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选修5

选做题

缩聚反应：

1．★根据图示回答下列问题：

A(C2H4)①反应条件ⅠC②D(C2H3Cl)催化剂③E(高分子化合物)BG⑤OOF反应条件Ⅱ(C2H6O2)浓硫酸△HOC(CH)COCHCHOH④2422n

（1）

写出A、E、G的结构简式：A______________，E________________，G______________

（2）

反应②的化学方程式(包括反应条件)是______________________________________，

反应④化学方程式(包括反应条件)是___________________________________________；

（3）

写出①、⑤的反应类型：①________________、⑤__________________。

2．★★某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为_______________________；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？_________(填“是”或者“不是”)；

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

Br2 /CCl4ACl2①BNaOH,C2H5OH△②③1,2-加成D1NaOH H2O△⑤E1(C6H12O2)E2

C(C6H10)Br2 /CCl4④D2NaOH H2O△⑥

反应②的化学方程式为_______________________________________；

C的化学名称是___________________；

E2的结构简式是________________________；

④、⑥的反应类型依次是_______________________________。

3.化合物M是一种香料，A与D是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M：

A

H2O

催化剂

NaOH/H2O

△

B

O2，Cu

△

O2，Cu

△

C

稀NaOH

△

Cl2

D

(C7H8)

光照

—CH＝CHCHO

M

E

F

G

已知以下信息：

①A的相对分子质量为28

R

②

2 RCH2CHO

稀NaOH

△

R—CH2CH＝C—CHO

回答下列问题：

（1）A的名称是________，D的结构简式是________。

（2）A生成B的反应类型为________，C中官能团名称为________。

（3）E生成F的的化学方程式为________。

（4）下列关于G的说法正确的是________。（填标号）

a．属于芳香烃

b．可与FeCl3溶液反应显紫色

c．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀

d．G分子中最多有14个原子共平面

（5）化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。

①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基

（6）参照上述合成路线，化合物X与Y以物质的量之比2:1反应可得到化合物

O

，X的结构简式为________，Y的结构简式为________。

O

4.石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

A(C6H14)

Pt,高温

G

NaOH/醇

△

Cl2

光照

B(C6H12)

Pt,高温

Cl2

C(C6H6)

FeCl3

H

KMnO4/H+

HOOC

I

乙二醇

COOH

J

催化剂

（聚酯纤维）CH3CH2Cl

D(C6H5Cl)

E(C8H10)

Na,20℃

CrO3

1,3-丁二烯

Al2O3

600℃

丁苯橡胶

加聚

F(C8H8)

已知以下信息：

①

B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。

②

R－X

+

R’－X

回答以下问题：

Na,20℃

R－R’ （X为卤素原子，

R、R’为烃基）

（1）B的化学名称为________，E的结构简式为________。

（2）G生成H的化学方程式为________。

（3）J的结构简式为________。

（4）F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。

（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式)。

（6）参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：________。

5.链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

HCl

A（C3H6）

△,催化剂

①HCN

②H+/H2O

CH3OH

H2SO4

B

NaOH/H2O

△

催化剂

C

O2/Cu

△

D

CH3

E

F

—CH2－C—n

COOCH3

（有机玻璃）

已知以下信息：

①

核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；

②

羰基化合物可发生以下反应：

①HCN

R－C－R’

②H+/HO

2O

OH

R－C－COOH

R’

（注：R’可以是烃基，也可以是H原子）

③

E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，A生成B的反应类型为________。

（2）B生成C的化学方程式为________。

（3）D的结构简式为________，分子中最多有________个原子共平面。

（4）E的化学名称为________。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）；

①

能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②

能使Br2的四氯化碳溶液褪色

其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是________（写出其中一种的结构简式）。

O

H—O－CH－C—n

OH

（6）聚乳酸（

CH3

）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由）

反应条件1

反应条件2

X

Y

Z ……

乙醇制备聚乳酸的合成路线________。（示例：

答案：

（1）CH2=CH2，CH2CHCl（2）ClCH2CH2Cl＋NaOHn，HOOC(CH2)4COOH

C2H5OH△CH2=CHCl＋NaCl＋H2O ClCH2CH2Cl＋2NaOH(aq)△HOCH2CH2OH＋2NaCl （3）①加成反应；⑤缩聚反应

答案：

CH3CH3（1）H3CCCCH3

（2）是

CH3CH3（3）H3CCCCH3＋2NaOHClClC2H5OH△CH3CH3H2CCCCH2＋2NaCl＋2H2O；

2,3-二甲基-1,3-丁二烯；

3.

（1）乙烯（1分）

CH3CH3HOH2CCCCH2OH；

1,4-加成反应、取代反应

—CH3

（1分）

（2）加成反应（1分）

醛基（1分）

—CH2Cl

+

NaOH

（3）

（4）cd（2分）

（5）18（3分）

（6）CH3CH2CHO（2分）

4.（1）环己烷（1分）

－Cl

+ NaOH

（2）乙醇

△

OHC—

—CHO

（2分）

H2O

△

—CH2OH

+

NaCl

（2分）

－CH2CH3

（1分）

+ NaCl + H2O

（2分）

有机物书写正确即可给1分。将NaOH写在条件中，不扣分。

O

HO

（3）（2分）（4）（2分）

C

O

C

O

O

H

n

CH＝CH2

n

+

n CH2＝CH—CH＝CH2

催化剂

——CH—CH2—CH2—CH＝CH—CH2

n

（5）12（2分）

其他答案不给分。

CH3

HOOC—C—CH2—OOCH

（6）（3分）

CH2Cl

Pt,高温

Pt,高温

Cl2

光照

CH3Cl

Na,20℃

CH3

HCOO—C—CH2—COOH

或CH3

（2分）

CH3

CH2CH3

第1、2步共1分，第3步1分，第4步1分。互不株连。条件有错或遗漏不给分。

5. （1）CH2＝CH－CH3（1分）

加成反应（1分）

CH3—CH－CH3

+ NaOH （2）Cl O CH—C—CH3

（3）3（1分）

6（1分）

H2O △

CH3—CH－CH3

+ NaCl OH （2分）

（4）2-甲基-2-羟基丙酸（2分）（完全正确才给分）

CH2＝C—CH2—CH3

CH2＝C—CH3

（5）8（2分）

（6）（3分）

CH3CH2OH O2/Cu △

①HCN

CH3CHO ②H+/HO

CH3－CH－COOH 2CH2—COOH 或：OH COOH

（2分）

O 催化剂

H—O－CH－C—n OH CH3

（每完成一步给1分，条件和产物必须完全正确）