] (1)杀菌消毒

(2)CH3--OH+H2O2→CH3--O-OH+H2O (3)

(4)

(5)4︰3

(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBr[实战题2] (1)苯甲醛

(2)加成反应

取代反应

—C≡C—COOH CH3CH2CH2CH2Br+H2O —C≡CCOOC2H5 +

催化剂

C6H5

COOC2H5

(3)

CH3—

C C COOH —CH3

(4)COOH CH3—

C C H —CH3

CH3—

C C COOH —CH3

CH3—

C C COOH —CH3

(5)

H (任写两种)

Br2/CCl4

Br Br C—CH3

Cl2

光照

Cl NaOH/C2H5OH C—CH3

催化剂

(6)

4

【合作探究】

【自主实验探究1】电解CuCl2溶液

1.实验前分析与猜想

电解过程分析:

2.拓展有机物的物理性质与分子间、氢键知识间的解析关系

2.有机物的物理性质与分子结构的关系

(1)分子间力:物质分子之间普遍存在的相互作用力,称为分子间作用力,又叫范德华力。

分子间力规律:一般来说,组成和结构相似的物质,随着相对分子质量的增加,范德华力逐渐增大。

范德华力对物理性质的影响:范德华力越强,物质的熔点、沸点越高,硬度越大。

沸点:CF4

CCl4

CBr4

CI4 (填>或<)

(2)氢键:已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子(该氢原子几乎为裸露的质子)与另一个分子中电负性很强的原子之间的作用力

氢键表示方法:X—H…Y

说明:①X、Y为电负性很强的原子,一般为N、O、F 三种元素的原子。②X、Y可以相同,也可以不同

氢键特征:具有一定的方向性和饱和性(一个氢原子只能形成

一个氢键,这就是氢键的饱和性)

强弱比较:范德华力<氢键<化学键

氢键对物质物理性质的影响:主要表现为使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大。

沸点:CH4

H2S

H2O

水溶性:H2S

NH3(填>或<)

[合作探究二]分子量为4000的聚乙二醇有良好的水溶性,是一种缓泻剂,它不会被消化道吸收,也不会在体内转化,却能使肠道保持水分。

1.以下哪个结构简式代表聚乙二醇(

)

2.聚乙二醇为何能保持肠道里的水分?

5

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