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一有机物的命名有机物类型烷烃主链的选择选主链(“长”而“多”),称“某烷”烯烃和炔烃选含有双键或三键的最命名规则碳原子编号定编号(“近”而“小”),定支链从离双键或三键近的一端给长碳链为主链,称为“某主链碳原子编号标明双键或烯”或“某炔”三键的位置续表有机物类型主链的选择命名规则碳原子编号以苯环上连

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复习题含PPT的教学设计及点评

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一有机物的命名有机物类型烷烃主链的选择选主链(“长”而“多”),称“某烷”烯烃和炔烃选含有双键或三键的最命名规则碳原子编号定编号(“近”而“小”),定支链从离双键或三键近的一端给长碳链为主链,称为“某主链碳原子编号标明双键或烯”或“某炔”三键的位置

续表有机物类型主链的选择命名规则碳原子编号以苯环上连有取代基的碳原芳香烃以苯环作为母体子为起点或用邻、间和对标出各取代基的位置选择含有官能团的碳原烃的衍生物子的最长碳链为主链,确定为某衍生物(卤代烃和醇除外,一般把—X 和—OH 看作取代基)以连有官能团的碳原子为起点,进行编号(羧酸、醛类应从羧基碳原子、醛基碳原子开始编号)【例1】按要求回答下列问题:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是___________;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是__________;该有机物的正确命名是______________。(2) 有机物的系统名称为________________________________。

【解析】(1)有机物的主链碳原子有4 个,且从距离支链一端较近给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。(2)对烷烃的命名,如主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号和为最小,即虚线所示的链及编号:【答案】(1)主链未选对编号不正确2-甲基丁烷(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷

二同系物、同分异构体1.同系物(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成、通式相同。(2)同系物间相对分子质量相差14 或14 的整数倍。(3)同系物因结构相似有着相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。2.同分异构体(1)同分异构体的判断方法①抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其他原子的数目)。②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可通过给该有机物的命名来判断。

(2)同分异构体的类型①碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构。②官能团异构:官能团不同引起的异构。常见官能团(基团)异构书写规律:③位置异构:官能团的位置不同引起的异构。(3)同分异构体的书写规则(碳链缩减法)主链由长到短;减碳加支链;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。(4)巧断同分异构体的数目①等效法:判定A=B、B=C,则A=C。②对称法:利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价氢”的种数来确定同分异构体的数目。等效“氢”:同一个碳原子上的氢是等效氢;同一个碳原子上的甲基中的氢原子是等效氢;处于镜面对称的氢原子是等效氢。③几何法:若有机物分子是空间立体的结构,借助立体几何中的“线段”、“图形”来判断同分异构体的数目。

【例2】已知A为,苯环上的二溴代物有9 种,9种。则A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为_____【解析】环上已经连接有两个甲基了,还有六个位置可以被取代,二溴代物的苯环上有4 个H,2 个Br,而四溴代物的苯环上连的是4 个Br,2 个H;如把四溴代物的4 个Br 换成4 个H,2个H 换成2 个Br,就恰好为二溴代物,即两种结构相当,所以异构体数目也一定相等。A 的二元取代物和(6-2)元取代物的异构体数目相等,则n 元取代物和(6-n)元取代物的异构体数目相等。【例2】已知A为,苯环上的二溴代物有9 种,9种。则A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为_____【解析】环上已经连接有两个甲基了,还有六个位置可以被取代,二溴代物的苯环上有4 个H,2 个Br,而四溴代物的苯环上连的是4 个Br,2 个H;如把四溴代物的4 个Br 换成4 个H,2个H 换成2 个Br,就恰好为二溴代物,即两种结构相当,所以异构体数目也一定相等。A 的二元取代物和(6-2)元取代物的异构体数目相等,则n 元取代物和(6-n)元取代物的异构体数目相等。

确定类别及组成通式(4)通式法:题干要求或物质性质相对分子质量n值→分子式。

2.有机物结构式的确定确定有机物结构式的一般步骤是:(1)根据分子式写出它可能的同分异构体。(2)确定其中符合条件的结构式:①利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一般结构。②可用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。【例3】(双选)25 ℃某气态烃与O2 混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()。A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8

【解析】25 ℃时生成的水为液态;生成物经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空,说明反应后容器中无气体剩余,该气态烃与O2恰好完全反应。设该烃的分子式为CxHy,则有:

点燃yxCO2+yH2O CxHy+(x+4)O22由压强变化可知,烃和O2的物质的量应为CO2的2倍(25 ℃时生成的水为液态)即:

yy1+(x+4)=2x,整理得:x=1+4

【例3】(双选)25 ℃某气态烃与O2 混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()。A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8

1.下列有机物命名正确的是(B)。A.B.CH3CH2CH2CH2OHC.2-乙基丙烷1-丁醇间二甲苯D.2-甲基-2-丙烯5.图1-M-1 是某药物中间体的结构示意图:图1-M-1试回答下列问题:(1)观察上面的结构模型与立体模型,通过对比指出结构模型中的“Et”表示_______(写名称);该药物中间体分子的化学式为__________。

(2)请你根据该药物结构示意图,写出该有机物分子中所含官能团的名称:_____________________________。(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在PMR 中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H 原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物的中间体互为同分异构体,其结构的核磁共振氢谱如图1-M-2 所示,试写出该化合物的结构简式是___________________。写出该物质在一定条件下与足量乙酸发生反应的化学方程式:____________________________________________________________。图1-M-2解析:(1)通过观察可知:Et 是CH3CH2-,即乙基;观察立体模型可以看出有9 个碳原子、12 个氢原子和3 个氧原子,即化学式为C9H12O3。(2) 通过观察该化合物中含有一个酯基( ) 和一个羰基( )。

(3)通过阅读可知该芳香族化合物的化学式也为C9H12O3,其中含有1 个苯环;通过观察核磁共振氢光谱可知含有三种氢原子,其比例为1∶1∶2,即三种氢原子的个数分别为3、3、6。考虑到氧原子等综合情况,该化合物的结构简式:HOH2CCH2OHCH2OH。答案:(1)乙基C9H12O3(2)(3)+3CH3COOH浓H2SO4

+3H2O

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