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高二化学选修5 第4节有机合成江门一中 【学习目标】1.理解不饱和度的概念及应用拓展2.分类整理并掌握有机物性质与官能团间的关系,提高学生综合推断能力【学习重点】理解并掌握有机物性质与官能团间的关系【学习难点】有机物组成、官能团与性质的互推【情感态度价值观】学习科学归类、推理、演绎、归集与发散的
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高二化学选修5 第4节有机合成
江门一中 【学习目标】1.理解不饱和度的概念及应用拓展
2.分类整理并掌握有机物性质与官能团间的关系,提高学生综合推断能力
【学习重点】理解并掌握有机物性质与官能团间的关系
【学习难点】有机物组成、官能团与性质的互推
【情感态度价值观】学习科学归类、推理、演绎、归集与发散的基本方法,提高综合分析判断的能力
【教学方法】学生课前自主学习→课上分组交流、互评→老师点评、拓展
【自主学习】
【课前自学、课上组内交流,互评】
1、不饱和度:不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
烃(CnHy)及烃的含氧衍生物(CnHyOz):
(请完成表格)
计算的下列物质的Ω:
(1)
(2)
(3)
C3H7ON
Ω=
Ω=
Ω=
Ω=
Ω=
2.有机物官能团与性质的关系互推(请完成表格)
(1)由性质推官能团
(2)由反应条件推官能团
(3)官能团反应的定量关系
1
(4)烃类物质—由结构推断有机反应
[问题]写出以上①-⒁化学反应方程式
(5)烃的衍生物—由结构推断有机反应
[问题]写出以上①-⑦化学反应方程式
3.综合运用:(要诀) 审清题意,类比迁移,题眼入手,借用信息,守恒原理,前后互推
[实战题1] 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途
。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式
。
(3)写出F可能的结构简式
。
2
(4)写出A的结构简式
。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是
。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:
。
【合作探究】
[合作探究一]不饱和度Ω的理解和计算
1.分子含N元素的分子CnHyOzNm应用如何计算不饱度值Ω,试写出计算Ω的公式
2.
这些有机物的Ω值与分子结构中的环数是什么关系?应如何理解?
[合作探究二] 1.由上述(3)烃类物质—由结构推断有机反应,思考哪些反应有同分异构体生成?(合作探究:分组展示交流评价)
2.由上述((4)烃的衍生物—由结构推断有机反应,思考哪些反应有同分异构体生成?(合作探究:分组展示交流评价)
[合作探究三] 通过[实战题]总结构如何快速做好有机综合推断题?(组内、组间交流方法和心得,老师点评)
[实战题2] (17全国-I)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
3
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物任选)。
的合成路线________(其他试剂[实战题]答案:
[实战题1] (1)杀菌消毒
(2)CH3--OH+H2O2→CH3--O-OH+H2O (3)
(4)
(5)4︰3
(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBr[实战题2] (1)苯甲醛
(2)加成反应
取代反应
—C≡C—COOH CH3CH2CH2CH2Br+H2O —C≡CCOOC2H5 +
催化剂
C6H5
COOC2H5
(3)
CH3—
C C COOH —CH3
(4)COOH CH3—
C C H —CH3
CH3—
C C COOH —CH3
CH3—
C C COOH —CH3
(5)
H (任写两种)
Br2/CCl4
Br Br C—CH3
Cl2
光照
Cl NaOH/C2H5OH C—CH3
催化剂
(6)
4
【合作探究】
【自主实验探究1】电解CuCl2溶液
1.实验前分析与猜想
电解过程分析:
2.拓展有机物的物理性质与分子间、氢键知识间的解析关系
2.有机物的物理性质与分子结构的关系
(1)分子间力:物质分子之间普遍存在的相互作用力,称为分子间作用力,又叫范德华力。
分子间力规律:一般来说,组成和结构相似的物质,随着相对分子质量的增加,范德华力逐渐增大。
范德华力对物理性质的影响:范德华力越强,物质的熔点、沸点越高,硬度越大。
沸点:CF4
CCl4
CBr4
CI4 (填>或<)
(2)氢键:已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子(该氢原子几乎为裸露的质子)与另一个分子中电负性很强的原子之间的作用力
氢键表示方法:X—H…Y
说明:①X、Y为电负性很强的原子,一般为N、O、F 三种元素的原子。②X、Y可以相同,也可以不同
氢键特征:具有一定的方向性和饱和性(一个氢原子只能形成
一个氢键,这就是氢键的饱和性)
强弱比较:范德华力<氢键<化学键
氢键对物质物理性质的影响:主要表现为使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大。
沸点:CH4
H2S
H2O
水溶性:H2S
NH3(填>或<)
[合作探究二]分子量为4000的聚乙二醇有良好的水溶性,是一种缓泻剂,它不会被消化道吸收,也不会在体内转化,却能使肠道保持水分。
1.以下哪个结构简式代表聚乙二醇(
)
2.聚乙二醇为何能保持肠道里的水分?
5
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