复习题教学设计(第二课时)

第章

常见的有机化合物

第一节

来自化石燃料的化工原料——常见的烃

考点2| 碳的成键特点与同分异构体

(对应学生用书第173页)

[考纲知识整合]

1．有机化合物及烷烃

(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。

(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。

(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。

2．碳原子成键特征

(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。

(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。

(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。

(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。

3．同系物

(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。

(3)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。

1

②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。

(4)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如互为同系物。

②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。

提醒：(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2

(2)同系物中结构相似可理解为：同类物质―→同官能团且个数相同——同通式。

4．同分异构体

(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

(2)常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；己烷的同分异构体有5种。

(3)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体

a．具体方法思路

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C。

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

2

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

b．方法小结

提醒：三种式子表示有机物

(1)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。如乙烯。

(2)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2，CH3CH2OH或C2H5OH。

(3)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为乙醇为、苯为或、乙苯为

、[高考命题点突破]

命题点1

碳原子的成键特点与同系物、同分异构体

3

1．(2018·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是

(

) 【导学号：97500172】

A．该有机物的分子式可能为C2HCl3

B．该有机物分子中可能有C===C键

C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到

D

[乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半径：r(H)

2．有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是(

)

a

b

c

d

①a和d是同分异构体

②b和c是同系物

③a和d都能发生加聚反应

④只有b和c能发生取代反应

A．①②

C．②③

B．①④

D．①②③

A

[由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2CCH2，分子式为C4H8；b为新戊烷(CH3)4C，分子式为C5H12；c为2-甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。故可知①②正确；d不能发生加聚反应，故③错；a、d也能发生取代反应，故④错；选A。]

3．C5H12有3种结构，甲：CH3(CH2)3CH3，

乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是

(

) A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应

B．C5H12表示一种纯净物

C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低，三者互为同分异构体

4

D．3种分子的沸点均比正丁烷的低

C

[A项，甲、乙、丙的分子式相同，不属于同系物；B项，C5H12代表的可能是3种分子，不是一种纯净物；C项，同分异构体中支链越多，沸点越低；D项，烷烃中，C的个数越多，沸点越高。]

4．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是(

)

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

C

[丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。] 5. 盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示为如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是(

)

A．盆烯的分子式为C6H6

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物

D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应

C

[根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。]

命题点2

同分异构体的书写

6．C4H8的所有同分异构体有__________________________________(写键线式)。

【解析】

C4H8的烯烃同分异构体有两类即碳链异构和位置异构，；烯烃与环烷烃为同分异构体。

5

【答案】

7．C8H10的芳香烃的同分异构体有___________________(写键线式)。

【答案】

8．C4H10O的醇的同分异构体有_________________(写键线式)。

【答案】

命题点3

同分异构体数目的确定

[典题导航]

(2017·全国Ⅰ卷)化合物正确的是(

)

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

[审题指导]

二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目

(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法

6

B

[A项，b的同分异构还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。]

(1)d可发生反应的反应类型有_________________。

(2)的二氯代物有________种同分异构体。

【答案】

(1)氧化反应、加成反应、取代反应

(2)9 [对点训练]

1．(2014·全国Ⅱ卷)四联苯的一氯代物有(

)

【导学号：97500173】

A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

C

[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。] 2．(2016·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

)

A．7种

C．9种

B．8种

D．10种

C

[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，

。

(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

7

(2)碳骨架为的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]

3．分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)(

)

A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

B

[该有机物能够与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基(—COOH)，含苯环，余下2个碳原子，故苯环上一氯代物有两种的同分异构体要求轴对称，为

4．(2018·宁夏银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(

)

A．13种

B．14种

8

C．15种

D．16种

D

[分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。]

在分子式为C6H10O2的所有同分异构体中，能与Na2CO3溶液反应产生CO2且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构)

(

)

A．8种

C．17种

B．13种

D．21种

D

[能与Na2CO3溶液反应生成CO2，说明此分子含有羧基，能与溴的四氯化碳溶液反应说明此分子含有碳碳双键，C6H10O2可写成C5H9COOH，采用“定一移一”法书写，当—C5H9为直链时，固定—COOH位置，双键位置有(序号)：

[方法技巧]

同分异构体数目的确定

1记忆法,记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种；—CH3、—C2H5各一种，—C3H7为2种，—C4H9为4种，—C5H11为8种。

2替代法,例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

9

3等效氢法—处于等效氢位置的取代产物相同

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面镜成像时，物与像的关

系。

10