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有机合成专项训练导学案 新宾高中化学组：张静 使用时间： 2018-4-19 有机合成

【直接高考】

【2016年新课标Ⅱ，38】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： HCN

A （水溶液）

B 浓H2SO4 （NaOH微量）

ΔHCl2 5N）

C(C4光照

D NaOH H2O CH3OH F O2

G E(C5NO) 浓H2SO4/Δ

催化剂

4H已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A 的化学名称为______，。

（2）B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。

（3）由C生成D的反应类型为___ ___。

（4）由D生成E的化学方程式为____ __。

（5）G中的官能团有_____ _、__ ____、___ ___。（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）

【趁热打铁

再接再厉】

【2017年新课标Ⅱ，36】

[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G是分子式为____________。

有机合成专项训练导学案 新宾高中化学组：张静 使用时间： 2018-4-19

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______________________。

【归纳小结】

【课后练】（2015 新课标II，38）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

2 回答下列问题：

（1）A的结构简式为 。

（2）由B生成C的化学方程式为 ____ _________________ 。

（3）由E和F生成G的反应类型为 _______ ，G的化学名称为_______ 。

（4）

①由D和H生成PPG的化学方程式为 。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 ___ （填标号）. a． 48 b． 58 c． 76 d．122 （5）D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 ____ （写结构简式）：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪